En química orgánica, un hemiacetal es un grupo químico que resulta de una reacción entre un aldehído y un alcohol (R-OH). A diferencia de un hemicetal donde la reacción se da con una cetona en vez de un aldehído. En bioquímica de glúcidos, se forma un hemiacetal heterocíclico cuando un sustituyente hidroxilo ataca al extremo carbonílico de un aldehído de aldosa.
OH | R-CH=O + R'-OH ----> R-CH | OR'
Importancia en glúcidos
Estructuras lineales
Los hidratos de carbono (especialmente los conformados por 5 y 6 carbonos) normalmente existen como moléculas lineales en vez de las formas de cadena abierta como suelen representarse en una proyección de Fisher. La saponificación tiene lugar como resultado de la interacción entre grupos funcionales en carbonos distantes, como C-1 y C-5, que és donde toma lugar la formación de hemiacetales, en este caso lineal. Estas formas lineales se representan mediante la proyección de Haworth.
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