Un éster carbónico es un compuesto orgánico con el grupo funcional R1-O-CO-O-R2 donde R1 y R2 son radicales orgánicos. Pueden considerarse derivados del ácido carbónico, H2CO3, donde se sustituyen los dos átomos de hidrógeno por dos radicales. Son similares a los ésteres en cuanto a su estructura, con un átomo de oxígeno intermedio adicional, por lo que poseen propiedades químicas similares.[1]
Ácido carbónico
Éster de ácido carbónico
Éster de ácido carboxílico
Nomenclatura
Muchos de ellos tienen nombres comunes. Se pueden nombrar como derivados del ácido carbónico, con el nombre "carbonato de" más el nombre de los radicales alquilo. Ejemplos: Carbonato de etilbutilo: CH3-CH2-O-CO-O-CH2-CH2-CH2-CH3Carbonato de dimetilo CH3-O-CO-O-CH3
Síntesis
Los métodos de laboratorio para la síntesis de ésteres carbónicos son:
por reacción de fosgeno, COCl2, con alcoholes, usando piridina o alcoholato sódico como agentes de condensación.[1]
COCl2 + 2 R-OH → R-O-CO-O-R + 2 HCl
por reacción entre ésteres del ácido clorofórmico y alcoholes:[1]
Cl-CO-O-R + R'-OH → R'-O--CO-O-R + HCl
a partir de los correspondientes dioles, especialmente para la formación de compuestos cíclicos.
por doble oxidación de cetonas en una reacción de Baeyer-Villiger. Aunque este método es plausible, no hay evidencias de que sea efectivo.
Son líquidos estables, de color agradable y etéreo. Manifiestan las mismas reacciones que los ésteres de ácido carboxílico: hidrólisis ácida y alcalina, transesterificación ácida y alcalina, formación de uretanos y de urea por la acción del amoníaco y condensación con grupos metileno activos.
↑ Tratado de Química Orgánica: Tomo 1 (1ª parte). Química Orgánica sistemática. F. Klages. Ed. Reverté. Barcelona, 1968 (reimpresión 2005). ISBN 84-291-7311-0. Pág. 408
Zinc(II)-pyridine-2-carboxylate / 1-methyl-imidazole: a binary catalytic system for in the synthesis of cyclic carbonates from carbon dioxide and epoxides Arkivoc 2007 (iii) 151-163 (EA-2262DP) Thomas A. Zevaco, Annette Janssen, and Eckhard Dinjus Link el 29 de septiembre de 2007 en Wayback Machine.
Datos:Q414835
Multimedia:Organocarbonates
Agosto 16, 2021
Éster, carbónico, éster, carbónico, compuesto, orgánico, grupo, funcional, donde, radicales, orgánicos, pueden, considerarse, derivados, ácido, carbónico, h2co3, donde, sustituyen, átomos, hidrógeno, radicales, similares, ésteres, cuanto, estructura, átomo, ox. Un ester carbonico es un compuesto organico con el grupo funcional R1 O CO O R2 donde R1 y R2 son radicales organicos Pueden considerarse derivados del acido carbonico H2CO3 donde se sustituyen los dos atomos de hidrogeno por dos radicales Son similares a los esteres en cuanto a su estructura con un atomo de oxigeno intermedio adicional por lo que poseen propiedades quimicas similares 1 Acido carbonico Ester de acido carbonico Ester de acido carboxilicoIndice 1 Nomenclatura 2 Sintesis 3 Propiedades 4 Vease tambien 5 ReferenciasNomenclatura EditarMuchos de ellos tienen nombres comunes Se pueden nombrar como derivados del acido carbonico con el nombre carbonato de mas el nombre de los radicales alquilo Ejemplos Carbonato de etilbutilo CH3 CH2 O CO O CH2 CH2 CH2 CH3Carbonato de dimetilo CH3 O CO O CH3Sintesis EditarLos metodos de laboratorio para la sintesis de esteres carbonicos son por reaccion de fosgeno COCl2 con alcoholes usando piridina o alcoholato sodico como agentes de condensacion 1 COCl2 2 R OH R O CO O R 2 HCl por reaccion entre esteres del acido cloroformico y alcoholes 1 Cl CO O R R OH R O CO O R HCl a partir de los correspondientes dioles especialmente para la formacion de compuestos ciclicos por doble oxidacion de cetonas en una reaccion de Baeyer Villiger Aunque este metodo es plausible no hay evidencias de que sea efectivo por reaccion de un epoxido con dioxido de carbono catalizado por un haluro de cinc 2 Propiedades EditarSon liquidos estables de color agradable y etereo Manifiestan las mismas reacciones que los esteres de acido carboxilico hidrolisis acida y alcalina transesterificacion acida y alcalina formacion de uretanos y de urea por la accion del amoniaco y condensacion con grupos metileno activos Vease tambien EditarEster Ester fosforico Ester sulfuricoReferencias Editar a b c Tratado de Quimica Organica Tomo 1 1ª parte Quimica Organica sistematica F Klages Ed Reverte Barcelona 1968 reimpresion 2005 ISBN 84 291 7311 0 Pag 408 Zinc II pyridine 2 carboxylate 1 methyl imidazole a binary catalytic system for in the synthesis of cyclic carbonates from carbon dioxide and epoxides Arkivoc 2007 iii 151 163 EA 2262DP Thomas A Zevaco Annette Janssen and Eckhard Dinjus Link Archivado el 29 de septiembre de 2007 en Wayback Machine Datos Q414835 Multimedia OrganocarbonatesObtenido de https es wikipedia org w index php title Ester carbonico amp oldid 127480834, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
