El fosfito de trifenilo es un compuesto organofosforado con la fórmula P(OC6H5)3, a menudo abreviado como P(OPh)3. Es un líquido incoloro con un olor muy picante. Se utiliza como ligando en química organometálica y como reactivo en síntesis orgánica. La molécula presenta un centro piramidal de fósforo (III) unido a tres grupos fenóxido.
El trifenilfosfito es un ejemplo notable de poliamorfismo en compuestos orgánicos, es decir, existe en dos formas amorfas diferentes a temperaturas de aproximadamente 200 K.[4] No hace mucho, se obtuvo una nueva modificación polimórfica del fosfito de trifenilo mediante cristalización en líquidos iónicos.[5]
Complejos de coordinación representativos
El trifenilfosfito forma complejos de valencia cero del tipo M[P(OC6H5)3]4 para M = Ni, Pd, Pt. El complejo de níquel incoloro (punto de fusión 147 °C) puede prepararse a partir del complejo de níquel(0) con 1,5-ciclooctadieno:[6]
También forma una variedad de complejos de Fe(0) y Fe(II), como el dihidruro H2Fe[P(OC6H5)3]4.[7]
Leutkens, Jr., M. L.; Sattelberger, A. P.; Murray, H. H.; Basil, J. D.; Fackler, Jr., J. P. "Trimethylphosphine" Inorganic Syntheses, 1990, volume 28, pages 305-310. ISBN0-471-52619-3
Ha, Alice; Cohen, Itai; Zhao, Xiaolin; Lee, Michelle; Kivelson, Daniel (1996). «Supercooled Liquids and Polyamorphism†». The Journal of Physical Chemistry100: 1-4. doi:10.1021/jp9530820.
Ittel, S. D. "Olefin, Acetylene, Phosphine, Isocyanide, and Diazene Complexes of Nickel(0)" Inorganic Syntheses, 1977, volume XVII, p. 117–124. ISBN0-07-044327-0,
Gerlach, D. H.; Peet, W. G.; Muetterties, E. L. (1972). «Stereochemically nonrigid six-coordinate molecules. II. Preparations and reactions of tetrakis(organophosphorus)metal dihydride complexes». Journal of the American Chemical Society94 (13): 4545. doi:10.1021/ja00768a022.
Datos:Q222290
Multimedia:Triphenyl phosphite
Agosto 25, 2021
fosfito, trifenilo, fosfito, trifenilo, compuesto, organofosforado, fórmula, oc6h5, menudo, abreviado, como, líquido, incoloro, olor, picante, utiliza, como, ligando, química, organometálica, como, reactivo, síntesis, orgánica, molécula, presenta, centro, pira. El fosfito de trifenilo es un compuesto organofosforado con la formula P OC6H5 3 a menudo abreviado como P OPh 3 Es un liquido incoloro con un olor muy picante Se utiliza como ligando en quimica organometalica y como reactivo en sintesis organica La molecula presenta un centro piramidal de fosforo III unido a tres grupos fenoxido Fosfito de trifeniloNombre IUPACFosfito de trifenilo 1 GeneralOtros nombresTrifenil fosfito Trifenoxifosfina Formula semidesarrolladaP OC6H5 3Formula molecularC18H15O3PIdentificadoresNumero CAS101 02 0 2 ChEMBLCHEMBL1875503ChemSpider7259PubChem7540UNII9P45GRD24XInChIInChI InChI 1S C18H15O3P c1 4 10 16 11 5 1 19 22 20 17 12 6 2 7 13 17 21 18 14 8 3 9 15 18 h1 15H Key HVLLSGMXQDNUAL UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasAparienciaincoloroDensidad1184 kg m 1 184 g cm Masa molar310 284 g molPunto de fusion22 C 295 K Punto de ebullicion360 C 633 K PeligrosidadSGAValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Sintesis y reactividad EditarEl fosfito de trifenilo se prepara a partir de tricloruro de fosforo en presencia de una base tipicamente una amina terciaria 3 C 6 H 5 O H P C l 3 R 3 N P O C 6 H 5 3 3 R 3 N H C l displaystyle rm 3 C 6 H 5 OH PCl 3 R 3 N rightarrow P OC 6 H 5 3 3 R 3 NH Cl En ausencia de una base produce difenilfosfito La trimetilfosfina se prepara a partir de trifenilfosfito 3 3 C H 3 M g B r P O C 6 H 5 3 P C H 3 3 3 M g B r O C 6 H 5 displaystyle rm 3 CH 3 MgBr P OC 6 H 5 3 rightarrow P CH 3 3 3 MgBrOC 6 H 5 El trifenilfosfito es un ejemplo notable de poliamorfismo en compuestos organicos es decir existe en dos formas amorfas diferentes a temperaturas de aproximadamente 200 K 4 No hace mucho se obtuvo una nueva modificacion polimorfica del fosfito de trifenilo mediante cristalizacion en liquidos ionicos 5 Complejos de coordinacion representativos Editar El trifenilfosfito forma complejos de valencia cero del tipo M P OC6H5 3 4 para M Ni Pd Pt El complejo de niquel incoloro punto de fusion 147 C puede prepararse a partir del complejo de niquel 0 con 1 5 ciclooctadieno 6 N i C O D 2 4 P O C 6 H 5 3 N i P O C 6 H 5 3 4 2 C O D displaystyle rm Ni COD 2 4 P OC 6 H 5 3 rightarrow Ni P OC 6 H 5 3 4 2 COD Tambien forma una variedad de complejos de Fe 0 y Fe II como el dihidruro H2Fe P OC6H5 3 4 7 Referencias Editar Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 p 931 ISBN 978 0 85404 182 4 doi 10 1039 9781849733069 FP001 Numero CAS Leutkens Jr M L Sattelberger A P Murray H H Basil J D Fackler Jr J P Trimethylphosphine Inorganic Syntheses 1990 volume 28 pages 305 310 ISBN 0 471 52619 3 Ha Alice Cohen Itai Zhao Xiaolin Lee Michelle Kivelson Daniel 1996 Supercooled Liquids and Polyamorphism The Journal of Physical Chemistry 100 1 4 doi 10 1021 jp9530820 D G Golovanov K A Lyssenko M Yu Antipin Ya S Vygodskii E I Lozinskaya A S Shaplov Long awaited polymorphic modification of triphenyl phosphite Cryst Eng Comm 2005 v 7 no 77 P 465 468 doi 10 1039 b505052a Ittel S D Olefin Acetylene Phosphine Isocyanide and Diazene Complexes of Nickel 0 Inorganic Syntheses 1977 volume XVII p 117 124 ISBN 0 07 044327 0 Gerlach D H Peet W G Muetterties E L 1972 Stereochemically nonrigid six coordinate molecules II Preparations and reactions of tetrakis organophosphorus metal dihydride complexes Journal of the American Chemical Society 94 13 4545 doi 10 1021 ja00768a022 Datos Q222290 Multimedia Triphenyl phosphiteObtenido de https es wikipedia org w index php title Fosfito de trifenilo amp oldid 129809043, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
