Cloruro de benzoílo
El cloruro de benzoílo o cloruro de benzoilo es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H5OCl. A temperatura y presión normales es un líquido incoloro, volátil e irritante. Es utilizado en la producción de tintes, perfumes, resinas y fármacos. Debido a su alta reactividad puede reaccionar formando numerosos compuestos.
| Cloruro de benzoílo | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Cloruro de benzoílo | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cloruro de benzoilo, Cloruro de bencenocarbonilo. | |
| Fórmula molecular | C7H5OCl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 98-88-4[1] | |
| ChEBI | 82275 | |
| ChEMBL | CHEMBL2260719 | |
| ChemSpider | 7134 | |
| PubChem | 7412 | |
| UNII | VTY8706W36 | |
| KEGG | C19168 | |
| InChI=InChI=1S/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Key: PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1210 kg/m³; 1,21 g/cm³ | |
| Masa molar | 140.57 g/mol | |
| Peligrosidad | ||
| Frases R | R34 | |
| Frases S | S1/2 S26 S45 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis
A partir de ácido benzoico
El ácido benzoico reacciona con PCl5 o con SOCl2 formando cloruro de benzoílo.[2]
Reacciones
1) Acilación de Friedel-Crafts
El cloruro de benzoílo reacciona con el benceno en presencia de una base de Lewis como el AlCl3 produciendo benzofenona.[2]
2) Reducción con Hidruro de litio e hidruro de aluminio
Al reaccionar hidruro de litio e hidruro de aluminio se produce una fuerte reducción, obteniéndose como producto el alcohol bencílico.[2]
3) Reducción con Hidruro de litio y terbutóxido de aluminio
El cloruro de benzoílo puede ser reducido a benzaldehído utilizando hidruro de litio y terbutóxido de aluminio.[3]
4) Hidrólisis
En presencia de agua el cloruro de benzoílo se hidroliza formando ácido benzoico.[2] Como también se genera ácido clorhídrico como producto de la reacción, comúnmente se utiliza un medio básico para neutralizar el pH y evitar posibles reacciones laterales.[2]
5) Alcohólisis
En presencia de alcoholes el cloruro de bencilo reacciona formando ésteres.[2] El impedimento estérico del alcohol utilizado determina su reactividad; por ello, los alcoholes primarios son más reactivos que los secundarios y estos más reactivos que los terciarios.[2]
6) y 7) Aminólisis
El amoníaco y las aminas primarias y secundarias reaccionan en forma rápida con el cloruro de benzoílo produciendo benzamida y derivados.[2] La reacción se produce comúnmente en medio básico para neutralizar el ácido clorhídrico producido.[2]
8) Reacción con reactivos de Gilman
Al producirse la reacción del cloruro de benzoílo con un reactivo de Gilman se obtiene una cetona.[2]
9) Reacción con reactivos de Grignard
La reacción con reactivos de Grignard produce un alcohol terciario.[2]
Referencias
- Número CAS
- ↑ McMurry, John (2004). «Derivados de ácidos carboxílicos y reacciones de sustitución nucleofílica en el acilo». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 783-787. ISBN 970-686-354-0.
- Yúfera, Eduardo Primo (1996). «Derivados de ácidos carboxílicos». Química orgánica básica y aplicada:de la molécula a la industria (Volumen 1). Reveté. p. 584. ISBN 84-291-7953-4.