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Ácido ferúlico

El ácido ferúlico es un compuesto que forma parte del grupo de los ácidos hidroxicinámicos, entre ellos es el más abundante en la pared celular vegetal. Este se encuentra enlazado covalentemente a polisacáridos, incluyendo glucoarabinoxilanos (GAXs) y pectinas, a través de enlaces ésteres.

 
ácido ferúlico
Nombre IUPAC
ácido (E)-3-(4-hidroxi-3-metoxi-fenil)propil-2-enoico
General
Otros nombres 2-propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-; ferulic acid; 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid; 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid; 3-methoxy-4-hydroxycinnamic acid; 4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid; (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid
Fórmula estructural =COC1=C(C=CC(=C1)C=CC(=O)O)O
Fórmula molecular C10H10O4
Identificadores
Número CAS 537-98-4[1]
Número RTECS UD3365500
ChEBI 17620
ChEMBL CHEMBL32749
ChemSpider 393368
DrugBank 07767
PubChem 445858
UNII AVM951ZWST
KEGG C01494
InChI=InChI=1S/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+
Key: KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N
Propiedades físicas
Apariencia blanco
Masa molar 194,184 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Una proporción considerable del ferulato forma dimeros (dehidrodimeros y ciclodimeros) a través de su anillo aromático o del grupo alifático, resultando en una unión polisacárido-polisacárido y polisacárido-lignina. La dimerización es catalizada por peroxidasas.[2]

La función del ácido ferúlico y diferúlico en las plantas es otorgar rigidez en la estructura y resistencia a la degradación por parte de microorganismos.

Aplicaciones

Como precursor en la producción de Vainillina

El ácido ferúlico es un compuesto muy abundante, este puede ser utilizado como precursor en la producción a escala industrial de vainillina, un saborizante ampliamente utilizado y de alto valor comercial. Un proceso biotecnológico parece ser el método más apropiado para usar el ácido ferúlico como precursor, en vez de extraer la vainillina de extractos de vainilla o sintetizándolo mediante métodos químicos. Sin embargo aún falta investigación para que este proceso sea eficiente.[cita requerida]

En espectrometría de masas

Es utilizado como matriz de proteínas en espectrometria de masas (MALDI).[cita requerida]

Componente activo de bloqueadores solares.

Al poseer propiedades antioxidantes el ácido ferúlico es utilizado como componente en bloqueadores solares, protegiendo del daño producido por la radiación ultravioleta en la piel.[cita requerida]

Anti-inflamatorio

El ácido ferúlico es utilizado en la industria farmacéutica por sus propiedades anti-inflamatorias.[cita requerida]

Compuesto en alimento para pacientes oncológicos.

Se investiga su utilización y disposición como ingrediente en pacientes oncológicos que necesitan estimular la producción de anticuerpos, su propiedades antiinflamatorias así como su capacidad antioxidante.[3]

Véase también

Referencias

  1. Número CAS
  2. Hatfield, R.D., Ralph, J. and Grabber, J.H. (1999). «Cell wall cross-linking by ferulates and diferulates in grasses». J. Sci. Food. Agric., 79: 403-407. 
  3. Santiago, Ana (4 de junio de 2018). «Castilla y León diseña un 'superalimento' para recuperar la salud del enfermo de leucemia». El Norte de Castilla. Consultado el 6 de junio de 2018. 


  •   Datos: Q417362
  •   Multimedia: Ferulic acid

Ácido, ferúlico, ácido, ferúlico, compuesto, forma, parte, grupo, ácidos, hidroxicinámicos, entre, ellos, más, abundante, pared, celular, vegetal, este, encuentra, enlazado, covalentemente, polisacáridos, incluyendo, glucoarabinoxilanos, gaxs, pectinas, través. El acido ferulico es un compuesto que forma parte del grupo de los acidos hidroxicinamicos entre ellos es el mas abundante en la pared celular vegetal Este se encuentra enlazado covalentemente a polisacaridos incluyendo glucoarabinoxilanos GAXs y pectinas a traves de enlaces esteres acido ferulicoNombre IUPACacido E 3 4 hidroxi 3 metoxi fenil propil 2 enoicoGeneralOtros nombres2 propenoic acid 3 4 hydroxy 3 methoxyphenyl ferulic acid 3 4 hydroxy 3 methoxyphenyl 2 propenoic acid 3 4 hydroxy 3 methoxyphenyl acrylic acid 3 methoxy 4 hydroxycinnamic acid 4 hydroxy 3 methoxycinnamic acid 2E 3 4 hydroxy 3 methoxyphenyl 2 propenoic acidFormula estructural COC1 C C CC C1 C CC O O OFormula molecularC10H10O4IdentificadoresNumero CAS537 98 4 1 Numero RTECSUD3365500ChEBI17620ChEMBLCHEMBL32749ChemSpider393368DrugBank07767PubChem445858UNIIAVM951ZWSTKEGGC01494InChIInChI InChI 1S C10H10O4 c1 14 9 6 7 2 4 8 9 11 3 5 10 12 13 h2 6 11H 1H3 H 12 13 b5 3 Key KSEBMYQBYZTDHS HWKANZROSA NPropiedades fisicasAparienciablancoMasa molar194 184 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Una proporcion considerable del ferulato forma dimeros dehidrodimeros y ciclodimeros a traves de su anillo aromatico o del grupo alifatico resultando en una union polisacarido polisacarido y polisacarido lignina La dimerizacion es catalizada por peroxidasas 2 La funcion del acido ferulico y diferulico en las plantas es otorgar rigidez en la estructura y resistencia a la degradacion por parte de microorganismos Aplicaciones EditarComo precursor en la produccion de VainillinaEl acido ferulico es un compuesto muy abundante este puede ser utilizado como precursor en la produccion a escala industrial de vainillina un saborizante ampliamente utilizado y de alto valor comercial Un proceso biotecnologico parece ser el metodo mas apropiado para usar el acido ferulico como precursor en vez de extraer la vainillina de extractos de vainilla o sintetizandolo mediante metodos quimicos Sin embargo aun falta investigacion para que este proceso sea eficiente cita requerida En espectrometria de masasEs utilizado como matriz de proteinas en espectrometria de masas MALDI cita requerida Componente activo de bloqueadores solares Al poseer propiedades antioxidantes el acido ferulico es utilizado como componente en bloqueadores solares protegiendo del dano producido por la radiacion ultravioleta en la piel cita requerida Anti inflamatorioEl acido ferulico es utilizado en la industria farmaceutica por sus propiedades anti inflamatorias cita requerida Compuesto en alimento para pacientes oncologicos Se investiga su utilizacion y disposicion como ingrediente en pacientes oncologicos que necesitan estimular la produccion de anticuerpos su propiedades antiinflamatorias asi como su capacidad antioxidante 3 Vease tambien EditarAcido hidroxicinamicoReferencias Editar Numero CAS Hatfield R D Ralph J and Grabber J H 1999 Cell wall cross linking by ferulates and diferulates in grasses J Sci Food Agric 79 403 407 Santiago Ana 4 de junio de 2018 Castilla y Leon disena un superalimento para recuperar la salud del enfermo de leucemia El Norte de Castilla Consultado el 6 de junio de 2018 Datos Q417362 Multimedia Ferulic acid Obtenido de https es wikipedia org w index php title Acido ferulico amp oldid 118703480, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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