Ciclobuteno
El ciclobuteno es un cicloalqueno con fórmula química C4H6. Es usado en la industria química como un monómero para la síntesis de algunos polímeros y es bastante útil como reactivo para un gran número de síntesis orgánicas.
| Ciclobuteno | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Ciclobuteno | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C4H6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 822-35-5[1] | |
| PubChem | 69972 | |
| InChI=InChI=1S/C4H6/c1-2-4-3-1/h1-2H,3-4H2 Key: CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 841 kg/m³; 0841 g/cm³ | |
| Masa molar | 54,09 g/mol | |
| Punto de ebullición | 2 °C (275 K) | |
| Índice de refracción (nD) | 1,473 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Obtención y síntesis
El ciclobuteno se puede obtener por una reacción de eliminación a partir de 1,2-dibromociclobutano con zinc pulverizado:[2]
Por destilación seca del hidróxido de ciclobutiltrimetilamonio, se obtiene ciclobuteno por la reacción llamada eliminación de Hofmann.[3]
Además el ciclobuteno se puede obtener por ciclación fotoquímica del 1,3-butadieno. Aunque este método tiene un bajo rendimiento:[4]
Por último, el mejor rendimiento en la síntesis del ciclobuteno se obtiene a partir del ciclopropilcarbinol, que se transforma por reflujo en ácido clorhídrico concentrado en ciclobutanol. Este compuesto se tosila con cloruro de tosilo en piridina y, finalmente, este tosilato tratado a 70 °C con t-butóxido de potasio, K+(CH3)3CO- , en DMSO , proporciona el mejor rendimiento para la síntesis de ciclobuteno:[5]
Usos
Las reacciones de adición se pueden realizar en el doble enlace . Por lo tanto, varios derivados del ciclobutano son accesibles de esta manera. Las cicloadiciones [2 + 2] con otros alquenos también son posibles. Se han informado reacciones de reordenamiento catalizadas por ácido y térmicas de ciclobuteno y derivados de ciclobuteno. [6]
Véase también
Referencias
- Número CAS
- R. Willstätter. J. Bruce: Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe, in: Chemische Berichte 1907, 40, 3979–3999.
- Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, 20. Auflage, Hirzel Verlag Stuttgart, 1984, S. 364, ISBN 3-7776-0406-2.
- W. Adam, T. Oppenlaender, G. Zang: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3921–3924.
- J. Salaün et A. Fade, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv7p0117 Cyclobutene, Org. Synth., 1986, vol. 64, p. 50. doi 10.15227/orgsyn.064.0050.
- R. Criegee: Isomerisierungen in der Cyclobutenreihe, Angew. Chem. 1968, 80, 585–591.
- Preparation of cyclobutene - www.orgsyn.org (en inglés)
- Enzymatic acylation of cyclobutene and cyclobutane meso-diols at low temperature; Christophe Pichon, Cécile Hubert, Christian AlexandreCorresponding Author Contact Information and François Huet - www.sciencedirect.com (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última). (en inglés)
- Preparation of cyclobutene substituted aromatic hydrocarbons; United States Patent 4570011 - www.freepatentsonline.com (en inglés)