Ácido lisérgico
El ácido lisérgico es una sustancia reconocida por su valor como precursor de varios alcaloides naturales y del cornezuelo de centeno. Las estructuras químicas de los alcaloides del cornezuelo del centeno fueron bien descritas en los años setenta.[1]
| Ácido lisérgico | ||
|---|---|---|
| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| Ácido 7-Metil-4,6,6a,7,8,9-hexahidroindolo[4,3-fg]quinolina-9-carboxílico | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 82-58-6 | |
| Código ATC | No adjudicado | |
| PubChem | 6717 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C16H16N2O2 | |
| Peso mol. | 268.32 g/mol | |
| O= C(O)[C@@H]3/C= C2/c4cccc1c4c(cn1)C[C@H]2N(C3)C | ||
| Sinónimos | 6-metilergolina-8-ácidocarboxílico | |
| Aviso médico | ||
Antecedentes
Existen de manera natural dos tipos de isómeros del ácido lisérgico, el ácido D-Lisérgico y el ácido L-lisérgico, pero ninguno tiene suficiente acción biológica. Sin embargo el D-lisérgico por amidación, da nacimiento a los alcaloides del cornezuelo del centeno con acción farmacológica terapéutica.[2] Del mismo modo, la ergonovina, por hidrólisis, da ácido lisérgico más una amina.[3]
Hoy en día se toma al ácido lisérgico como sinónimo de su isómero D-lisérgico. Es de esta configuración que es un precursor de una amplia gama de alcaloides de la ergolina que se producen por el hongo del cornezuelo y se encuentran en las semillas de Turbina corymbosa, Argyreia nervosa, y en la Ipomoea tricolor.[4]
Los derivados del ácido lisérgico natural generalmente se modifican mediante un enlace C9-amida para dar ergoamidas simples o ergopeptinas complejas que contienen una estructura cíclica de tripéptido cíclico en esta posición. A estas amidas del ácido lisérgico, se les conoce como lisergamidas y son ampliamente utilizadas como productos farmacéuticos.[5]
Ácido lisérgico como precursor
LSD
Es precisamente debido a una amidación que el ácido lisérgico es el precursor de la dietilamida de ácido lisérgico, un poderoso alucinógeno. El LSD fue sintetizado en 1943 por Albert Hoffman, investigador que descubrió sus peculiares propiedades al ingerirla de manera accidental. Sin embargo, el precursor químico, el ácido lisérgico, carece de efectos alucinógenos.
Amida de ácido D-lisérgico
Por amidación simple, en el ácido lisérgico se promueve la formación de amida de ácido D-lisérgico, pero de manera natural. Este tipo de substancia es alucinógena (a diferencia del precursor) y posee diversos efectos adversos poco peligrosos como elevación de la presión sanguínea, taquipnea y episodios de esquizofrenia paranoide en algunas personas.
Referencias
- Kleinerová, E.; Kybal, J. (1973). «Ergot alkaloids IV. Contribution to the biosynthesis of lysergic acid amides». Folia Microbiologica 18 (5): 390. Consultado el 3 de febrero de 2018.
- Berde, Botond; Schild, Heinz Otto (1978). Ergot Alkaloids and Related Compounds. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. ISBN 978-3-642-66775-6.
- Goodman Gilman, Alfred; Goodman, Louis S.; Rall, Theodore W.; [et al] (1986). «(39)». Goodman y Gilman: Las bases farmacológicas de la terapéutica (7a. ed. edición). Buenos Aires: Médica Panamericana. pp. 890-891. ISBN 9500608472.
- Schiff, PL (15 de octubre de 2006). «Ergot and its alkaloids.». American journal of pharmaceutical education 70 (5): 98. PMID 17149427.
- Gerhards, Nina; Neubauer, Lisa; Tudzynski, Paul; Li, Shu-Ming (10 de diciembre de 2014). «Biosynthetic Pathways of Ergot Alkaloids». Toxins 6 (12): 3281-3295. doi:10.3390/toxins6123281.