Ácido gentísico
Ácido gentísico con fórmula química C7H6O4, es un ácido dihidroxibenzoico. Es un derivado de ácido benzoico y un producto menor (1%) de la ruptura metabólica baja de la aspirina, se excreta por los riñones.[2]
| Ácido gentísico | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2,5-dihydroxybenzoic acid | ||
| General | ||
| Otros nombres | DHB 2,5-dihydroxybenzoic acid 5-Hydroxysalicylic acid Gentianic acid Carboxyhydroquinone 2,5-Dioxybenzoic Acid Hydroquinonecarboxylic acid | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 490-79-9[1] | |
| Número RTECS | LY3850000 | |
| ChEBI | 17189 | |
| ChEMBL | 1461 | |
| ChemSpider | 3350 | |
| PubChem | 3469 | |
| UNII | VP36V95O3T | |
| KEGG | C00628 | |
| O=C(O)c1cc(O)ccc1O | ||
| InChI=1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) Key: WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | blanco a amarillo | |
| Masa molar | 154.12 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
También se encuentra en el árbol africano Alchornea cordifolia y en el vino.[3]
Production
Ácido gentísico es producido por carboxilación de hidroquinona.[4]
- C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2
Esta conversión es un ejemplo de una reacción de Kolbe-Schmitt.
Aplicaciones
Como hidroquinona, el ácido gentísico se oxida fácilmente y se utiliza como un excipiente antioxidante en algunas preparaciones farmacéuticas.
En el laboratorio, se utiliza como una matriz de muestra en la matriz asistida por láser de desorción / ionización (MALDI) de espectrometría de masas,[5] y se ha demostrado para detectar convenientemente péptidos que incorporan el resto de ácido borónico por MALDI.[6]
Referencias
- Número CAS
- Levy, G; Tsuchiya, T (31 de septiembre de 1972). «Salicylate accumulation kinetics in man». New England Journal of Medicine 287 (9): 430-2. PMID 5044917. doi:10.1056/NEJM197208312870903.
- Comparison of Phenolic Acids and Flavan-3-ols During Wine Fermentation of Grapes with Different Harvest Times. Rong-Rong Tian, Qiu-Hong Pan, Ji-Cheng Zhan, Jing-Ming Li, Si-Bao Wan, Qing-Hua Zhang and Wei-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, pages 827-838, doi 10.3390/molecules14020827
- Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a13_499.
- Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). «2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry». Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 72 (111): 89-102. Bibcode:1991IJMSI.111...89S. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V.
- Crumpton, J.; Santos, W. L. (2011). «Facile Analysis and Sequencing of Linear and Branched Peptide Boronic Acids by MALDI Mass Spectrometry». Analytical Chemistry 83 (9): 3548-3554. PMC 3090651. PMID 21449540. doi:10.1021/ac2002565.
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