La forma enol es la mostrada en la izquierda. Usualmente es inestable, no sobrevive mucho, y cambia a la forma ceto (al isómero cetona), dibujada a la derecha. Esto se debe a que el oxígeno es más electronegativo que el carbono, y por eso tiene más fuerza su enlace. Un doble enlace carbono=oxígeno es más de dos veces más fuerte que un enlace carbono-oxígeno simple, pero un enlace carbono-carbono doble no es el doble de fuerte que dos enlaces simples carbono-carbono sino algo menos.
Solo en los compuestos 1,2-dicarbonilos y 1,3,5-tricarbonilos predomina la forma (mono)enol. En este caso es por una resonancia y por un puente hidrógeno intramolecular que tiene la forma enol, pero que no puede tener la forma ceto. Entonces, el propanodial (O=CH-CH2-CH=O) existe más de un 99% como un monoenol.
La palabra enol deriva de alqueno (o simplemente -eno, su sufijo) y alcohol (o el sufijo -ol).
Anión enolato
Cuando un enol pierde el Hα (el Hα es el H del Cα, y este es el que es vecino del C carbonilo), se forma el anión enolato como se muestra a continuación:
Los 1,3 dicarbonilos y 1,3,5 tricarbonilos son levemente ácidos, por la fuerte estabilidad de resonancia. Estos aniones enolato son muy preciados a la hora de sintetizar alcoholes y compuestos carbonilos muy complejos, como Enol (Adición aldólica). El valor sintético está dado gracias a que es nucleofílico, por tener una carga negativa neta.
Enodioles
Cuando el carbonilo de una aciloína con un hidrógeno α disponible presenta tautomería ceto-enol, se interconvierte a un enodiol. Este compuesto puede formar un segunda aciloína regioisomérica:
En química de carbohidratos, la tautomería de los carbonilos con un hidroxilo α se denomina transposición de Lobry de Bruyn–van Ekenstein, en donde la tautomería es catalizada por ácidos o bases y se interconvierte una aldosa a cetosa, formándose un enodiol como intermediario. Sucesivamente, las cetosas pueden ser transformadas a 3-cetosas, etcétera. El enodiol también es un intermediario para la epimerización de una aldosa o cetosa.[1][2]
Los enodioles son reductores, y al estar conjugados con un carbonilo se define el grupo funcional reductona. Estos compuestos son donadores de electrones eficientes y el ejemplo biológico clásico es el ácido ascórbico.
ANGYAL, S.J.: The Lobry de Bruyn–Alberda van Ekenstein transformation and related reactions, in: Glycoscience: epimerisation, isomerisation and rearrangement reactions of carbohydrates, Vol. 215, (Ed.: STÜTZ, A.E.), Springer-Verlag, Berlin, 2001, 1–14
Datos:Q408053
Multimedia:Enols
Febrero 27, 2022
enol, este, artículo, sección, necesita, referencias, aparezcan, publicación, acreditada, este, aviso, puesto, marzo, 2012, enol, alqueno, posee, grupo, hidroxilo, unido, átomos, carbonos, doble, enlace, este, grupo, funcional, denomina, grupo, enol, aunque, m. Este articulo o seccion necesita referencias que aparezcan en una publicacion acreditada Este aviso fue puesto el 4 de marzo de 2012 Un enol es un alqueno que posee un grupo hidroxilo unido a uno de los atomos de carbonos del doble enlace A este grupo funcional se lo denomina grupo enol aunque es mas comun utilizar el termino enol para referirse a los alquenoles que el termino alquenol mismo Los enoles y los grupos carbonilo como las cetonas y los aldehidos son de hecho isomeros esto es lo que se llama tautomeria ceto enol La forma enol es la mostrada en la izquierda Usualmente es inestable no sobrevive mucho y cambia a la forma ceto al isomero cetona dibujada a la derecha Esto se debe a que el oxigeno es mas electronegativo que el carbono y por eso tiene mas fuerza su enlace Un doble enlace carbono oxigeno es mas de dos veces mas fuerte que un enlace carbono oxigeno simple pero un enlace carbono carbono doble no es el doble de fuerte que dos enlaces simples carbono carbono sino algo menos Solo en los compuestos 1 2 dicarbonilos y 1 3 5 tricarbonilos predomina la forma mono enol En este caso es por una resonancia y por un puente hidrogeno intramolecular que tiene la forma enol pero que no puede tener la forma ceto Entonces el propanodial O CH CH2 CH O existe mas de un 99 como un monoenol La palabra enol deriva de alqueno o simplemente eno su sufijo y alcohol o el sufijo ol Anion enolato EditarCuando un enol pierde el Ha el Ha es el H del Ca y este es el que es vecino del C carbonilo se forma el anion enolato como se muestra a continuacion Los 1 3 dicarbonilos y 1 3 5 tricarbonilos son levemente acidos por la fuerte estabilidad de resonancia Estos aniones enolato son muy preciados a la hora de sintetizar alcoholes y compuestos carbonilos muy complejos como Enol Adicion aldolica El valor sintetico esta dado gracias a que es nucleofilico por tener una carga negativa neta Enodioles EditarCuando el carbonilo de una aciloina con un hidrogeno a disponible presenta tautomeria ceto enol se interconvierte a un enodiol Este compuesto puede formar un segunda aciloina regioisomerica En quimica de carbohidratos la tautomeria de los carbonilos con un hidroxilo a se denomina transposicion de Lobry de Bruyn van Ekenstein en donde la tautomeria es catalizada por acidos o bases y se interconvierte una aldosa a cetosa formandose un enodiol como intermediario Sucesivamente las cetosas pueden ser transformadas a 3 cetosas etcetera El enodiol tambien es un intermediario para la epimerizacion de una aldosa o cetosa 1 2 Los enodioles son reductores y al estar conjugados con un carbonilo se define el grupo funcional reductona Estos compuestos son donadores de electrones eficientes y el ejemplo biologico clasico es el acido ascorbico Referencias Editar Momcilo Miljkovic Carbohydrates Synthesis Mechanisms and Stereoelectronic Effects 2009 Google books ANGYAL S J The Lobry de Bruyn Alberda van Ekenstein transformation and related reactions in Glycoscience epimerisation isomerisation and rearrangement reactions of carbohydrates Vol 215 Ed STUTZ A E Springer Verlag Berlin 2001 1 14 Datos Q408053 Multimedia Enols Obtenido de https es wikipedia org w index php title Enol amp oldid 137300021 Anion enolato, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
