Mebendazol
El Mebendazol, comercializado como Ovex, Vermox, Lomper y otros, es un fármaco benzimidazol usado para tratar infecciones por parásitos incluyendo oxiuros, nematodos, cestodos, Ancylostoma duodenale, Trichuris trichiura, Ascaris lumbricoides, Necator americanus y en el tratamiento de la esquistosomiasis y toxocariasis.,[1] en infecciones de uno o más tipos de microorganismos a la vez. Farmacológicamente está clasificado dentro del grupo de los antiparasitarios, subgrupo de los antihelmínticos.
| Mebendazol | ||
|---|---|---|
| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| Metil [(5-benzoyl-3H-benzoimidazol-2-yl)amino]formate | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 31431-39-7 | |
| Código ATC | P02CA01 | |
| PubChem | 7847434 | |
| DrugBank | APRD01086 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C16H12N3O3. | |
| Peso mol. | 295.293 g/mol | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | ? | |
| Metabolismo | Hepático | |
| Vida media | Entre 2.5 y 5,5 horas | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | Legal | |
| Vías de adm. | Oral | |
Mecanismo editar
Mebendazol (C16H13N3O3) causa alteraciones degenerativas en el tegumento y en las células intestinales de los helmintos, mediante su unión al sitio sensible a la colchicina de la tubulina, y por lo tanto inhibe su polimerización, y la consecuente formación de microtúbulos. La pérdida de microtúbulos citoplastmáticos deteriora la absorción de glucosa de los estados adultos y larvarios de los parásitos susceptibles, y agota sus reservas de glucógeno. Los cambios degenerativos en el retículo endoplasmático, la mitocondria de la capa germinal, y la subsecuente liberación de lisosomas produce una disminución en la producción de adenosina trifosfato (ATP), o sea de la energía requerida por el helminto para sobrevivir. Debido a la disminución de la producción de energía, el parásito se inmoviliza y termina muriendo.
Farmacocinética editar
El mebendazol se absorbe de manera limitada en el tracto gastrointestinal (aproximadamente 5 a 10 %). La absorción se ve aumentada si se administra conjuntamente con alimentos grasos. Se une a proteínas en un 90-95 %. Se metaboliza en mayor medida en el hígado. El principal metabolito es el 2-amino-5-benzoilbenzimidazol, pero también se metaboliza a derivados inactivos hidroxilados e hidroxiaminados. Ningún metabolito tiene acción antihelmíntica. En el hombre, aproximadamente el 2 % del mebendazol administrado se excreta en orina. El resto se excreta en heces, como la droga no metabolizada o su metabolito primario. La vida media es de 2.5 a 5.5 horas en pacientes con función hepática normal, y de 35 horas en pacientes con patologías hepáticas (colestasis)
Toxicidad editar
La toxicidad aguda oral (DL50) es de 620 mg/kg en ratón. Los síntomas de sobredosis incluyen enzimas hepáticas elevadas, dolor de cabeza, pérdida de pelo, neutropenia, fiebre y prurito.
Dosis editar
Dosis oral de 100 mg cada 12 horas durante 3 días, aunque algunas veces es una única dosis de 500 [mg]., seguida por otra dosis de 500[mg] tras dos semanas si la infección no ha terminado. La dosis puede variar dependiendo del tipo de parásito con el que el sujeto esté infectado.