Ácido fosfoenolpirúvico
El ácido fosfoenolpirúvico es un ácido carboxílico. Su anión se denomina fosfoenolpiruvato y posee gran importancia en el metabolismo celular debido a que posee el enlace fosfato de más alta energía conocido en los organismos vivos (-61.9 kJ/mol), y que se encuentra implicado en la glucólisis y gluconeogénesis. En plantas, el compuesto interviene también en la fijación del carbono y en la síntesis de algunos compuestos aromáticos;[2] en bacterias, está involucrado en la generación de energía metabólica mediante el sistema fosfotransferasa.
| Ácido fosfoenolpirúvico | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Ácido fosfoenolpirúvico, PEP | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C3H5O6P | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 138-08-9[1] | |
| ChEBI | 44897 | |
| ChEMBL | CHEMBL1235228 | |
| ChemSpider | 980 | |
| DrugBank | DB01819 | |
| PubChem | 1005 | |
| UNII | 545YL308OW | |
| KEGG | C00074 | |
| O=C(O)C(OP(=O)(O)O)=C | ||
| InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8) Key: DTBNBXWJWCWCIK-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 168.042 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Durante la glucólisis, el fosfoenolpiruvato proviene de la catálisis del 2-fosfoglicerato mediante la enzima enolasa. El fosfoenolpiruvato transfiere su grupo fosfato de alta energía por acción de la piruvato kinasa, generando piruvato y adenosín trifosfato (ATP) mediante el proceso de fosforilación a nivel de sustrato.
Durante la gluconeogénesis, el fosfoenolpiruvato se produce por descarboxilación del oxalacetato e hidrólisis de una molécula de guanosina trifosfato; esta reacción es catalizada por la enzima fosfoenolpiruvato carboxiquinasa, siendo además el paso limitante en el proceso.[3]
| 2-fosfoglicerato | Enolasa | Ácido fosfoenolpirúvico | Piruvato quinasa | piruvato | ||
| H2O | ADP | ATP | ||||
| H2O | ||||||
| Enolasa | Piruvato quinasa | |||||
Referencias
- Número CAS
- . Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2007. Consultado el 17 de agosto de 2007.
- «InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising». Consultado el 16 de septiembre de 2009.