Dimetilfosfito
El dimetilfosfito, fosfonato de dimetilo o fosfito de dimetilo es el compuesto organofosforado con la fórmula (CH3O)2P(O)H. Es un reactivo popular para generar otros compuestos organofosforados, explotando la alta reactividad del enlace P-H. El dimetilfosfito es un líquido incoloro.[2] La molécula es tetraédrica.
| Dimetilfosfito | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| H-Fosfonato de dimetilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | Dimetil fosfonato; DMP; fosfonato de dimetilo; fosfito de dimetilo; hidrógenofosfito de dimetilo. | |
| Fórmula semidesarrollada | (CH3O)2P(O)H | |
| Fórmula molecular | C2H7O3P | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 868-85-9[1] | |
| ChEBI | CHEBI:82454 | |
| ChEMBL | CHEMBL3183964 | |
| ChemSpider | 85582 | |
| PubChem | 94853 | |
| KEGG | C19406 | |
| InChI=InChI=1S/C2H7O3P/c1-4-6(3)5-2/h6H,1-2H3 Key: HZCDANOFLILNSA-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro | |
| Densidad | 1200 kg/m³; 1,2 g/cm³ | |
| Masa molar | 110,05 g/mol | |
| Punto de fusión | −60 °C (213 K) | |
| Punto de ebullición | 170 °C (443 K) | |
| Índice de refracción (nD) | 1.402 | |
| Peligrosidad | ||
| SGA | ||
| Punto de inflamabilidad | 343 K (70 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 510 K (237 °C) | |
| Frases H | H317, H341, H351, H412 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Aunque generalmente se denomina fosfito de dimetilo, el nombre correcto aceptado por la IUPAC es el de fosfonato de dimetilo, ya que el tautómero fosfito no ha sido observado ni en el propio dimetilfosfito, ni en ninguno de los diferentes derivados alquilfosfonatos de dimetilo (en los que se reemplaza el H por una cadena lateral).[3]
Preparación
El dimetilfosfito se puede preparar, en sistemas cerrados, por metanólisis de tricloruro de fósforo con metanol o metóxido de sodio:
También se puede producir calentando dietilfosfito en metanol.[4]
Referencias
- Número CAS
- Tse‐Lok Ho, Mary Fieser, Louis Fieser (2011). Dimethyl Phosphonite. «Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis». Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/9780471264194.fos04500.pub2.
- Kolio D. Troev (2018). Reactivity of P-H Group of Phosphorus Based Compounds. Academic Press. pp. 1-17. ISBN 978-0-12-813834-2.
- Balint, Erika; Tajti, Adam; Drahos, Laszlo; Ilia, Gheorge; Keglevich, Gyorgy (2013). «Alcoholysis of Dialkyl Phosphites Under Microwave Conditions». Current Organic Chemistry 17: 555-562.