Sulfanilamida
La sulfanilamida es un compuesto orgánico de azufre antibacteriano cuya estructura química es similar al ácido p-aminobenzoico (PABA).[1]
| Sulfanilamida | ||
|---|---|---|
| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 4-aminobencenosulfonamida | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 63-74-1 | |
| Código ATC | D06BA05 ; J01EB06 | |
| Código ATCvet | QD06BA05 | |
| PubChem | 5333 | |
| DrugBank | DB00259 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C6H8N2O2S | |
| Peso mol. | 172.2049 g/mol | |
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial | Marcas Streptocid®, AVC 15%® Azol® | |
| Uso en lactancia | Sin restricciones de uso. (en la mayoría de los países) | |
| Cat. embarazo | No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
| Estado legal | Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) | |
| Vías de adm. | Vía tópica, Vía vaginal; Vía intramuscular | |
| Aviso médico | ||
Las sulfonamidas son derivados de sulfanilamida, que es el núcleo común a todos. La adición o sustitución de diversos grupos funcionales al grupo amida dan como resultado compuestos con propiedades físicas, químicas, farmacológicas y antibacterianas variables.[2] La sulfanilamida es de acción corta con propiedades similares a las de sulfametoxazol.[1]
Historia
En 1908, el químico vienés Paul Josef Jakob Gelmo preparó la sulfanilamida en 1908. De esta, posteriormente se sintetizó la sulfonamidocrisoidina que iba a emplearse como tinción. En 1932, el pátologo alemán Gerhard Domagk notó que la sustancia protegía a los ratones de prueba contra Streptococcus pyogenes.[3]
Modo de acción
La sulfanilamida compite con el ácido p-aminobenzoico por la enzima bacteriana dihidropteroato sintasa, lo que impide la incorporación del PABA en el ácido dihidrofólico, el precursor inmediato del ácido fólico. Esto conduce a una inhibición de la síntesis de ácido fólico bacteriano y la síntesis de novo de purinas y pirimidinas, lo que finalmente da como resultado el colapso y la muerte celular.
Uso indicado
En infecciones bacterianas de la piel; y en candidiasis por vía vaginal.
- En veterinaria.
Su uso es en una combinación inyectable de sulfametazina, sulfanilamida y sulfatiazol. Se emplea en la difteria de los terneros y en pododermatitis de las vacas. En las enteritis del ganado y marranos.[4]
Uso en embarazo y lactancia
- Embarazo
La sulfanilamida, igual que sus derivados sulfonamidas, se excretan en la leche materna en bajas concentraciones. Los niveles de sulfanilamida en leche (libre y conjugada) varían de 6 a 94 μg/ml.[5]
- Lactancia
La excreción de sulfanilamida, y sus derivados sulfonamidas, en la leche materna aparentemente no representa un riesgo significativo para el recién nacido sano a término. La exposición a sulfonamidas a través de la leche materna debe evitarse en lactantes enfermos, estresados o prematuros y en niños con hiperbilirrubinemia o deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa.[5]
Referencias
- ↑ Sweetman, Sean C. (2009). Martindale: The Complete Drug Reference (36th ed. edición). Pharmaceutical Press. p. 343. ISBN 9780853698401.
- Merton Boothe, Dawn. «Sulfonamides and Sulfonamide Combinations». MSD Vet. Consultado el 21 de marzo de 2018.
- Drill, Victor Alexander; DiPalma, Joseph R.; [et al] (1974). Farmacología Médica de Drill. México: La Prensa Médica Mexicana. ISBN 968-435-002-3.
- «SULFONAMIDES (Veterinary—Systemic)» (PDF (acceso público)). The United States Pharmacopeial Convention. 2007. Consultado el 21 de marzo de 2018.
- ↑ Briggs, Gerald G.; Yaffe, Sumner J.; Freeman, Roger K. (2001). Drugs in pregnancy and lactation: a reference guide to fetal and neonatal risk (6th edición). Lippincott Williams & Wilkins. p. 1020. ISBN 978-0781732031.