Elagitanino
Los elagitaninos son una clase diversa de taninos hidrolizables, un tipo de polifenol formado principalmente de la unión oxidativa de grupos galoil en glucosa 1,2,3,4,6-pentagalloyl.[1] Los elagitaninos difieren de galotaninos, en que sus grupos galoil están vinculados a través de enlaces C-C, mientras que los grupos galoil en los galotaninos están unidos por dépsidos.[2]
Elagitaninos contienen diversas cantidades de unidades de hexahydroxydiphenoyl (HHDP), así como unidades de galoil y / o sanguisorboyl delimitadas al resto de azúcar. Con el fin de determinar la cantidad de cada unidad individual, se lleva a cabo la hidrólisis de los extractos con ácido trifluoroacético en metanol / agua. El ácido hexahydroxydifénico, creado después de la hidrólisis, de forma espontánea lactonizado de ácido elágico , y ácido sanguisorbico a sanguisorbico dilactona ácido, mientras que el ácido gálico permanece intacto.[3]
Los elagitaninos generalmente forman macrociclos, mientras que los galotaninos no.
Ejemplos
Metabolismo
Biosíntesis
Según una revisión de 2011, "Información sobre ETs {elagitanino, la} biosíntesis es limitada y confusa, sin embargo, se sabe que la biosíntesis comienza cuando una molécula de glucosa forma un complejo con una molécula de ácido gálico (GA)."[4] (véase : glucogalina ) Tellimagrandin II , uno de los primeros elagitaninos, formas de glucosa pentagalloyl por deshidrogenación oxidativa y el acoplamiento de 2 grupos galoil.
Degradación
Urolitinas, tales como urolithin A, son microflora metabolitos humanos de derivados de ácido elágico dietético.[5]
Producción natural
Elagitaninos se reportan en dicotiledóneas angiospermas, y sobre todo en especies del orden Myrtales.[6]
Elagitaninos y ácido elágico se han encontrado como componentes naturales en 46 alimentos diferentes, con la frambuesa roja ( Rubus idaeus ) identificado como una fuente importante[4]
La investigación sobre los usos medicinales potenciales
Elagitaninos se han investigado en células y animales en los laboratorios con actividades como antioxidante, anti-cáncer, antiviral, antimicrobiano, y anti-parásitos, así como su capacidad para regular la glucosa en sangre.[4]
Referencias
- Sepulveda, Leonardo; Alberto Ascacio; Raul Rodriguez-Herrera; Antonio Aguilera-Carbo; Cristobal N. Aguilar (30 de mayo de 2011). «Ellagic acid: Biological properties and biotechnological development for production processes». African Journal of Biotechnology 10 (22): 4518-4523. Consultado el 12 de noviembre de 2011.
- MALDI-TOF Mass Spectrometric Analysis of Hydrolysable Tannins
- Structural diversity and antimicrobial activities of ellagitannins. T. Yoshida, Ts. Hatano, H. Ito, T. Okuda, S. Quideau (Ed.), Chemistry and Biology of Ellagitannins, World Scientific Publishing, Singapore (2009), pages 55–93
- ↑ Ascacio-Valdés JA et al. (2011) Review: Ellagitannins: Biosynthesis, biodegradation and biological properties Journal of Medicinal Plants Research Vol. 5(19):4696-4703
- Davis CD, Milner JA. Gastrointestinal microflora, food components and colon cancer prevention. J Nutr Biochem. 2009 Oct;20(10):743-52. doi: 10.1016/j.jnutbio.2009.06.001. PMID 19716282
- Structural Features and Biological Properties of Ellagitannins in Some Plant Families of the Order Myrtales. Takashi Yoshida *, Yoshiaki Amakura and Morio Yoshimura, Int. J. Mol. Sci., 2010, 11, pages 79-106, doi 10.3390/ijms11010079
Enlaces externos
- Tannin Chemistry (Tannin Handbook, Copyright 1998, 2002, 2011, Ann E. Hagerman)
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Ellagitannin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.