Guaiacol
El guaiacol es un compuesto orgánico de origen natural cuya fórmula es C6H4(OH)(OCH3), aislado por primera vez por Otto Unverdorben en 1826.[4] Aunque lo biosintetizan diversos organismos,[5] este amarillento aceite aromático deriva habitualmente del guaiacum y de la creosota de madera. Las muestras se oscurecen al exponerse al aire y a la luz. El guaiacol está presente en el humo de leña, como resultado de la pirólisis de la lignina. Este compuesto contribuye como potenciador del sabor (por ejemplo, el café tostado).[6]
| Guaiacol[1] | ||
|---|---|---|
| Fórmula del guaiacol | ||
| Estructura tridimensional | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 2-metoxifenol | ||
| General | ||
| Otros nombres | o-metoxifenol; O-metilcatecol;[2] 2-hidroxianisol | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C7H8O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 90-05-1[3] | |
| ChEBI | 28591 | |
| ChEMBL | CHEMBL13766 | |
| ChemSpider | 447 | |
| DrugBank | 11359 | |
| PubChem | 460 | |
| UNII | 6JKA7MAH9C | |
| KEGG | D00117 | |
| COc1ccccc1O | ||
| InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3 Key: LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1112 kg/m³; 1,112 g/cm³ | |
| Masa molar | 124.14 g/mol | |
| Punto de fusión | 28 °C (301 K) | |
| Punto de ebullición | 204 °C (477 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Preparación
El guaiacol se produce por metilación del catecol, usando, por ejemplo, potasa y sulfato de dimetilo:[7]
- C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 → C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2
Métodos de laboratorio
El guaiacol se puede preparar de diversas maneras en laboratorio. 2-aminoanisol, derivado en dos pasos del anisol, puede hidrolizarse a través de su derivado del diazonio. El guaiacol puede sintetizarse por la dimetilación de catecol, seguido de mono-desmetilación selectiva.[8]
- C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa[9] → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3
Usos y reacciones químicas
El guaiacol es un precursor de varios saborizantes, como el eugenol[10] y la vanilina.[11] Se estima que el 85% del suministro mundial de vanilina proviene del guaiacol. La ruta implica la condensación de ácido glioxílico con guaiacol para dar ácido mandélico, que se oxida para producir ácido fenilglioxílico. Este ácido experimenta una descarboxilación para proporcionar vanilina.[12]
Seguridad
Los metoxifenoles son biomarcadores potenciales de la exposición al humo de biomasa (por ejemplo, de la inhalación del humo de leña). Las fuentes dietéticas de metoxifenoles superan a la contribución por exposición por inhalación de humo de leña.[13]
Feromona de langosta
El guaiacol se produce en el intestino de las langostas del desierto, Schistocerca gregaria, por la descomposición de material vegetal. Este proceso lo realiza la bacteria Pantoea agglomeransa (Enterobacteria). Es uno de los principales componentes de las feromonas que causan el enjambre de langostas.[14]
Referencias
- Merck Index, 13ª Edición, 4568.
- Lista de Chemindustry de sinónimos del guaiacol
- Número CAS
- Stevens, M. E.; Ronan, A. K.; Sourkes, T. S.; Boyd, E. M. (1943). «On the Expectorant Action of Creosote and the Guaiacols.». Can Med Assoc J (en inglés) 48 (2): 124-7. PMC 1827660. PMID 20322688.
- Véase, por ejemplo, Duffey, S. S.; Aldrich, J. R.; Blum, M. S. (1977). «Biosynthesis of phenol and guaiacol by the hemipteran Leptoglossus phyllopus». Comparative Biochemistry and Physiology B: Biochemistry & Molecular Biology (en inglés) 56 (2B): 101-102. doi:10.1016/0305-0491(77)90029-3.
- Dorfner, R.; Ferge, T.; Kettrup, A.; Zimmermann, R.; Yeretzian, C. (Septiembre de 2003). «Real-time monitoring of 4-vinylguaiacol, guaiacol, and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time-of-flight mass spectrometry». Journal of Agricultural and Food Chemistry (en inglés) 51 (19): 5768-5773. ISSN 0021-8561. PMID 12952431. doi:10.1021/jf0341767.
- Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi 10.1002/14356007.a19_313
- R. N. Mirrington and G. I. Feutrill (1988). "Orcinol Monomethyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 859.
- Etanotiolato de sodio
- C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. (1955). "o-Eugenol". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 418.
- Esposito, Lawrence J.; K. Formanek; G. Kientz; F. Mauger; V. Maureaux; G. Robert; F. Truchet (1997). «Vanillin». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4ª edición (en inglés) 24. New York: John Wiley & Sons. pp. 812-825.
- Vidal, J (2007). «Vanillin». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (en inglés) 25 (5ª edición). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience. pp. 544-556. ISBN 9780471238966.
- CRITICAL REVIEW OF THE HEALTH EFFECTS OF WOODSMOKE el 10 de julio de 2009 en Wayback Machine.
- Nature, Pheromones: Exploitation of gut bacteria in the locust