El ácido orselínico, o más concretamente ácido o-orselínico, es un ácido fenólico. Es de importancia en la bioquímica de los líquenes y de cepas de Aspergillus y Penicillium[2] de los que se pueden aislar. La biosíntesis de estos organismos en el producto a través de la vía del policétido.[3]
Se puede preparar mediante la oxidación del aldehído correspondiente:[4]
Otra síntesis, se consigue por adición de Michael de acetoacetato de etilo a crotonato de etilo (trans-2-butenoato de etilo) seguida de una condensación de Claisen intramolecular. Aquí, forma el éster de etilo del ácido orsenílico dihidrogenado. La deshidrogenación y escisión del éster da el ácido orselínico.
Bioquímica
En el ciclo metabólico, el producto se produce a través de la vía de biosíntesis de policétidos: una acil-coenzima A activada (acetil-CoA generalmente), forma un tetracétido y luego se cicla.[5]
Biosíntesis de ácidos orselínicos a partir de policétidos
Propiedades
El ácido orselínico forma cristales incoloros en forma de agujas. Se descompone por calentamiento a 176 ° C y se descarboxila con ello dando lugar a orcinol.
Referencias
Número CAS
G. W. Eijk (1969). «Isolation and identification of orsellinic acid and penicillic acid produced by Penicillium fennelliae Stolk». Antonie van Leeuwenhoek35: 497-504. doi:10.1007/BF02219167.
Nolan, T. J.; Keane, J.; Davidson, V. E. (1940). «Chemical constituents of the lichen Parmelia latissima Fee». Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, Series A22: 237-239.
Kurt Hoesch (1913). «Synthese der Orsellinsäure und der Everninsäure». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft46: 886-892. doi:10.1002/cber.191304601116.
Klaus Mosbach (1960). PDF «Die Biosynthese der Orsellinsäure und Penicillinsäure (I)». Acta Chem. Scand.14: 457-464.
Datos:Q414421
Multimedia:Orsellinic acid
Agosto 03, 2021
Ácido, orselínico, ácido, orselínico, más, concretamente, ácido, orselínico, ácido, fenólico, importancia, bioquímica, líquenes, cepas, aspergillus, penicillium, pueden, aislar, biosíntesis, estos, organismos, producto, través, vía, policétido, ácido, orselíni. El acido orselinico o mas concretamente acido o orselinico es un acido fenolico Es de importancia en la bioquimica de los liquenes y de cepas de Aspergillus y Penicillium 2 de los que se pueden aislar La biosintesis de estos organismos en el producto a traves de la via del policetido 3 acido orselinicoNombre IUPACacido 2 4 dihidroxi 6 metilbenzoicoGeneralOtros nombresacido o orselinicoFormula molecularC8H8O4IdentificadoresNumero CAS480 64 8 1 ChEMBLCHEMBL457583KEGGC01839InChIInChI InChI 1S C8H8O4 c1 4 2 5 9 3 6 10 7 4 8 11 12 h2 3 9 10H 1H3 H 11 12 Key AMKYESDOVDKZKV UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasMasa molar168 14 g molPunto de fusion175 C 448 K Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Indice 1 Quimica 2 Bioquimica 3 Propiedades 4 ReferenciasQuimica EditarSe puede preparar mediante la oxidacion del aldehido correspondiente 4 Otra sintesis se consigue por adicion de Michael de acetoacetato de etilo a crotonato de etilo trans 2 butenoato de etilo seguida de una condensacion de Claisen intramolecular Aqui forma el ester de etilo del acido orsenilico dihidrogenado La deshidrogenacion y escision del ester da el acido orselinico Bioquimica EditarEn el ciclo metabolico el producto se produce a traves de la via de biosintesis de policetidos una acil coenzima A activada acetil CoA generalmente forma un tetracetido y luego se cicla 5 Biosintesis de acidos orselinicos a partir de policetidosPropiedades EditarEl acido orselinico forma cristales incoloros en forma de agujas Se descompone por calentamiento a 176 C y se descarboxila con ello dando lugar a orcinol Referencias Editar Numero CAS G W Eijk 1969 Isolation and identification of orsellinic acid and penicillic acid produced by Penicillium fennelliae Stolk Antonie van Leeuwenhoek 35 497 504 doi 10 1007 BF02219167 Nolan T J Keane J Davidson V E 1940 Chemical constituents of the lichen Parmelia latissima Fee Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society Series A 22 237 239 Kurt Hoesch 1913 Synthese der Orsellinsaure und der Everninsaure Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 46 886 892 doi 10 1002 cber 191304601116 Klaus Mosbach 1960 PDF Die Biosynthese der Orsellinsaure und Penicillinsaure I Acta Chem Scand 14 457 464 Datos Q414421 Multimedia Orsellinic acidObtenido de https es wikipedia org w index php title Acido orselinico amp oldid 120693270, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
