El difenilfosfito, fosfonato de difenilo o fosfito de difenilo es el compuesto organofosforado con la fórmula (C6H5O)2P(O)H. Es un reactivo popular para generar otros compuestos organofosforados, explotando la alta reactividad del enlace P-H. El difenilfosfito es un líquido viscoso incoloro. La molécula es tetraédrica.
Aunque generalmente se denomina difenilfosfito, el nombre correcto aceptado por la IUPAC es el de fosfonato de dietilo, ya que el tautómero fosfito no ha sido observado ni en el propio difenilfosfito, ni en ninguno de los diferentes derivados alquilfosfonatos de difenilo (en los que se reemplaza el H por una cadena lateral).[2]
Muchos análogos se pueden preparar de manera similar. Una reacción ilustrativa, difenilfosfito, aldehídos y aminas reaccionan para producir aminofosfonatos (reacción de Kabachnik–Fields).[3]
Kolio D. Troev (2018). Reactivity of P-H Group of Phosphorus Based Compounds. Academic Press. pp. 1-17. ISBN978-0-12-813834-2.
Bhagat, Srikant; Chakraborti, Asit K. (2007). «An Extremely Efficient Three-Component Reaction of Aldehydes/Ketones, Amines, and Phosphites Kabachnik-Fields reaction for the Synthesis of α-Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate». Journal of Organic Chemistry72: 1263-1270. doi:10.1021/jo062140i.
Datos:Q27260863
Enero 29, 2023
difenilfosfito, difenilfosfito, fosfonato, difenilo, fosfito, difenilo, compuesto, organofosforado, fórmula, c6h5o, reactivo, popular, para, generar, otros, compuestos, organofosforados, explotando, alta, reactividad, enlace, difenilfosfito, líquido, viscoso, . El difenilfosfito fosfonato de difenilo o fosfito de difenilo es el compuesto organofosforado con la formula C6H5O 2P O H Es un reactivo popular para generar otros compuestos organofosforados explotando la alta reactividad del enlace P H El difenilfosfito es un liquido viscoso incoloro La molecula es tetraedrica DifenilfosfitoNombre IUPACH Fosfonato de difeniloGeneralOtros nombresDifenil fosfonato fosfonato de difenilo fosfito de difenilo hidrogenofosfito de difenilo Formula semidesarrollada C6H5O 2P O HFormula molecularC12H11O3PIdentificadoresNumero CAS4712 55 4 1 ChEMBLCHEMBL132913ChemSpider377689PubChem426896UNII5144JS6XUMInChIInChI InChI 1S C12H11O3P c13 16 14 11 7 3 1 4 8 11 15 12 9 5 2 6 10 12 h1 10 16H Key OGBPILLJZSJJRC UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasAparienciaincoloroDensidad1226 8 kg m 1 2268 g cm Masa molar234 188 g molPunto de fusion12 C 285 K Punto de ebullicion371 C 644 K Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Aunque generalmente se denomina difenilfosfito el nombre correcto aceptado por la IUPAC es el de fosfonato de dietilo ya que el tautomero fosfito no ha sido observado ni en el propio difenilfosfito ni en ninguno de los diferentes derivados alquilfosfonatos de difenilo en los que se reemplaza el H por una cadena lateral 2 Sintesis y propiedades EditarLos compuestos se pueden preparar tratando tricloruro de fosforo con fenol 3 C 6 H 5 O H P C l 3 H P O C 6 H 5 O 2 2 H C l C 6 H 5 C l displaystyle rm 3 C 6 H 5 OH PCl 3 rightarrow HP O C 6 H 5 O 2 2 HCl C 6 H 5 Cl Muchos analogos se pueden preparar de manera similar Una reaccion ilustrativa difenilfosfito aldehidos y aminas reaccionan para producir aminofosfonatos reaccion de Kabachnik Fields 3 Vease tambien EditarDimetilfosfito Dietilfosfito DiisopropilfosfitoReferencias Editar Numero CAS Kolio D Troev 2018 Reactivity of P H Group of Phosphorus Based Compounds Academic Press pp 1 17 ISBN 978 0 12 813834 2 Bhagat Srikant Chakraborti Asit K 2007 An Extremely Efficient Three Component Reaction of Aldehydes Ketones Amines and Phosphites Kabachnik Fields reaction for the Synthesis of a Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate Journal of Organic Chemistry 72 1263 1270 doi 10 1021 jo062140i Datos Q27260863 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Difenilfosfito amp oldid 133988201, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
