Wikipedia
1-propanamina
La 1-propanamina o n-propilamina es una amina primaria con fórmula molecular C3H9N.
| 1-propanamina (actualmente propan-1-amina) | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 1-propanamina | ||
| General | ||
| Otros nombres | n-propilamina | |
| Fórmula molecular | C3H9N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 107-10-8[1] | |
| Número RTECS | UH9100000 | |
| ChEBI | 39870 | |
| ChEMBL | CHEMBL14409 | |
| ChemSpider | 7564 | |
| PubChem | 7852 | |
| UNII | I76F18D635 | |
| InChI=InChI=1S/C3H9N/c1-2-3-4/h2-4H2,1H3 Key: WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro | |
| Densidad | 719 kg/m³; 0,719 g/cm³ | |
| Masa molar | 59.11 g/mol | |
| Punto de fusión | −83/273,15 K (−356/0 °C) | |
| Punto de ebullición | 48/273,15 K (−225/0 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 10.53[2] pKa | |
| Solubilidad en agua | Miscible | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | −37/273 K (−310/0 °C) | |
| NFPA 704 | 3 3 0 | |
| Temperatura de autoignición | 318/273 K (45/0 °C) | |
| Riesgos | ||
| Ingestión | Sensación de quemazón en la boca, garganta y tracto digestivo. Dolor de cabeza, náuseas, debilidad.[3] | |
| Inhalación | Sensación de quemazón, tos, jadeo, dolor de garganta.[3] | |
| Piel | Enrojecimiento, dolor, ampollas.[3] | |
| Ojos | Enrojecimiento, dolor, visión borrosa.[3] | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis
1) A partir de namida o propanonitrilo
La reducción de propanamida o propanonitrilo con HLi e AlH3 produce 1-propanamina.[4]
2) A partir de butilamida
Como producto de la reacción de la butanamida con bromo en medio acuoso fuertemente alcalino se obtiene 1-propanamina y dióxido de carbono.[4]
3) A partir de propanal
El propanal al con el amoníaco produce 1-propilimina. Al ser tratada posteriormente con un reductor como H2/Ni0 o HNa se sintetiza la 1-propanamina.[4]
4) A partir de halogenuros de n-propilo
La 1-propanamina puede ser preparada a partir de halogenuros de n-propilo (P.Ej.: 1-cloropropano o 1-bromopropano) utilizando ftalimida de potasio con N,N-Dimetilformamida (DMF) como solvente y posterior hidrólisis alcalina.[4]
Referencias
- Número CAS
- Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
- ↑ n-propilamina. Fichas Internacionales de Seguridad Química.
- ↑ McMurry, John (2004). «Aminas». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 903-911. ISBN 970-686-354-0.