Xantofusina
La xantofusina es un metabolito aislado de Fusicoccum[2] sp. Exhibe una fuerte actividad antifungal contra Oomycetes, tales como Phytophthora infestans. Es un ácido 4-ilidentetrónico al igual que la patulina y el ácido multicólico.
| Xantofusina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| (5E)-4-hidroxi-3-metil-5-(2-oxopropiliden)furan-2(5H)-ona | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C8H8O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 150671-08-2[1] | |
| PubChem | 54697199 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido amarillo | |
| Densidad | 1,483 kg/m³; 0,001483 g/cm³ | |
| Masa molar | 168.15 g/mol | |
| Punto de ebullición | 364,5 °C (638 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Biosíntesis
Breinholt y colaboradores realizaron experimentos de incorporación isotópica con [Me-2H3]-metionina, [1-13C] y [1,2-13C2]- acetato. Los resultados mostraron que los grupos metilo de la xantofusina provienen de la metionina vía S-Adenosil metionina, y el resto de los carbonos corresponden a tres unidades de acetato vía biosíntesis de policétidos (El posible precursor es un ácido triacético).[3]
Síntesis
Se han aplicado métodos para sintetizar xantofusina y otros tetronatos en presencia de telururos de litio o sodio.[4]
Referencias
- Número CAS
- Breinholt et al. "Xanthofusin, an antifungal tetronic acid from Fusicoccum sp.: production, isolation and structure." J Antibiot (Tokyo) (1993); 46(6):1013-1015.
- Breinholt et al. "Biosynthesis Of Xanthofusin, A Tetronic Acid Metabolite Of Fusicoccum Sp." Phytochemistry, Vol. 39, No. 6, pp. 1359-1362, 1995
- Dittmer et al. "Synthesis of tetramic and tetronic acids by tellurium-triggered Dieckmann-type cyclizations". http://oasys2.confex.com/acs/232nm/techprogram/P981922.HTM