2.Propagación de la cadena (dos pasos): un radical cloro elimina a un átomo de hidrógeno del metano, formando el radical metilo y una molécula de HCl; posteriormente el radical metilo retira un átomo de cloro de una molécula de Cl2, formando clorometano y liberando un radical cloro.
CH4 + Cl· → CH3· + HCl
CH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl·
Esto conduce al producto deseado, más otro radical cloro. Este radical continuará tomando parte en otra reacción de propagación, causando una reacción en cadena. Si hay suficiente cloro, pueden formarse otros productos como CH2Cl2.
La última posibilidad en la etapa de terminación conducirá a una impureza en la mezcla final; notoriamente conduce a una molécula orgánica con una cadena de carbono más larga que la reactante.
La reacción neta es:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl.
En el caso del metano o etano, todos los átomos de hidrógeno son equivalentes y tienen la misma probabilidad de ser reemplazados. Esto conduce a lo que es conocido como distribución estadística de los productos. Para el propano y alcanos superiores, los átomos de hidrógeno que forman parte de grupos CH2 (o CH) son reemplazados preferentemente.
La reactividad de los diferentes halógenos varía considerablemente: las tasas relativas son: flúor (108) > cloro (1) > bromo (7×10−11) > yodo (2×10−22). En consecuencia, la reacción de los alcanos con flúor es difícil de controlar, la reacción con cloro es moderada a rápida, la reacción con bromo es lenta y requiere altos niveles de irradiación UV, mientras que la reacción con yodo prácticamente no existe y es termodinámicamente desfavorable.
halogenación, radicalaria, química, orgánica, halogenación, radicales, libres, tipo, halogenación, esta, reacción, química, típica, alcanos, aromáticos, sustituyentes, alquilo, aplicación, calor, reacción, síntesis, industrial, cloroformo, chcl3, diclorometano. En quimica organica la halogenacion por radicales libres es un tipo de halogenacion Esta reaccion quimica es tipica de los alcanos y aromaticos con sustituyentes alquilo por aplicacion de calor o luz UV La reaccion se usa en la sintesis industrial del cloroformo CHCl3 diclorometano CH2Cl2 y hexaclorobutadieno La reaccion procede por un mecanismo de radicales en cadena Mecanismo general EditarEl mecanismo en cadena es como sigue usando la cloracion de metano como un ejemplo tipico 1 Iniciacion Homolisis de una molecula de cloro para formar dos atomos de cloro iniciada por radiacion ultravioleta Cada atomo de cloro tiene un electron desapareado por lo que actua como un radical libre dd 2 Propagacion de la cadena dos pasos un radical cloro elimina a un atomo de hidrogeno del metano formando el radical metilo y una molecula de HCl posteriormente el radical metilo retira un atomo de cloro de una molecula de Cl2 formando clorometano y liberando un radical cloro CH4 Cl CH3 HCl CH3 Cl2 CH3Cl Cl dd Esto conduce al producto deseado mas otro radical cloro Este radical continuara tomando parte en otra reaccion de propagacion causando una reaccion en cadena Si hay suficiente cloro pueden formarse otros productos como CH2Cl2 3 Terminacion de la cadena recombinacion de dos radicales libres Las tres opciones vienen a ser Cl Cl Cl2 o CH3 Cl CH3Cl o bien CH3 CH3 C2H6 dd La ultima posibilidad en la etapa de terminacion conducira a una impureza en la mezcla final notoriamente conduce a una molecula organica con una cadena de carbono mas larga que la reactante La reaccion neta es CH4 Cl2 CH3Cl HCl En el caso del metano o etano todos los atomos de hidrogeno son equivalentes y tienen la misma probabilidad de ser reemplazados Esto conduce a lo que es conocido como distribucion estadistica de los productos Para el propano y alcanos superiores los atomos de hidrogeno que forman parte de grupos CH2 o CH son reemplazados preferentemente La reactividad de los diferentes halogenos varia considerablemente las tasas relativas son fluor 108 gt cloro 1 gt bromo 7 10 11 gt yodo 2 10 22 En consecuencia la reaccion de los alcanos con fluor es dificil de controlar la reaccion con cloro es moderada a rapida la reaccion con bromo es lenta y requiere altos niveles de irradiacion UV mientras que la reaccion con yodo practicamente no existe y es termodinamicamente desfavorable Un metodo comun de sintesis organica empleando NBS es la reaccion de Wohl Ziegler Referencias Editar Datos Q3098657 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Halogenacion radicalaria amp oldid 120194003, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
