Cariofileno

Cariofileno o (-)-β-Cariofileno, es un sesquiterpeno bicíclico natural, un componente de muchos aceites esenciales, especialmente el aceite de clavo de olor, el aceite de los tallos y las flores de Syzygium aromaticum (clavo de olor),^[2]​ el aceite esencial de cáñamo Cannabis sativa,^[3]​^[4]​ romero Rosmarinus officinalis,^[5]​ y el lúpulo.^[6]​ Se encuentra generalmente en mezcla con isocariofileno (el cis isómero de doble enlace) y α-humuleno (nombre obsoleto: α-cariofileno), un isómero de anillo abierto. Cariofileno se destaca por tener un anillo ciclobutano, una rareza en la naturaleza.

Cariofileno
Nombre IUPAC
4,11,11-trimethyl-8-methylene- bicyclo[7.2.0]undec-4-ene
General
Otros nombres	β-Caryophyllene; trans-(1R,9S)-8-Methylene-4,11,11-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-4-ene
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H24
Identificadores
Número CAS	87-44-5^[1]​
Número RTECS	DT8400000
ChEBI	10357
ChEMBL	445740
ChemSpider	4444848
PubChem	5281515
UNII	BHW853AU9H
KEGG	C09629
SMILES C1(=C)\CC/C=C(/CC[C@@H]2[C@@H]1CC2(C)C)C
InChI InChI=1S/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5,7-10H2,1,3-4H3/b11-6+/t13-,14-/m1/s1 Key: NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUSA-N
Propiedades físicas
Densidad	0,9052 kg/m³; 0,0009052 g/cm³
Masa molar	204.36 g/mol
Punto de ebullición	130 °C (403 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Cariofileno es uno de los compuestos químicos que contribuyen al sabor picante de la pimienta negra. En un estudio realizado por Jürg Gertsch et al. del Instituto Federal Suizo de Tecnología ( ETH Zúrich ), beta-cariofileno demostró ser agonista selectivo del receptor cannabinoide de tipo 2 ( CB 2 ) y ejercer efectos significativos antiinflamatorios en ratones.^[3]​ Debido a que el producto natural vegetal extendido de beta-cariofileno es un aditivo de alimentos aprobado por la FDA y se ingiere con la comida diaria que es la primera cannabinoides de la dieta. Si este compuesto es capaz de modular los procesos inflamatorios en los seres humanos a través de la sistema endocannabinoide es aún desconocido. Beta-cariofileno no se une al receptor cannabinoide de tipo-1 expresado en el centro ( CB 1 ) y por lo tanto no ejerce efectos psicomiméticos.

La primera síntesis total de cariofileno fue realizada en 1964 por EJ Corey y era considerada una de las manifestaciones clásicas de las posibilidades de la química orgánica sintética en el momento.^[7]​

Óxido de cariofileno es el componente responsable de la identificación de cannabis por parte de los perros rastreadores de drogas.^[8]​^[9]​

Fuentes naturales

La cantidad aproximada de cariofileno en el aceite esencial de cada fuente se da entre corchetes ([ ]):

• Cannabis sativa^[3]​ [3.8-37.5% de aceite esencial]^[10]​

• Carum nigrum) [7.8%]^[11]​

• Syzygium aromaticum^[2]​ [1.7%-19,5% de aceite esencial]^[12]​^[13]​

• Humulus lupulus^[14]​ [5.1-14.5%]^[15]​

• Ocimum spp.^[16]​ [5.3-10.5% O. gratissimum; 4.0-19.8% O. micranthum]^[17]​

• Origanum vulgare^[18]​ [4.9%-15.7]^[19]​^[20]​

• Piper nigrum [7.29%]^[21]​

• Piper guineense [57.59% (black); 51.75% (white)]^[21]​

• Lavandula angustifolia [4.62% de aceite esencial]^[22]​

• Rosmarinus officinalis^[5]​ [0.1-8.3%]^[23]​

• Cinnamomum zeylanicum [6.9-11.1%]^[24]​

• Cinnamomum tamala [25.3%]^[25]​

• Cananga odorata [3.1%-10.7%]^[26]​
• Aloysia citrodora [2.2%–8.4% en óxido de cariofileno]^[27]​

Compendial status

• Food Chemical Codex^[28]​^,[29]​

Referencias

1. Número CAS
2. Ghelardini C, Galeotti N, Di Cesare Mannelli L, Mazzanti G, Bartolini A (2001). «Local anaesthetic activity of beta-caryophyllene». Farmaco 56 (5–7): 387-9. PMID 11482764. doi:10.1016/S0014-827X(01)01092-8. 
3. Gertsch J, Leonti M, Raduner S, et al. (julio de 2008). «Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 105 (26): 9099-104. PMC 2449371. PMID 18574142. doi:10.1073/pnas.0803601105. 
4. Aizpurua-Olaizola, Oier; Soydaner, Umut; Öztürk, Ekin; Schibano, Daniele; Simsir, Yilmaz; Navarro, Patricia; Etxebarria, Nestor; Usobiaga, Aresatz (2 de febrero de 2016). «Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes». Journal of Natural Products (en inglés). doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. Consultado el 18 de febrero de 2016. 
5. Ormeño E, Baldy V, Ballini C, Fernandez C (septiembre de 2008). «Production and diversity of volatile terpenes from plants on calcareous and siliceous soils: effect of soil nutrients». J. Chem. Ecol. 34 (9): 1219-29. PMID 18670820. doi:10.1007/s10886-008-9515-2. 
6. Glenn Tinseth, "Hop Aroma and Flavor", January/February 1993, Brewing Techniques. <http://realbeer.com/hops/aroma.html> Accessed July 21, 2010.
7. Corey EJ, Mitra RB, Uda H (1964). «Total Synthesis of d,l-Caryophyllene and d,l-Isocaryophyllene». Journal of the American Chemical Society 86 (3): 485-492. doi:10.1021/ja01057a040. 
8. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects Ethan B Russo. Br J Pharmacol. 2011 August; 163(7): 1344–1364.
9. Stahl E, Kunde R. Die Leitsubstanzen der Haschisch-Suchhunde. Kriminalistik: Z Gesamte Kriminal Wiss Prax. 1973;27:385–389.
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12. Alma, M. Hakkı; Ertaş, Murat; Nitz, Siegfrie; Kollmannsberger, Hubert (May 2007). «Chemical composition and content of essential oil from the bud of cultivated Turkish clove» (PDF). En Lucia, Lucian A.; Hubbe, Martin A., eds. BioResources (Raleigh, North Carolina, USA: North Carolina State University) 2 (2): 265-269. ISSN 1930-2126. Consultado el 6 de septiembre de 2010. «The results showed that the essential oils mainly contained about [...] 3.56% β-Caryophyllene». 
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26. . Archivado desde el original el 29 de octubre de 2013. Consultado el 20 de julio de 2014. 
27. Abuhamdah, Sawsan; Abuhamdah, Rushdie; Howes, Melanie-Jayne R.; Al-Olimat, Suleiman; Ennaceur, Abdel; Chazot, Paul L. (2015-9). «Pharmacological and neuroprotective profile of an essential oil derived from leaves of A loysia citrodora Palau: Lemon verbena and neuroprotection». Journal of Pharmacy and Pharmacology (en inglés) 67 (9): 1306-1315. doi:10.1111/jphp.12424. Consultado el 31 de mayo de 2019. 
28. The United States Pharmacopeial Convention. . Archivado desde el original el 5 de julio de 2010. Consultado el 29 de junio de 2009. 
29. Therapeutic Goods Administration. . Archivado desde el original el 15 de junio de 2009. Consultado el 29 de junio de 2009. 

Enlaces externos

• , Aaron Rowe, Wired Magazine, June 29, 2008
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