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Ácido 6-metilsalicílico
El ácido 6-metilsalicílico es un metabolito secundario aislado de penicillium patulum.
| Ácido 6-metilsalicílico | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Ácido 2-hidroxi-6-metilbenzoico | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C8H8O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 567-61-3[1] | |
| ChEBI | 17637 | |
| ChEMBL | CHEMBL510026 | |
| ChemSpider | 10805 | |
| PubChem | 11279 | |
| UNII | L5352FE23Y | |
| KEGG | C02657 | |
| InChI=InChI=1S/C8H8O3/c1-5-3-2-4-6(9)7(5)8(10)11/h2-4,9H,1H3,(H,10,11) Key: HCJMNOSIAGSZBM-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1,304 kg/m³; 0,001304 g/cm³ | |
| Masa molar | 152.14 g/mol | |
| Punto de ebullición | 300,4 °C (574 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Biosíntesis
El ácido 6-metilsalicílico se biosintetiza a partir de un ácido triacético, el cual se reduce en el segundo grupo ceto hasta alqueno. Posteriormente se efectúa una segunda condensación de Claisen con una unidad de malonil coenzima A. El producto final cicliza por medio de una condensación aldólica y se forma el tautómero enol, el cual es más estable por aromaticidad.[2] Todo este procedimiento es efectuado por la enzima 6-metilsalicilato sintasa (EC 2.3.1.165)[3]
Biosíntesis del ácido 6-metilsalicílico
Referencias
- Número CAS
- Light. "The Biosynthesis of 6-Methylsalicylic Acid. The Journal of Biological Chemistry (1967) 242:1880-1886.
- * Child CJ, Spencer JB, Bhogal P, Shoolingin-Jordan. "Structural similarities between 6-methylsalicylic acid synthase from Penicillium patulum and vertebrate type I fatty acid synthase". Biochemistry (1996). 35(38):12267