Acetato de vinilo
El acetato de vinilo es un compuesto orgánico, concretamente un éster.
| Acetato de vinilo | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| etanoato de etenilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | etanoato de etileno etanoato de vinilo acetato de etileno acetato de vinilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3 - COO - CH=CH2 | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C4H6O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 108-05-4[1] | |
| ChEBI | 46916 | |
| ChEMBL | CHEMBL1470323 | |
| ChemSpider | 7616 | |
| PubChem | 7904 | |
| UNII | L9MK238N77 | |
| KEGG | C19309 | |
| InChI=InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3 Key: XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | transparente, incoloro, aroma de frutas dulce y agradable | |
| Masa molar | 86,09 g/mol | |
| Punto de fusión | −93 °C (180 K) | |
| Punto de ebullición | 72,7 °C (346 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Su fórmula molecular o empírica es C4H6O2, y su fórmula semidesarrollada es CH3 - COO - CH=CH2.
Es un líquido incoloro con un aroma distintivo, es un precursor del acetato de polivinilo, un polímero muy utilizado en la industria.
Características
También conocido como VAM, es un líquido transparente e incoloro. Tiene un aroma de frutas dulce y agradable, pero su olor puede ser fuerte e irritante para ciertas personas. Es posible oler fácilmente el acetato de vinilo cuando la sustancia se encuentra a concentraciones en el aire de alrededor de 0,5 ppm (una parte de acetato de vinilo en 2 millones de partes de aire). Esta sustancia química se evapora rápidamente en el aire, insoluble en el agua. El acetato de vinilo es inflamable y puede incendiarse debido a la acción del calor, las chispas o las llamas.
Preparación
El principal método de producción es a partir de la reacción de etileno y ácido acético con oxígeno en presencia de un catalizador de paladio.[2]
- Etileno + ácido acético + 1/2 O2 → Acetato de vinilo + H2O
También se producen ciertos productos colaterales durante la reacción:
- Etileno + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O
El acetato de vinilo también se prepara mediante la adición en fase gaseosa de ácido acético al acetileno.[3]
Usos
El acetato de vinilo se utiliza para producir otras sustancias químicas industriales (como los polímeros de acetato de polivinilo y los copolímeros de etileno y acetato de vinilo). Estas otras sustancias químicas se utilizan principalmente para producir adhesivos utilizados por las industrias del embalaje y la construcción. También se utilizan para la elaboración de pinturas, textiles y papel. La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos de América (FDA, por sus siglas en inglés) ha determinado que el acetato de vinilo puede ser utilizado en forma segura como revestimiento o como parte del revestimiento utilizado en láminas plásticas para el empaque de alimentos y como agente modificador del almidón en los alimentos.
El acetato de vinilo no se encuentra de forma natural en el medio ambiente y entra al mismo a través de las fábricas y plantas que lo producen, utilizan, almacenan o eliminan. El acetato de vinilo puede entrar al suelo, al aire y al agua si se descarga en sitios de desechos o en otros lugares en el medio ambiente, en donde se degrada. Su vida media (el tiempo que le toma a la mitad de la sustancia química degradarse) es de aproximadamente 8 horas en el aire y 7 días en el agua. No se sabe cuánto tiempo permanece esta sustancia en el suelo.
Véase también
Enlaces externos
- ATSDR en Español - Resumen de Salud Pública: Acetato de vinilo: Departamento de Salud y Servicios Humanos de Estados Unidos (dominio público)
- ATSDR en Español - ToxFAQs™: Acetato de vinilo: Departamento de Salud y Servicios Humanos de Estados Unidos (dominio público)
Referencias
- Número CAS
- Y.-F. Han, D. Kumar, C. Sivadinarayana, and D.W. Goodman (2004). . Journal of Catalysis 224: 60-68. doi:10.1016/j.jcat.2004.02.028. Archivado desde el original el 7 de marzo de 2008. Consultado el 21 de agosto de 2012.
- G. Roscher "Vinyl Esters" in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York.