Limoneno
El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cáscaras de los cítricos y que da el olor característico a los mismos. Pertenece al grupo de los terpenos, en concreto a de los limonoides, que constituyen una de las más amplias clases de alimentos funcionales y fitonutrientes, funcionando como antioxidantes.
| Limoneno | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 1-Metil-4-(1-metiletenil)-ciclohexeno | ||
| General | ||
| Otros nombres | 4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene p-Menth-1,8-diene Racemic: DL-limoneno; Dipenteno | |
| Fórmula molecular | C10H16 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 138-86-3[1] | |
| Número RTECS | GW6360000 | |
| ChEBI | 15384 | |
| ChEMBL | 449062 | |
| ChemSpider | 20939 | |
| PubChem | 22311 | |
| UNII | GFD7C86Q1W | |
| KEGG | D00194 | |
| CC1=CCC(CC1)C(=C)C | ||
| InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3 Key: XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 841,1 kg/m³; 0,8411 g/cm³ | |
| Masa molar | 136.23 g/mol | |
| Punto de fusión | −74,35 °C (199 K) | |
| Punto de ebullición | 176 °C (449 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Posee un carbono asimétrico como estereocentro. Por tanto, existen dos isómeros ópticos: R-limoneno y S-limoneno , el segundo también conocido como L-limoneno (antiguamente, dextro y levo, respectivamente).
El limoneno puede ser destilado de este aceite por diferentes técnicas y usado en alimentación y como desengrasante natural. Los procesos de extracción y destilación son realizados en todas las regiones productoras de cítricos del mundo para satisfacer el aumento de demandas. Recientemente, se ha sugerido la energía de microondas para su destilación azeotrópica utilizándose para la extracción de grasas y aceites, considerándose esta técnica como un método eficaz, ya que ofrece tiempos de extracción cortos (sólo 30 minutos frente a 3 h en el método convencional), además supone un bajo coste y con una baja producción de subproductos (en comparación con la destilación convencional).[2]
Propiedades
El limoneno es un líquido incoloro a temperatura ambiente. La pureza del d-limoneno comercial es aproximadamente del 90-98%, las impurezas son principalmente monoterpenos. Al tratarse de dos isómeros, sus olores son distintos ya que el d-limoneno huele a limón mientras que el l-limoneno huele a pino.[3]
El limoneno es inflamable a una temperatura superior a 48ºC, pero no tóxico. Su solubilidad en agua es muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml. Debe mantenerse en un lugar fresco, seco y bien ventilado, fuera de la luz solar directa y el envase perfectamente cerrado para evitar su oxidación.[4]
Toxicidad
El limoneno y sus productos de oxidación son irritantes respiratorios y de la piel. La mayoría de los casos de irritación se deben a exposición industrial a largo plazo al compuesto puro, como en el desengrasado o preparación de pinturas. No hay evidencia de carcinogenicidad o genotoxicidad en seres humanos. Además, el limoneno puede ser oxidado en ambientes húmedos a carvona, que se trata de una sustancia tóxica. El d-limoneno es biodegradable, pero debido a su bajo punto de inflamación, debe ser tratado como residuo peligroso para su eliminación.[5]
Usos
En los últimos años ha adquirido una singular importancia debido a su demanda como disolvente biodegradable. Aparte de disolvente industrial también tiene aplicaciones como componente aromático y es ampliamente usado para sintetizar nuevos compuestos.
Puesto que es un derivado de los cítricos, el limoneno se considera un agente de transferencia de calor limpio y ambientalmente inocuo con lo cual es utilizado en muchos procesos farmacéuticos y de alimentos.
El limoneno está encontrando un amplio uso en la industria de productos de limpieza del hogar, industria alimentaria y cosmética, en parte, porque su aroma es agradable. También es usado, por ejemplo, en disolvente de resinas, pigmentos, tintas, pinturas, en la fabricación de adhesivos, como aditivo en fragancias, en fluidos refrigerantes, como control de olores, etc. También es usado por las industrias farmacéutica y alimentaria como aromatizante y para dar sabor, siendo usado, por ejemplo, en la obtención de sabores artificiales de menta y en la fabricación de dulces, goma de mascar, bebidas y especias.
El limoneno también es utilizado como insecticida para repeler o matar hormigas, pulgones, cochinillas, moscas, ácaros, cucarachas, avispas, rosales, plantas ornamentales… ya que no es tóxico para los seres humanos y animales domésticos, ni perjudicial para la jardinería, plantas de interior ni para el medio ambiente, por lo que se puede usar en hogares, oficinas y colegios. Siendo la composición del insectida: d-limoneno, un disolvente hidrófilo no tóxico y un agente emulsionante no tóxico para poder solubilizar el d-limoneno en dicho disolvente.[6]
El hecho de que tenga tan poca miscibilidad con el agua significa que es empleado como desengrasante flotante para uso en estaciones de bombeo de aguas residuales y como desengrasante de piezas y de tanques de inmersión. En aplicaciones desengrasantes, su relativamente alto poder de disolvente implica el uso de pequeños volúmenes. Sin embargo, a causa de su baja volatilidad, los tiempos de secado son normalmente más largos que para los disolventes clorados más comúnmente usados. El d-limoneno está siendo considerado como un sustituto del metil etil cetona, acetona, tolueno, xileno y muchos disolventes clorados (hidrocarburos clorados y clorofluorocarbonos). Sin embargo, en aplicaciones de síntesis química, la reactividad del doble enlace C=C debe ser tenida en cuenta. También existe la preocupación de que esto podría conducir a la degradación del disolvente.[7]
El limoneno ha sido usado recientemente en la extracción de aceite de salvado de arroz como una alternativa al hexano, el cual es comúnmente usado en tales procesos. El rendimiento y calidad del aceite crudo de salvado de arroz obtenido a partir de la extracción con limoneno es casi equivalente al obtenido usando hexano. Además, el disolvente es potencialmente reciclable en estos procesos.[7]
El limoneno también ha sido explotado con resultados interesantes en química de polímeros, pero queda por ver si su quiralidad puede ser usada para inducir efectos similares en síntesis de moléculas pequeñas.
Varios productos y productos intermedios pueden ser sintetizados a partir del limoneno, pero quizás el más importante es el P-cimeno (a través de la deshidrogenación catalítica del limoneno), que tiene aplicación en fragancias, polímeros (PET), industria farmacéutica y como disolvente.[8]
Otro componente derivado del limoneno de gran interés es el alcohol perílico, un monoterpeno cíclico que se encuentra en muy baja cantidad en aceites esenciales de lavanda, hierbabuena, menta y alcaravea. Se trata de un agente relativamente no tóxico usado para pruebas preclínicas debido a sus propiedades terapéuticas.[9]
Recientes estudios parecen apuntar que el limoneno tiene efectos anticancerígenos. Incrementa los niveles de enzimas hepáticos implicados en la detoxificación de carcinógenos. La glutatión S-transferasa (GST) es una enzima muy importante en la destoxificación de xenobióticos. El limoneno parece promover el sistema GST del hígado y los intestinos atenuando el efecto dañino de los carcinógenos. Estudios en animales demuestran que limoneno en la dieta reduce el crecimiento tumoral en mamíferos.
Referencias externas
- Número CAS
- Virot, Matthieu (2008). Green procedure with a green solvent for fats and oils’ determination: Microwave-integrated Soxhlet using limonene followed by microwave Clevenger distillation. Journal of Chromatography A. Vol. 1196-1197. p. 147-152. Consultado el 10 de marzo de 2010.
- World Health Organization (1998).Concise international chemical assessment document nº5, Limonene.. Consultado el 23 de febrero de 2010.
- Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España el 21 de mayo de 2009 en Wayback Machine.: Ficha internacional de seguridad química del limoneno.
- Limonene, Wikipedia (english). [1]. Consultado el 18 de marzo de 2010.
- Mc Partland T.Food grade insecticidal composition for repelling and killing ants, comprising d-limonene for controlling insect, non-toxic hydrophilic solvent and emulsifying agent to solubilize d-limonene in hydrophilic solvent. Patent Number: US2004092606-A1. Consultado el 10 de marzo de 2010.
- ↑ Kerton, Francesca (2009). Alternative Solvents for Green Chemistry. RSC Green Chemistry Series. ISBN 978-0-85404-163-3. p-110-113.
- Limonene Practical. el 12 de junio de 2012 en Wayback Machine.. Consultado el 24 de febrero de 2010.
- Castellanos, Fabián (2007).Obtención del alcohol perílico.. Consultado el 23 de febrero de 2010.