La reacción de Finkelstein, nombrada así en honor del químico alemán Hans Finkelstein (1885 - 1938),[1] es una reacción SN2 de intercambio de halógenos en un haluro de alquilo. La capacidad de intercambio viene determinada tanto por el carácter nucleofílico del anión entrante como por la diferencia de solubilidades de la sal del halógeno entrante y saliente (la más soluble desplaza a la menos soluble) en el disolvente empleado y se favorece empleando catalizadores o grandes excesos de sal de halógeno entrante[2],:[3]
Matraz de reacción de Finkelstein con alta concentración de sal donora de halógeno.
Los ejemplos más clásicos en la literatura son los correspondieres al desplazamiento del cloro por yodo en un medio polar aprótico como la acetona empleando bien yoduro potásico o sódico como sales portadoras de yodo:[4]
Finkelstein, H. Darstellung organischer Jodide aus den entsprechenden Bromiden und Chloriden.Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1910, 43, 1528.
T. W. Baughman, J. C. Sworen, K. B. Wagener, Tetrahedron, 2004, 60, 10943-10948
↑ Finkelstein Reaction. Organic Chemistry Portal.
László Kürti, Barbara Czakó: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis – Background and Detailed Mechanisms. Elsevier Inc., 2005, ISBN 978-0-12-369483-6, S. 170 – 171
J. Hayami; N. Tanaka; N. Hihara. S[N]2 Reactions in Dipolar Aprotic Solvents. II. Direct Displacement Reactions of Substituted Benzyl Chlorides with Halide Anion in Acetonitrile. Bull. Inst. Chem. Res. Universidad de Kioto. (1972), 50(4): 354-362
Datos:Q899304
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Enero 12, 2023
reacción, finkelstein, reacción, finkelstein, nombrada, así, honor, químico, alemán, hans, finkelstein, 1885, 1938, reacción, intercambio, halógenos, haluro, alquilo, capacidad, intercambio, viene, determinada, tanto, carácter, nucleofílico, anión, entrante, c. La reaccion de Finkelstein nombrada asi en honor del quimico aleman Hans Finkelstein 1885 1938 1 es una reaccion SN2 de intercambio de halogenos en un haluro de alquilo La capacidad de intercambio viene determinada tanto por el caracter nucleofilico del anion entrante como por la diferencia de solubilidades de la sal del halogeno entrante y saliente la mas soluble desplaza a la menos soluble en el disolvente empleado y se favorece empleando catalizadores o grandes excesos de sal de halogeno entrante 2 3 Matraz de reaccion de Finkelstein con alta concentracion de sal donora de halogeno R X MX R X MXUsualmente el yodo y el fluor X I F desplazan al cloro y bromo X Cl Br ya que el fluor es un buen nucleofilo y las sales de yodo las mas solubles de las halosales de sodio y potasio ver Reglas de Fajans y Regla de Ephraim Fajans 3 Ejemplos EditarLos ejemplos mas clasicos en la literatura son los correspondieres al desplazamiento del cloro por yodo en un medio polar aprotico como la acetona empleando bien yoduro potasico o sodico como sales portadoras de yodo 4 H3C Cl NaI H3C I NaClTambien pueden lograrse fluoruros de bencilo mediante el tratamiento de cloruros de bencilo con fluoruros de tetraetilamonio en acetonitrilo 5 Phe CH2 Cl CH3CH2 4N F Phe CH2 F CH3CH2 4N F Referencias Editar Finkelstein H Darstellung organischer Jodide aus den entsprechenden Bromiden und Chloriden Ber Dtsch Chem Ges 1910 43 1528 T W Baughman J C Sworen K B Wagener Tetrahedron 2004 60 10943 10948 a b Finkelstein Reaction Organic Chemistry Portal Laszlo Kurti Barbara Czako Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Background and Detailed Mechanisms Elsevier Inc 2005 ISBN 978 0 12 369483 6 S 170 171 J Hayami N Tanaka N Hihara S N 2 Reactions in Dipolar Aprotic Solvents II Direct Displacement Reactions of Substituted Benzyl Chlorides with Halide Anion in Acetonitrile Bull Inst Chem Res Universidad de Kioto 1972 50 4 354 362 Datos Q899304 Multimedia Finkelstein reaction Q899304 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Reaccion de Finkelstein amp oldid 124432279, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
