Galato de dodecilo
El Galato de dodecilo (denominado también como galato de laurilo[2]) es un éster dodecílico del ácido gálico. Al igual que otros ésteres del ácido gálico se emplea en la industria alimentaria como un antioxidante y conservante con el objeto de mejorar la vida útil de ciertos alimentos de contenido graso (generalmente en la prevención del enranciamiento). Se suele codificar en las etiquetas de información como E 312.[3]
| Galato dodecilo | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Éster n-dodecílico (o laurílico) del ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico | ||
| General | ||
| Otros nombres | Galato de laurilo <E 312 Éster n-dodecílico (o laurílico) del ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico | |
| Fórmula molecular | C19H30O5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1166-52-5[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL16121 | |
| ChemSpider | 13777 | |
| PubChem | 14425 | |
| UNII | 45612DY463 | |
| InChI=InChI=1S/C19H30O5/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-24-19(23)15-13-16(20)18(22)17(21)14-15/h13-14,20-22H,2-12H2,1H3 Key: RPWFJAMTCNSJKK-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | polvo blanco | |
| Masa molar | 338.44 g/mol | |
| Punto de fusión | 368 K (95 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | poco soluble en agua | |
| Solubilidad | lípidos, etanol | |
| Familia | Galatos | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades
El galato de dodecilo se sintetiza a partir del alcohol laúrico y del ácido gálico. Este último se obtiene a partir de los taninos de ciertas plantas. Se presenta en formato de polvo blanco, ligeramente amarillo, que puede degradarse fácilmente en alcohol laúrico y ácido gálico. A mayor peso molecular de los ésteres del galatos son más solubles en grasas y disminuye su solubilidad en agua. Por lo tanto este galato de dodecilo es el más soluble en lípidos dentro de la familia de antioxidantes. Presenta alguna propiedad antimicrobiana contra el Clostridium botulinum y los hongos.[4]
Usos
Se emplea principalmente como antioxidante y conservante en la industria alimentaria, generalmente como aditivo capaz de retrasar la aparición de sabores rancios en ciertos alimentos grasos.[2] Se menciona su uso en la preparación de ciertos productos de repostería.[5] Se suele emplear en la industria de cosméticos y farmacéutica (en medicamentos de uso tópico) con la misma intención de preservar aromas y evitar el enranciamiento en los mismos.[6]
Salud
Este conservante/Antioxidante es permitido en la legislación alimentaria europea, siendo su cantidad diaria admisible de 0.3 gramos por kilogramos.[5] Este galato es degradado en el intestino humano durante la digestión llegando a producir alcohol laúrico y ácido gálico. El ácido laurico puede causar eczemas, problemas estomacales diversos e hiperactividad en algunas personas.
Referencias
- Número CAS
- ↑ Dr. Carlos Barros, (2005), Los aditivos en la alimentación de los españoles y la legislación que regula su uso, Editorial Visión Libros, pág. 57
- Directiva Europea 95/2/CE de aditivos alimentarios
- Nuria Cubero, Albert Monferrer, Jordi Villalta, (2007), Aditivos Alimentarios, Mundi-Prensa Libros, Madrid, pág. 89
- ↑ Antonio Madrid Vicente, (2006), Confitería y pastelería: manual de formación, Mundi-Prensa Libros, Madrid, pág. 130
- J. B. Wilkinson, R. J. Moore, Marta A. Rodríguez Navarro, Dario Rodríguez Devesa, (2006), Cosmetología de Harry, Ediciones Díaz de Santos, pág. 806
Véase también
- Galato de propilo (E 310)
- Galato octilo (E 311)