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Ácido clorogénico

El ácido clorogénico (CGA) es el éster de ácido cafeico y del ácido quínico, funcionando como un intermedio en la biosíntesis de la lignina.[2]​ El término "ácido clorogénico" se refiere a una familia de ésteres de polifenol relacionados, incluyendo ácidos hidroxicinámicos (ácido cafeico, ácido ferúlico y ácido p-cumárico) con ácido quínico.[3]

 
Ácido clorogénico
Nombre IUPAC
(1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
General
Otros nombres 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinate
3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinic acid
3-Caffeoylquinate
3-Caffeoylquinic acid
3-CQA
3-O-Caffeoylquinic acid
Chlorogenate
Chlorogenic acid
Heriguard
3-trans-Caffeoylquinic acid
Fórmula estructural
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 202650-88-2[1]
Número RTECS GU8480000
ChEBI 16112
ChEMBL CHEMBL284616
ChemSpider 1405788
DrugBank 12029
PubChem 1794427
UNII 318ADP12RI
KEGG C00852
Propiedades físicas
Masa molar 354,095082 g/mol

A pesar del "cloro" en el nombre, el ácido clorogénico no poseen ningún cloro en su estructura. En cambio, el nombre proviene el griego χλωρός (verde ligero) y -γένος (un significado de sufijo que "da aumento a"), perteneciente al color verde producido cuándo los ácidos clorogénico son oxidados.

Propiedades químicas

Estructuralmente, el ácido clorogénico es el éster formado entre ácido cafeico y la posición 3-hidroxilo de L-ácido quínico.[4]​ Los isómeros del ácido clorogénico son cafeoil éter en otros sitios hidroxilo en el quinic anillo de ácido: 4-O-caffeoylquinic ácido (cryptochlorogenic ácido o 4-CQA) y 5-O-caffeoylquinic ácido (neochlorogenic ácido o 5-CQA). El epímero en posición 1 aun no ha sido informado.

Existe ambigüedad considerable en el que número de átomos de ácido clorogénico.[5]​ El orden de numerar de átomos en el anillo de ácido quinico estuvo invertido en 1976 IUPAC siguiente directrices, con la consecuencia que 3-CQA devenía 5-CQA, y 5-CQA devenía 3-CQA. Este artículo utiliza la numeración original, el cual era exclusivo con anterioridad a 1976, (chlorogenic ser de ácido 3-CQA, mientras neochlorogenic el ácido es 5-CQA). Después los investigadores y los fabricantes han sido divididos, con ambos sistemas de numeración en uso. Incluso las 1976 recomendaciones de IUPAC no son enteramente satisfactorios cuándo aplicados a algunos del menos comunes ácidos clorogénicos.[6][fuente cuestionable]

Las estructuras que tienen más de un grupo de ácido cafeico se denominan ácidos isoclorogénicos, y pueden ser encontrados en el café.[7]​ Hay varios isómeros, como ácido 3,4-dicafeoilquinico y ácido 3,5-dicafeoilquinico y cinarina (ácido 1,5-dicafeoilquinico).[8]

 
Ácido Clorogénico espectro UV-visible con un máximo de absorbancia a 325 nm

El ácido clorogénico es totalmente soluble en etanol y acetona.

Ácido clorogénico en la naturaleza

El ácido clorogénico puede ser encontrado en el bambú Phyllostachys edulis. Así como en muchas otras plantas.[9][10]

Referencias

  1. Número CAS
  2. Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). «Lignin biosynthesis». Annual Review of Plant Biology 54: 519-546. PMID 14503002. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. 
  3. Clifford, M. N.; Johnston, K. L.; Knigh, S.; Kuhnert, N. (2003). «Hierarchical Scheme for LC-MSn Identification of Chlorogenic Acids». Journal of Agricultural and Food Chemistry 51 (10): 2900-2911. PMID 12720369. doi:10.1021/jf026187q. 
  4. Clifford, M. N. (1999). «Chlorogenic acids and other cinnamates – nature, occurrence and dietary burden». Journal of the Science of Food and Agriculture 79 (3): 362-372. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D. 
  5. Ventura, K. (2016). «Unremitting problems with chlorogenic acid nomenclature: a review». Química Nova 39 (4): 530-533. doi:10.5935/0100-4042.20160063. 
  6. M. N. Clifford and L. Abranko.
  7. Barnes, H. M.; Feldman, J. R.; White, W. V. (1950). «Isochlorogenic Acid. Isolation from Coffee and Structure Studies». J. Am. Chem. Soc. 72 (9): 4178–4182. doi:10.1021/ja01165a095. 
  8. Corse, J.; Lundin, R. E.; Waiss, A. C. (mayo de 1965). «Identification of several components of isochlorogenic acid». Phytochemistry 4 (3): 527-529. doi:10.1016/S0031-9422(00)86209-3. 
  9. Kweon, Mee-Hyang; Hwang, Han-Joon; Sung, Ha-Chin (2001). «Identification and Antioxidant Activity of Novel Chlorogenic Acid Derivatives from Bamboo (Phyllostachys edulis)». Journal of Agricultural and Food Chemistry 49 (20): 4646-4652. doi:10.1021/jf010514x. 
  10. Santos-Buelga, C., ed. (2003). «14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates». Methods in Polyphenol Analysis. Cambridge: Royal Society of Chemistry. pp. 314-337. ISBN 0-85404-580-5.  |editor= y |apellido-editor= redundantes (ayuda)
  •   Datos: Q421964
  •   Multimedia: Category:Chlorogenic acids

Ácido, clorogénico, texto, sigue, traducción, defectuosa, quieres, colaborar, wikipedia, busca, artículo, original, mejora, esta, traducción, copia, pega, siguiente, código, página, discusión, autor, este, artículo, subst, aviso, traducido, ácido, clorogénico,. El texto que sigue es una traduccion defectuosa Si quieres colaborar con Wikipedia busca el articulo original y mejora esta traduccion Copia y pega el siguiente codigo en la pagina de discusion del autor de este articulo subst Aviso mal traducido Acido clorogenico El acido clorogenico CGA es el ester de acido cafeico y del acido quinico funcionando como un intermedio en la biosintesis de la lignina 2 El termino acido clorogenico se refiere a una familia de esteres de polifenol relacionados incluyendo acidos hidroxicinamicos acido cafeico acido ferulico y acido p cumarico con acido quinico 3 Acido clorogenicoNombre IUPAC 1S 3R 4R 5R 3 2E 3 3 4 dihydroxyphenyl prop 2 enoyl oxy 1 4 5 trihydroxycyclohexanecarboxylic acidGeneralOtros nombres3 3 4 Dihydroxycinnamoyl quinate 3 3 4 Dihydroxycinnamoyl quinic acid 3 Caffeoylquinate 3 Caffeoylquinic acid 3 CQA 3 O Caffeoylquinic acid Chlorogenate Chlorogenic acid Heriguard 3 trans Caffeoylquinic acidFormula estructuralFormula molecular IdentificadoresNumero CAS202650 88 2 1 Numero RTECSGU8480000ChEBI16112ChEMBLCHEMBL284616ChemSpider1405788DrugBank12029PubChem1794427UNII318ADP12RIKEGGC00852InChIInChI InChI 1S C16H18O9 c17 9 3 1 8 5 10 9 18 2 4 13 20 25 12 7 16 24 15 22 23 6 11 19 14 12 21 h1 5 11 12 14 17 19 21 24H 6 7H2 H 22 23 b4 2 t11 12 14 16 m1 s1 Key CWVRJTMFETXNAD JUHZACGLSA NPropiedades fisicasMasa molar354 095082 g mol editar datos en Wikidata A pesar del cloro en el nombre el acido clorogenico no poseen ningun cloro en su estructura En cambio el nombre proviene el griego xlwros verde ligero y genos un significado de sufijo que da aumento a perteneciente al color verde producido cuando los acidos clorogenico son oxidados Propiedades quimicas EditarEstructuralmente el acido clorogenico es el ester formado entre acido cafeico y la posicion 3 hidroxilo de L acido quinico 4 Los isomeros del acido clorogenico son cafeoil eter en otros sitios hidroxilo en el quinic anillo de acido 4 O caffeoylquinic acido cryptochlorogenic acido o 4 CQA y 5 O caffeoylquinic acido neochlorogenic acido o 5 CQA El epimero en posicion 1 aun no ha sido informado Existe ambiguedad considerable en el que numero de atomos de acido clorogenico 5 El orden de numerar de atomos en el anillo de acido quinico estuvo invertido en 1976 IUPAC siguiente directrices con la consecuencia que 3 CQA devenia 5 CQA y 5 CQA devenia 3 CQA Este articulo utiliza la numeracion original el cual era exclusivo con anterioridad a 1976 chlorogenic ser de acido 3 CQA mientras neochlorogenic el acido es 5 CQA Despues los investigadores y los fabricantes han sido divididos con ambos sistemas de numeracion en uso Incluso las 1976 recomendaciones de IUPAC no son enteramente satisfactorios cuando aplicados a algunos del menos comunes acidos clorogenicos 6 fuente cuestionable Las estructuras que tienen mas de un grupo de acido cafeico se denominan acidos isoclorogenicos y pueden ser encontrados en el cafe 7 Hay varios isomeros como acido 3 4 dicafeoilquinico y acido 3 5 dicafeoilquinico y cinarina acido 1 5 dicafeoilquinico 8 Acido Clorogenico espectro UV visible con un maximo de absorbancia a 325 nm El acido clorogenico es totalmente soluble en etanol y acetona Acido clorogenico en la naturaleza EditarEl acido clorogenico puede ser encontrado en el bambu Phyllostachys edulis Asi como en muchas otras plantas 9 10 Referencias Editar Numero CAS Boerjan Wout Ralph John Baucher Marie 2003 Lignin biosynthesis Annual Review of Plant Biology 54 519 546 PMID 14503002 doi 10 1146 annurev arplant 54 031902 134938 Clifford M N Johnston K L Knigh S Kuhnert N 2003 Hierarchical Scheme for LC MSn Identification of Chlorogenic Acids Journal of Agricultural and Food Chemistry 51 10 2900 2911 PMID 12720369 doi 10 1021 jf026187q Clifford M N 1999 Chlorogenic acids and other cinnamates nature occurrence and dietary burden Journal of the Science of Food and Agriculture 79 3 362 372 doi 10 1002 SICI 1097 0010 19990301 79 3 lt 362 AID JSFA256 gt 3 0 CO 2 D Ventura K 2016 Unremitting problems with chlorogenic acid nomenclature a review Quimica Nova 39 4 530 533 doi 10 5935 0100 4042 20160063 M N Clifford and L Abranko Barnes H M Feldman J R White W V 1950 Isochlorogenic Acid Isolation from Coffee and Structure Studies J Am Chem Soc 72 9 4178 4182 doi 10 1021 ja01165a095 Corse J Lundin R E Waiss A C mayo de 1965 Identification of several components of isochlorogenic acid Phytochemistry 4 3 527 529 doi 10 1016 S0031 9422 00 86209 3 Kweon Mee Hyang Hwang Han Joon Sung Ha Chin 2001 Identification and Antioxidant Activity of Novel Chlorogenic Acid Derivatives from Bamboo Phyllostachys edulis Journal of Agricultural and Food Chemistry 49 20 4646 4652 doi 10 1021 jf010514x Santos Buelga C ed 2003 14 The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates Methods in Polyphenol Analysis Cambridge Royal Society of Chemistry pp 314 337 ISBN 0 85404 580 5 editor y apellido editor redundantes ayuda Datos Q421964 Multimedia Category Chlorogenic acidsObtenido de https es wikipedia org w index php title Acido clorogenico amp oldid 124013695, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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