A primera proteína fue descubierta en Forsythia intermedia. Esta proteína se ha encontrado para dirigir la biosíntesis estereoselectiva de (+)-pinoresinol de monómeros del alcohol coniferílico.[7] Recientemente, una segunda proteína fue identificado en Arabidopsis thaliana, que dirige la síntesis enantioselectiva de (-). pinoresinol-.[8]
La reacción de los radicales monolignol en la presencia de proteína dirigent para formar (+)-pinoresinol
En presencia de la proteína dirigent de Forsythia intermedia , la producción de (+)-pinoresinol se enriquece enormemente mientras que la producción de otros productos de dimerización se inhiben.
Farmacología
Pinoresinol inhibe la enzima α-glucosidasa in vitro y por lo tanto puede actuar como un agente hipoglucemiante.[9] Un estudio con aceite de oliva virgen extra mostró que pinoresinol posee in vitro propiedades de quimioprevención.[10]
Metabolismo en enterolignanos
Pinoresinol, junto con otros lignanos vegetales, se convierten en enterolignanos por la microflora intestinal en el cuerpo humano.[11]
Referencias
Número CAS
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pinoresinol, pinoresinol, fórmula, química, c20h22o6, lignano, encuentra, styrax, forsythia, suspensa, también, encuentra, oruga, mariposa, pieris, rapae, donde, sirve, como, defensa, contra, hormigas, nombre, iupac4, hydroxy, methoxyphenyl, hexahydrofuro, fur. El pinoresinol con formula quimica C20H22O6 es un lignano que se encuentra en Styrax sp 2 y en Forsythia suspensa 3 Tambien se encuentra en la oruga de la mariposa de la col Pieris rapae donde le sirve como una defensa contra las hormigas 4 PinoresinolNombre IUPAC4 3S 3aR 6S 6aR 6 4 hydroxy 3 methoxyphenyl 1 3 3a 4 6 6a hexahydrofuro 3 4 c furan 3 yl 2 methoxyphenolGeneralOtros nombres Pinoresinol PinoresinolFormula molecularC20H22O6IdentificadoresNumero CAS487 36 5 1 ChEBI40ChEMBL487611PubChem73399UNIIV4N1UDY811KEGGC05366SMILESCOC1 C C CC C1 C2C3COC C3CO2 C4 CC C C C4 O OC OInChIInChI InChI 1S C20H22O6 c1 23 17 7 11 3 5 15 17 21 19 13 9 26 20 14 13 10 25 19 12 4 6 16 22 18 8 12 24 2 h3 8 13 14 19 22H 9 10H2 1 2H3 t13 14 19 20 m0 s1 Key HGXBRUKMWQGOIE AFHBHXEDSA NPropiedades fisicasMasa molar358 38 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata En los alimentos se encuentra en semilla del sesamo en las hortalizas Brassica hortalizas 5 y en el aceite de oliva 6 Indice 1 Biosintesis 2 Farmacologia 3 Metabolismo en enterolignanos 4 Referencias 5 Enlaces externosBiosintesis EditarA primera proteina fue descubierta en Forsythia intermedia Esta proteina se ha encontrado para dirigir la biosintesis estereoselectiva de pinoresinol de monomeros del alcohol coniferilico 7 Recientemente una segunda proteina fue identificado en Arabidopsis thaliana que dirige la sintesis enantioselectiva de pinoresinol 8 La reaccion de los radicales monolignol en la presencia de proteina dirigent para formar pinoresinol En presencia de la proteina dirigent de Forsythia intermedia la produccion de pinoresinol se enriquece enormemente mientras que la produccion de otros productos de dimerizacion se inhiben Farmacologia EditarPinoresinol inhibe la enzima a glucosidasa in vitro y por lo tanto puede actuar como un agente hipoglucemiante 9 Un estudio con aceite de oliva virgen extra mostro que pinoresinol posee in vitro propiedades de quimioprevencion 10 Metabolismo en enterolignanos EditarPinoresinol junto con otros lignanos vegetales se convierten en enterolignanos por la microflora intestinal en el cuerpo humano 11 Referencias Editar Numero CAS Pastrorova et al 1997 Davin Laurence B Bedgar Diana L Katayama Takeshi Lewis Norman G 1992 On the stereoselective synthesis of pinoresinol in Forsythia suspensa from its achiral precursor coniferyl alcohol Phytochemistry 31 11 3869 74 PMID 11536515 doi 10 1016 S0031 9422 00 97544 7 Schroeder F C Del Campo M L Grant J B Weibel D B Smedley S R Bolton K L Meinwald J Eisner T 2006 Pinoresinol A lignol of plant origin serving for defense in a caterpillar Proceedings of the National Academy of Sciences 103 42 15497 501 PMC 1622851 PMID 17030818 doi 10 1073 pnas 0605921103 Milder Ivon E J Arts Ilja C W Putte Betty van de Venema Dini P Hollman Peter C H 2007 Lignan contents of Dutch plant foods A database including lariciresinol pinoresinol secoisolariciresinol and matairesinol British Journal of Nutrition 93 3 393 402 PMID 15877880 doi 10 1079 BJN20051371 Owen R W Giacosa A Hull W E Haubner R Spiegelhalder B Bartsch H 2000 The antioxidant anticancer potential of phenolic compounds isolated from olive oil European Journal of Cancer 36 10 1235 47 PMID 10882862 doi 10 1016 S0959 8049 00 00103 9 Davin LB Wang HB Crowell AL et al 1997 Stereoselective bimolecular phenoxy radical coupling by an auxiliary dirigent protein without an active center Science 275 5298 362 6 PMID 8994027 doi 10 1126 science 275 5298 362 Pickel B Constantin M A Pfannsteil J Conrad J Beifuss U Schaffer A marzo de 2007 An Enantiocomplementary Dirigent Protein for the Enantioselective Laccase Catalyzed Oxidative Coupling of Phenols Angewandte Chemistry 53 4 273 284 doi 10 1007 s10086 007 0892 x Wikul A Damsud T Kataoka K Phuwapraisirisan P 2012 Pinoresinol is a putative hypoglycemic agent in defatted sesame Sesamum indicum seeds though inhibiting a glucosidase Bioorganic amp Medicinal Chemistry Letters 22 16 5215 7 PMID 22818971 doi 10 1016 j bmcl 2012 06 068 Fini L Hotchkiss E Fogliano V Graziani G Romano M De Vol EB Qin H Selgrad M et al 2008 Chemopreventive properties of pinoresinol rich olive oil involve a selective activation of the ATM p53 cascade in colon cancer cell lines Carcinogenesis 29 1 139 46 PMID 17999988 doi 10 1093 carcin bgm255 Se sugiere usar numero autores ayuda Milder IE Arts IC Van De Putte B Venema DP Hollman PC 2005 Lignan contents of Dutch plant foods A database including lariciresinol pinoresinol secoisolariciresinol and matairesinol The British journal of nutrition 93 3 393 402 PMID 15877880 doi 10 1079 BJN20051371 Enlaces externos EditarEsta obra contiene una traduccion derivada de Pinoresinol de la Wikipedia en ingles publicada por sus editores bajo la Licencia de documentacion libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribucion CompartirIgual 3 0 Unported Datos Q3388802Obtenido de https es wikipedia org w index php title 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