Originalmente, el método involucraba el calentamiento de la hidrazona con etóxido de sodio en un reactor sellado a cerca de 200 °C. Se ha encontrado que otras bases son igualmente efectivas. Posteriormente se han publicado algunas revisiones.[3][4]
Mecanismo de reacción
El mecanismo más probable involucra la eliminación de un anión alquilo en el paso final:
El mecanismo involucra primero la formación de la hidrazona, en un mecanismo que es probablemente análogo a la formación de una imina. Una sucesión de deprotonaciones resultan finalmente en la evolución del nitrógeno. El mecanismo puede ser justificado por la evolución del nitrógeno debido a factores termodinámicos.
Modificación de Huang-Minlon
La Modificación de Huang-Minlon[5][6] es una conveniente modificación a la reducción de Wolff-Kishner e involucra calentar el compuesto de carbonilo, hidróxido de potasio, e hidrazina junto a etilenglicol en una síntesis de un solo paso.[7]
Ludwig Wolff (1912). «Chemischen Institut der Universität Jena: Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff». Justus Liebigs Annalen der Chemie394 (1): 86-108. doi:10.1002/jlac.19123940107.
Todd, D. Org. React.1948, 4, 378. (Review)
Hutchins, R. O.; Hutchins, M. K. Comp. Org. Syn.1991, 8, 327-343. (Review)
reducción, wolff, kishner, reducción, wolff, kishner, reacción, química, reduce, completamente, cetona, aldehído, alcano, originalmente, método, involucraba, calentamiento, hidrazona, etóxido, sodio, reactor, sellado, cerca, encontrado, otras, bases, igualment. La reduccion de Wolff Kishner es una reaccion quimica que reduce completamente una cetona o aldehido a un alcano 1 2 Originalmente el metodo involucraba el calentamiento de la hidrazona con etoxido de sodio en un reactor sellado a cerca de 200 C Se ha encontrado que otras bases son igualmente efectivas Posteriormente se han publicado algunas revisiones 3 4 Indice 1 Mecanismo de reaccion 2 Modificacion de Huang Minlon 3 Vease tambien 4 Referencias 5 BibliografiaMecanismo de reaccion EditarEl mecanismo mas probable involucra la eliminacion de un anion alquilo en el paso final El mecanismo involucra primero la formacion de la hidrazona en un mecanismo que es probablemente analogo a la formacion de una imina Una sucesion de deprotonaciones resultan finalmente en la evolucion del nitrogeno El mecanismo puede ser justificado por la evolucion del nitrogeno debido a factores termodinamicos Modificacion de Huang Minlon EditarLa Modificacion de Huang Minlon 5 6 es una conveniente modificacion a la reduccion de Wolff Kishner e involucra calentar el compuesto de carbonilo hidroxido de potasio e hidrazina junto a etilenglicol en una sintesis de un solo paso 7 Vease tambien EditarReduccion de Clemmensen Niquel Raney Reaccion de WhartonReferencias Editar Nicolai Kishner J Russ Chem Soc 1911 43 582 Ludwig Wolff 1912 Chemischen Institut der Universitat Jena Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff Justus Liebigs Annalen der Chemie 394 1 86 108 doi 10 1002 jlac 19123940107 Todd D Org React 1948 4 378 Review Hutchins R O Hutchins M K Comp Org Syn 1991 8 327 343 Review Huang Minlon J Am Chem Soc 1946 68 2487 Huang Minlon J Am Chem Soc 1949 71 3301 Organic Syntheses Coll Vol 4 p 510 1963 Vol 38 p 34 1958 Article Bibliografia EditarOrganic Syntheses Coll Vol 5 p 533 1973 Vol 43 p 34 1963 Article Datos Q281381 Multimedia Category Wolff Kishner reductionObtenido de https es wikipedia org w index php title Reduccion de Wolff Kishner amp oldid 128480587, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
