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Protoanemonina
Protoanemonina (a veces llamado anemonol o ranunculol[3]) es una toxina que se encuentra en todas las plantas de la familia Ranunculaceae. En maceración, por ejemplo, cuando es herida la planta, es producida por un proceso enzimático a partir del glucósido ranunculina.[4] Es la lactona del ácido ,4-pentadienoico 4-hidroxi-2.[5]
| Protoanemonina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 5-Methylidenefuran-2-one | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C5H4O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 108-28-1[1] | |
| ChEBI | 28906 | |
| ChemSpider | 60307 | |
| PubChem | 66948 | |
| UNII | 66FQZ1A5SO | |
| KEGG | C07090 | |
| C=C1C=CC(=O)O1 | ||
| InChI=1S/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2 Key: RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 96.08 g/mol | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 190 mg·kg−1 (en ratón)[2] | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Una planta dañada libera la toxina, la cual en contacto con la piel o en mucosas, causa picazón, erupciones o ampollas. La ingesta de una de estas plantas puede conducir a náuseas, vómitos, mareos, espasmos o parálisis.
Cuando se seca la planta, la protoanemonina entra en contacto con el aire y dimeriza la anemonina, la cual es hidrolizada a un ácido carboxílico no-tóxico.[6][7]
Vía biológica
| Ranunculina | |
| ↓ – Glucosa | (Maceración enzimatica) |
| Protoanemonina | |
| ↓ Dimerización | (en contacto con aire o agua) |
| Anemonina | |
| ↓ Hidrólisis | |
Referencias
- Número CAS
- Martín, ML; San Román, L; Domínguez, A (1990). «In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent.». Planta medica 56 (1): 66-9. PMID 2356244. doi:10.1055/s-2006-960886. «The LD50 of protoanemonin in male Swiss albino mice was 190 mg/kg. »
- List, PH; Hörhammer, L, eds. (1979). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (en alemán) (4 edición). Springer Verlag. ISBN 3-540-07738-3.
- «Protoanemonin». DrugLead. Consultado el 27 de noviembre de 2010.
- Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred (1992). Römpp Lexikon Chemie (en alemán) (9 edición). Stuttgart: Georg Thieme Verlag.
- Berger, Artur; Wachter, Helmut, eds. (1998). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (en alemán) (8 edición). Walter de Gruyter Verlag. ISBN 3-11-015793-4.
- Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin (en alemán)