Ácido paraaminosalicílico
El ácido paraaminosalicílico, comúnmente conocido por las iniciales PAS, es un medicamento que se ha utilizado para el tratamiento de la tuberculosis. Sin embargo su uso casi ha desaparecido debido a la aparición de cepas resistentes y la existencia de nuevos fármacos más eficaces. Es un derivado del ácido benzoico y ácido salicílico que posee acción bacteriostática específica sobre mycobacterium tuberculosis. Es uno de los fármacos incluidos en la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud.[1] [2]
| Ácido paraaminosalicílico | ||
|---|---|---|
| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 4-amino-2-hydroxy-benzoic acid | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 65-49-6 | |
| Código ATC | J04AA01 | |
| PubChem | 4649 | |
| DrugBank | DB00233 | |
| ChemSpider | 4488 | |
| UNII | 5B2658E0N2 | |
| KEGG | D00162 | |
| ChEBI | 27565 | |
| ChEMBL | 1169 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C7H7NO3 | |
| Peso mol. | 153.135 g/mol | |
| O=C(O)c1ccc(cc1O)N | ||
| InChI=1S/C7H7NO3/c8-4-1-2-5(7(10)11)6(9)3-4/h1-3,9H,8H2,(H,10,11) Key: WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N | ||
| Farmacocinética | ||
| Unión proteica | 50–60% | |
| Metabolismo | Hepático | |
| Excreción | Renal | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | C | |
| Estado legal | Necesita prescripción médica | |
| Vías de adm. | Oral | |
| Aviso médico | ||
Historia
El ácido paraaminosalicílico se comenzó a emplear como medicamento en 1948, fue el segundo fármaco descubierto eficaz en el tratamiento de la tuberculosis, después de la estreptomicina. Formó parte del tratamiento habitual de esta afección, hasta la aparición de la rifampicina y la pirazinamida.[3]
Fórmula
Químicamente es un derivado del ácido salicílico, pero se diferencia de este por contener un grupo amino.
Ácido benzoico
Ácido salicílico
Indicaciones
Está indicado en combinación con otros fármacos en el tratamiento de la tuberculosis. La Agencia Europea de Medicamentos ha recomendado su empleo en pacientes adultos o niños que presenten tuberculosis multirresistente en los que no se puedan emplear otros fármacos por la existencia de resistencias o falta de tolerancia.[4]
Efectos secundarios
Como todos los medicamentos, puede presentar efectos secundarios, entre ellos molestias digestivas, toxicidad hepática e hipotiroidismo.
Referencias
- Guía de Información de Medicamentos Antituberculosos. Traducción al español basada en Tuberculosis Drug Information Guide por Francis J. Curry National Tuberculosis Center. Consultado el 26 de diciembre de 2015
- «WHO Model List of Essential Medicines» (PDF). World Health Organization. octubre de 2013. Consultado el 2 de febrero de 2015.
- Mitchison DA (2000). «Role of individual drugs in the chemotherapy of tuberculosis Role of individual drugs in the chemotherapy of tuberculosis». Int J Tuberc Lung Dis 4 (9): 796-806. PMID 10985648.
- Drug Discovery & Development. EMA Recommends Two New Tuberculosis Treatments. November 22, 2013.