Los péptidos cíclicos son cadenas polipeptídicas que contienen una secuencia circular de enlaces. Esto puede ser a través de una conexión entre los extremos amino y carboxilo del péptido, por ejemplo en ciclosporina; una conexión entre el extremo amino y una cadena lateral, por ejemplo en bacitracina; el extremo carboxilo y una cadena lateral, por ejemplo en colistina; o dos cadenas laterales o disposiciones más complicadas, por ejemplo en amanitina. Se han descubierto muchos péptidos cíclicos en la naturaleza y muchos otros se han sintetizado en el laboratorio. Su longitud varía desde solo dos residuos de aminoácidos hasta cientos. En la naturaleza, con frecuencia son antimicrobianos o tóxicos; en medicina tienen diversas aplicaciones, por ejemplo como antibióticos e inmunosupresores.[1] La cromatografía de capa fina (TLC) es un método conveniente para detectar péptidos cíclicos en el extracto crudo de biomasa.[2]
Los péptidos cíclicos se pueden clasificar según los tipos de enlaces que componen el anillo.
Los péptidos cíclicos homodésicos, como la ciclosporina A, son aquellos en los que el anillo está compuesto exclusivamente por enlaces peptídicos normales (es decir, entre el alfa carboxilo de un residuo y la alfa amina de otro). Las especies más pequeñas de este tipo son las 2,5-dicetopiperazinas,[3] derivadas de la ciclación de un dipéptido.
Los isopéptidos cíclicos contienen al menos un enlace amida no alfa, tal como un enlace entre la cadena lateral de un residuo al grupo carboxilo alfa de otro residuo, como en microcistina y bacitracina.
Los depsipéptidos cíclicos, como la aureobasidina A y HUN-7293, tienen al menos un enlace lactona (éster) en lugar de una de las amidas. Algunos depsipéptidos cíclicos se ciclan entre el carboxilo C-terminal y la cadena lateral de un residuo Thr o Ser en la cadena, como kahalalida F, teonellapeptolida y didemnina B.
Los bicíclicos como las amanitinas y las faloidinas contienen un grupo puente, generalmente entre dos de las cadenas laterales. En las amatoxinas, esto se forma como un puente de sulfóxido entre los residuos de Trp y Cys. Otros péptidos bicíclicos incluyen equinomicina, triostina A y celogentina C.
Hay varios péptidos bi y monocíclicos que se ciclan a través de un enlace disulfuro entre dos cisteínas, siendo la oxitocina un ejemplo notable.
BiosíntesisEditar
Los péptidos cíclicos de las plantas se sintetizan mediante un proceso de dos pasos; la traducción de una cadena peptídica lineal y su posterior formación en una estructura cíclica a través de actividades de una enzima similar a la proteasa u otras formas.[4][5][6]
Propiedades y aplicacionesEditar
Los péptidos cíclicos tienden a ser extremadamente resistentes al proceso de digestión, lo que los hace de interés para los científicos que trabajan en nuevos medicamentos orales.[7]
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Borthwick, Alan D. (11 de julio de 2012). «2,5-Diketopiperazines: synthesis, reactions, medicinal chemistry, and bioactive natural products». Chemical Reviews112 (7): 3641-3716. ISSN 1520-6890. PMID 22575049. doi:10.1021/cr200398y.
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péptido, cíclico, péptidos, cíclicos, cadenas, polipeptídicas, contienen, secuencia, circular, enlaces, esto, puede, través, conexión, entre, extremos, amino, carboxilo, péptido, ejemplo, ciclosporina, conexión, entre, extremo, amino, cadena, lateral, ejemplo,. Los peptidos ciclicos son cadenas polipeptidicas que contienen una secuencia circular de enlaces Esto puede ser a traves de una conexion entre los extremos amino y carboxilo del peptido por ejemplo en ciclosporina una conexion entre el extremo amino y una cadena lateral por ejemplo en bacitracina el extremo carboxilo y una cadena lateral por ejemplo en colistina o dos cadenas laterales o disposiciones mas complicadas por ejemplo en amanitina Se han descubierto muchos peptidos ciclicos en la naturaleza y muchos otros se han sintetizado en el laboratorio Su longitud varia desde solo dos residuos de aminoacidos hasta cientos En la naturaleza con frecuencia son antimicrobianos o toxicos en medicina tienen diversas aplicaciones por ejemplo como antibioticos e inmunosupresores 1 La cromatografia de capa fina TLC es un metodo conveniente para detectar peptidos ciclicos en el extracto crudo de biomasa 2 a AmanitinaBacitracinaCiclosporina Indice 1 Clasificacion 2 Biosintesis 3 Propiedades y aplicaciones 4 Vease tambien 5 Referencias 6 Enlaces externosClasificacion EditarLos peptidos ciclicos se pueden clasificar segun los tipos de enlaces que componen el anillo Los peptidos ciclicos homodesicos como la ciclosporina A son aquellos en los que el anillo esta compuesto exclusivamente por enlaces peptidicos normales es decir entre el alfa carboxilo de un residuo y la alfa amina de otro Las especies mas pequenas de este tipo son las 2 5 dicetopiperazinas 3 derivadas de la ciclacion de un dipeptido Los isopeptidos ciclicos contienen al menos un enlace amida no alfa tal como un enlace entre la cadena lateral de un residuo al grupo carboxilo alfa de otro residuo como en microcistina y bacitracina Los depsipeptidos ciclicos como la aureobasidina A y HUN 7293 tienen al menos un enlace lactona ester en lugar de una de las amidas Algunos depsipeptidos ciclicos se ciclan entre el carboxilo C terminal y la cadena lateral de un residuo Thr o Ser en la cadena como kahalalida F teonellapeptolida y didemnina B Los biciclicos como las amanitinas y las faloidinas contienen un grupo puente generalmente entre dos de las cadenas laterales En las amatoxinas esto se forma como un puente de sulfoxido entre los residuos de Trp y Cys Otros peptidos biciclicos incluyen equinomicina triostina A y celogentina C Hay varios peptidos bi y monociclicos que se ciclan a traves de un enlace disulfuro entre dos cisteinas siendo la oxitocina un ejemplo notable Biosintesis EditarLos peptidos ciclicos de las plantas se sintetizan mediante un proceso de dos pasos la traduccion de una cadena peptidica lineal y su posterior formacion en una estructura ciclica a traves de actividades de una enzima similar a la proteasa u otras formas 4 5 6 Propiedades y aplicaciones EditarLos peptidos ciclicos tienden a ser extremadamente resistentes al proceso de digestion lo que los hace de interes para los cientificos que trabajan en nuevos medicamentos orales 7 Ejemplos incluyen Amanitinas Bacitracina Colistin Ciclosporina Dactinomicina Daptomicina Gramicidina S Himenistatina Microcistinas Nisina Nodularina Octreotido Polimixina B Pristinamicina Valinomicina tecnicamente un depsipeptido Vancomicina Viscumamida Yunnanina AVease tambien EditarPeptido no ribosomico Lantibioticos 19 37 residuos y 1 a 5 puentes Referencias Editar Jensen Knud 1 de septiembre de 2009 Peptide and Protein Design for Biopharmaceutical Applications en ingles John Wiley amp Sons ISBN 9780470749715 WenYan Xu Jun Tang ChangJiu Ji WenJun He NingHua Tan 1 de junio de 2008 Application of a TLC chemical method to detection of cyclotides in plants Chinese Science Bulletin en ingles 53 11 1671 1674 ISSN 1861 9541 doi 10 1007 s11434 008 0178 8 Borthwick Alan D 11 de julio de 2012 2 5 Diketopiperazines synthesis reactions medicinal chemistry and bioactive natural products Chemical Reviews 112 7 3641 3716 ISSN 1520 6890 PMID 22575049 doi 10 1021 cr200398y Barber Carla J S Pujara Pareshkumar T Reed Darwin W Chiwocha Shiela Zhang Haixia Covello Patrick S 2013 The Two step Biosynthesis of Cyclic Peptides from Linear Precursors in a Member of the Plant Family Caryophyllaceae Involves Cyclization by a Serine Protease like Enzyme Journal of Biological Chemistry 288 18 12500 12510 PMC 3642298 PMID 23486480 doi 10 1074 jbc M112 437947 Wenyan Xu 2011 Various mechanisms in cyclopeptide production from precursors synthesized independently of non ribosomal peptide synthetases Acta Biochimica et Biophysica Sinica 43 10 757 762 PMC 3180235 PMID 21764803 doi 10 1093 abbs gmr062 Wenyan Xu Plant Cyclopeptides and Possible Biosynthetic Mechanisms Craik David J 17 de marzo de 2006 Chemistry Seamless proteins tie up their loose ends Science New York N Y 311 5767 1563 1564 ISSN 1095 9203 PMID 16543448 doi 10 1126 science 1125248 Enlaces externos EditarCybase MeSH Cyclic Peptides en ingles nbsp Datos Q389172 nbsp Multimedia Cyclic peptides Q389172 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Peptido 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