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1,1-dimetilhidrazina

La 1,1-dimetilhidrazina (o dimetilhidrazina asimétrica) es un compuesto orgánico de fórmula H2N-N-(CH3)2 derivado de la hidracina. Es utilizado como ingrediente de un combustible de cohetes espaciales hipergólico, generalmente junto con N2O4. Es bastante conocido por sigla en inglés UDMH (Unsymmetrical dimethylhydrazine, que significa Dimetilhidrazina asimétrica).

 
1,1-dimetilhidrazina
Nombre IUPAC
1,1-Dimetilhidrazina
General
Otros nombres Dimetilhidrazina asimétrica
Fórmula semidesarrollada
Fórmula estructural
Fórmula molecular C2H8N2
Identificadores
Número CAS 57-14-7[1]
Número RTECS MV2450000
ChEBI 18853
ChemSpider 5756
PubChem 5976
UNII 4WPQ90N53J
KEGG C19233
NN(C)C
InChI=InChI=1S/C2H8N2/c1-4(2)3/h3H2,1-2H3
Key: RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 793 kg/; 0,793 g/cm³
Masa molar 60,1 g/mol
Punto de fusión 216,15 K (−57 °C)
Punto de ebullición 336,15 K (63 °C)
Peligrosidad
NFPA 704
Ver referencia.[2]
3
4
1
Riesgos
Más información Véase también Hidrazina, monometilhidrazina, 1,2-dimetilhidrazina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Este compuesto es tóxico, carcinógeno, y muy propenso a explotar en presencia de oxidantes. Durante la década de 1980 se conoció que la presencia en varios alimentos generaba cáncer, especialmente en jugos de manzana.

Producción

La dimetilhidrazina asimétrica se produce industrialmente por dos rutas.[3]​ Uno, basado en el proceso de Olin Raschig, implica la reacción de la cloramina con dimetilamina. Este método da el clorhidrato de la hidrazina:

(CH3)2NH + NH2Cl → (CH3)2NNH2 + HCl

Alternativamente, la acetilhidrazina se puede N-metilar usando formaldehído para dar la N, N-dimetil-N'-acetilhidrazina, que puede hidrolizarse posteriormente:

CH3C(O)NHNH2 + 2 CH2O + 2 H2 → CH3C(O)NHN(CH3)2 + 2 H2O
CH3C(O)NHN(CH3)2 + H2O → CH3COOH + H2NN(CH3)2

Referencias

  1. Número CAS
  2. Pohanish, Richard P. (2004). HazMat data: for first response, transportation, storage, and security (en inglés). Hoboken, NJ: John Wiley and Sons, Inc. p. 1263. ISBN 978-0-4712-7328-8. 
  3. Schirmann, Jean-Pierre; Bourdauducq, Paul (2001). «Hydrazine». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a13_177. 
  •   Datos: Q161296
  •   Multimedia: 1,1-Dimethylhydrazine / Q161296

dimetilhidrazina, para, otros, usos, este, término, véase, dimetilhidrazina, dimetilhidrazina, asimétrica, compuesto, orgánico, fórmula, derivado, hidracina, utilizado, como, ingrediente, combustible, cohetes, espaciales, hipergólico, generalmente, junto, n2o4. Para otros usos de este termino vease Dimetilhidrazina La 1 1 dimetilhidrazina o dimetilhidrazina asimetrica es un compuesto organico de formula H2N N CH3 2 derivado de la hidracina Es utilizado como ingrediente de un combustible de cohetes espaciales hipergolico generalmente junto con N2O4 Es bastante conocido por sigla en ingles UDMH Unsymmetrical dimethylhydrazine que significa Dimetilhidrazina asimetrica 1 1 dimetilhidrazinaNombre IUPAC1 1 DimetilhidrazinaGeneralOtros nombresDimetilhidrazina asimetricaFormula semidesarrolladaFormula estructuralFormula molecularC2H8N2IdentificadoresNumero CAS57 14 7 1 Numero RTECSMV2450000ChEBI18853ChemSpider5756PubChem5976UNII4WPQ90N53JKEGGC19233SMILESNN C CInChIInChI InChI 1S C2H8N2 c1 4 2 3 h3H2 1 2H3 Key RHUYHJGZWVXEHW UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasDensidad793 kg m 0 793 g cm Masa molar60 1 g molPunto de fusion216 15 K 57 C Punto de ebullicion336 15 K 63 C PeligrosidadNFPA 704Ver referencia 2 3 4 1RiesgosMas informacionVease tambien Hidrazina monometilhidrazina 1 2 dimetilhidrazinaValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Este compuesto es toxico carcinogeno y muy propenso a explotar en presencia de oxidantes Durante la decada de 1980 se conocio que la presencia en varios alimentos generaba cancer especialmente en jugos de manzana Produccion EditarLa dimetilhidrazina asimetrica se produce industrialmente por dos rutas 3 Uno basado en el proceso de Olin Raschig implica la reaccion de la cloramina con dimetilamina Este metodo da el clorhidrato de la hidrazina CH3 2NH NH2Cl CH3 2NNH2 HClAlternativamente la acetilhidrazina se puede N metilar usando formaldehido para dar la N N dimetil N acetilhidrazina que puede hidrolizarse posteriormente CH3C O NHNH2 2 CH2O 2 H2 CH3C O NHN CH3 2 2 H2O CH3C O NHN CH3 2 H2O CH3COOH H2NN CH3 2Referencias Editar Numero CAS Pohanish Richard P 2004 HazMat data for first response transportation storage and security en ingles Hoboken NJ John Wiley and Sons Inc p 1263 ISBN 978 0 4712 7328 8 Schirmann Jean Pierre Bourdauducq Paul 2001 Hydrazine Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH ISBN 3 527 30673 0 doi 10 1002 14356007 a13 177 Datos Q161296 Multimedia 1 1 Dimethylhydrazine Q161296 Obtenido de https es wikipedia org w index php title 1 1 dimetilhidrazina amp oldid 141766122, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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