Un zwitterión (derivado del alemánZwitter, «híbrido, hermafrodita») o ion dipolar es un compuesto químico eléctricamente neutro, pero que tiene cargas formales positivas y negativas sobre átomos diferentes.[1] Los zwitteriones son especies polares y usualmente presentan una elevada solubilidad en agua y bastante baja en muchos disolventes orgánicos de carácter apolar.
Un aminoácido, en la imagen (1) de la forma normal (sin ionizar) y en la imagen (2) de la forma zwitteriónica.
Zwitterión
Los zwitteriones son moléculas que contienen grupos ácidos y grupos básicos (y son, por tanto, anfóteras) existiendo como iones dipolares en ciertos intervalos de pH. El pH al cual todas las moléculas están en la forma de ion dipolar se conoce como punto isoeléctrico de la molécula. Las moléculas anfolitas son excelentes para la elaboración de las disoluciones tampón ya que soportan leves adiciones de ácidos o bases amortiguando los cambios de pH de la disolución por ionización selectiva. En presencia de ácidos, estas moléculas aceptarán iones hidrógeno, eliminándolos de la disolución. Por el contrario, en presencia de bases, soltarán iones hidrógeno a la disolución, amortiguando igualmente el pH.
El término fue introducido en 1894 por el químico alemán Friedrich Wilhelm Küster (1861–1917)[2] durante alguna de sus investigaciones sobre el naranja de metilo.[2]
Un ejemplo de moléculas que pueden existir en forma de zwitterión son los aminoácidos, debido a que están compuestos de un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH), la protonación y desprotonación de estos grupos, depende del pH del medio donde se encuentren, pudiendo actuar como ácidos o como bases, y también, pudiéndose encontrar en forma de ion dipolar o zwitterión.
Aplicaciones de los zwitteriones a nivel fisiológico.
Son usados como agentes "amortiguantes" en la mayoría de las mejores disoluciones tampón:
Los ácidos aminosulfónicos basados en MES, MOPS, HEPES, PIPES o CAPS
↑ (en inglés) James Southworth Steen, A Selected Chronological Bibliography of Biology and Medicine el 23 de febrero de 2012 en Wayback Machine.
Datos:Q245115
Multimedia:Zwitterions
Febrero 10, 2022
zwitterión, zwitterión, derivado, alemán, zwitter, híbrido, hermafrodita, dipolar, compuesto, químico, eléctricamente, neutro, pero, tiene, cargas, formales, positivas, negativas, sobre, átomos, diferentes, zwitteriones, especies, polares, usualmente, presenta. Un zwitterion derivado del aleman Zwitter hibrido hermafrodita o ion dipolar es un compuesto quimico electricamente neutro pero que tiene cargas formales positivas y negativas sobre atomos diferentes 1 Los zwitteriones son especies polares y usualmente presentan una elevada solubilidad en agua y bastante baja en muchos disolventes organicos de caracter apolar Un aminoacido en la imagen 1 de la forma normal sin ionizar y en la imagen 2 de la forma zwitterionica Zwitterion Los zwitteriones son moleculas que contienen grupos acidos y grupos basicos y son por tanto anfoteras existiendo como iones dipolares en ciertos intervalos de pH El pH al cual todas las moleculas estan en la forma de ion dipolar se conoce como punto isoelectrico de la molecula Las moleculas anfolitas son excelentes para la elaboracion de las disoluciones tampon ya que soportan leves adiciones de acidos o bases amortiguando los cambios de pH de la disolucion por ionizacion selectiva En presencia de acidos estas moleculas aceptaran iones hidrogeno eliminandolos de la disolucion Por el contrario en presencia de bases soltaran iones hidrogeno a la disolucion amortiguando igualmente el pH El termino fue introducido en 1894 por el quimico aleman Friedrich Wilhelm Kuster 1861 1917 2 durante alguna de sus investigaciones sobre el naranja de metilo 2 Un ejemplo de moleculas que pueden existir en forma de zwitterion son los aminoacidos debido a que estan compuestos de un grupo amino NH2 y un grupo carboxilo COOH la protonacion y desprotonacion de estos grupos depende del pH del medio donde se encuentren pudiendo actuar como acidos o como bases y tambien pudiendose encontrar en forma de ion dipolar o zwitterion Aplicaciones de los zwitteriones a nivel fisiologico EditarSon usados como agentes amortiguantes en la mayoria de las mejores disoluciones tampon Los acidos aminosulfonicos basados en MES MOPS HEPES PIPES o CAPS Los acidos aminocarboxilicos aminoacidos derivados de la glicina y sus derivados bicina tricina y alanina Usados como detergentes CHAPSO Productos naturales como los alcaloides psilocibina y acido lisergico Ejemplos menos comunes de zwitteriones son Zwitteriones quininoides Drogas tales como la Fexofenadina Allegra El antibiotico Cefepime es el unico de su clase que posee esta caracteristica Vease tambien EditarAminoacidos Carga formalReferencias Editar IUPAC IUPAC Compendium of Chemical Terminology Electronic Version Retrieved November 12 2006 a b en ingles James Southworth Steen A Selected Chronological Bibliography of Biology and Medicine Archivado el 23 de febrero de 2012 en Wayback Machine Datos Q245115 Multimedia Zwitterions Obtenido de https es wikipedia org w index php title Zwitterion amp oldid 138809414, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
