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Ácido acetonadicarboxílico
El ácido acetonadicarboxílico o ácido 3-oxoglutárico,[2] de fórmula química C5H6O5, es un simple ácido carboxílico, que puede ser utilizado como un bloque de construcción en la química orgánica.
| Ácido acetonadicarboxílico | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 3-Oxopentanedioic acid | ||
| General | ||
| Otros nombres | 1,3-Acetonedicarboxylic acid; 3-oxoglutaric acid; 3-ketoglutaric acid; β-ketoglutaric acid | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C5H6O5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 542-05-2[1] | |
| ChEBI | 88950 | |
| ChemSpider | 61623 | |
| PubChem | 68328 | |
| UNII | IH7P7WO21P | |
| C(C(=O)CC(=O)O)C(=O)O | ||
| InChI=1S/C5H6O5/c6-3(1-4(7)8)2-5(9)10/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) Key: OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 146.09814 g/mol | |
| Punto de fusión | 133 K (−140 °C) | |
| Punto de ebullición | 408,4 K (135 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Está disponible comercialmente.[3] También se puede preparar por descarbonilación de ácido cítrico en fumante ácido sulfúrico:[4]
El ácido acetonadicarboxílico es un componente clave en la síntesis de tropanos[5] y sus alcaloides:
La reacción de ácido acetonadicarboxílico con 1,2-dicetonas se utiliza para la síntesis de cis-biciclo[3.3.0]octano-3,7-dionas (la reacción de Weiss–Cook):[6]
Referencias
- Número CAS
- 1,3-Acetonedicarboxylic acid at Sigma-Aldrich (safety data sheet)
- German patent DE 32245 Farbwerke vormals Meister, Lucius und Brüning in Höchst a. M. (eingereicht 9. November 1884, erteilt 9. July 1885)
- Roger Adams, H. M. Chiles, and C. F. Rassweiler (1941). "Acetonedicarboxylic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 10.
- Robinson, Robert (1 de enero de 1917). «LXIII.—A synthesis of tropinone». J. Chem. Soc., Trans. 111 (0): 762-768. ISSN 0368-1645. doi:10.1039/CT9171100762. Consultado el 16 de diciembre de 2015.
- Weiss, U.; Edwards, J. M. (1968). «A one-step synthesis of ketonic compounds of the pentalane, [3,3,3]- and [4,3,3]-propellane series». Tetrahedron Letters 9 (47): 4885. doi:10.1016/S0040-4039(00)72784-5.
Enlaces externos
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