Felodipina
La felodipina, es un compuesto que pertenece al grupo de las dihidropiridinas. En farmacología, la felodipina es un medicamento que actúa como un bloqueador de los canales de calcio de acción duradera usado en medicina como antihipertensivo.[3] Es una dihidropiridina con efectos muy similares al de la nifedipina y la amlodipina con cierta mayor especificidad vascular.
| Felodipina | ||
|---|---|---|
| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| etil metil 4-(2,3-diclorofenil)-1,4-dihidro | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 72509-76-3 | |
| Código ATC | C08CA02 | |
| PubChem | 3333 | |
| DrugBank | APRD00374 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C18H19NCl2O4 | |
| Peso mol. | 383.069 g/mol | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | >95%[1] | |
| Unión proteica | 90%[2] | |
| Metabolismo | Hepática | |
| Vida media | 30-50 horas | |
| Excreción | Renal | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | C (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
| Estado legal | ℞-Receta requerida | |
| Vías de adm. | Oral (tabletas) | |
| Aviso médico | ||
Acción y mecanismo
Actúa como vasodilatador de las arteriolas periféricas, reduciendo la resistencia vascular periférica y, con ello, la presión sanguínea y el consumo cardíaco de oxígeno.[cita requerida]
Contraindicaciones
La felodipina está contraindicado en el embarazo, la hipersensibilidad conocida a la felodipina o a otro componente del producto, la insuficiencia cardíaca descompensada, durante un infarto agudo de miocardio y en la angina de pecho inestable. A pesar de que los bloqueantes de los canales de calcio de primera generación tienen efectos agravantes para pacientes con insuficiencia cardíaca, la felodipina y otros más recientes parecen no tener efectos en la mortalidad o morbilidad en estos pacientes.[4]
Interacciones
Ciertos descubrimientos recientes sugieren que la felodipina, en combinación con jugo de pomelo puede causar efectos tóxicos atípicos.[3] La administración oral de felodipina se metaboliza inicialmente en el tracto gastrointestinal y el hígado por la enzima CYP3A4. A su vez, el jugo de pomelo parece tener un efecto inhibidor sobre esa enzima citocromo P450. Como resultado de la biodisponibilidad del medicamento y al aumento del área bajo la curva, se incrementan los riesgos de efectos secundarios atípicos. Por lo tanto, se recomienda que se tomen precauciones especiales al combinar la felodipina con el jugo de pomelo.[5]
Síntesis
Partiendo de un sustrato quiral, como el (R)-Glycidol y mediante transformación de grupos funcionales e incorporación de nuevos esqueletos carbonados se llega a la etapa clave consistente en una reacción de Hans.[6]
Referencias
- Blychert E. (1992). «Felodipine pharmacokinetics and plasma concentration vs effect relationships». Blood Press Suppl. 2: 1-30.
- Katzung, Bertram G. (2007). «12». Basic & Clinical Pharmacology (9 edición). McGraw-Hill. p. 274. ISBN 0071451536.
- ↑ por MedlinePlus (agosto de 2007). «Felodipina». Enciclopedia médica en español. Consultado el 7 de julio de 2008.
- BARRETTO, Antonio Carlos Pereira, WAJNGARTEN, Mauricio, SERRO-AZUL, João Batista et al. Tratamento medicamentoso da insuficiência cardíaca em hospital terciário de São Paulo. Arq. Bras. Cardiol. [online]. 1997, vol. 69, no. 6 [citado 2008-07-15], pp. 375-379. Disponible en: [1]. ISSN 0066-782X. doi: 10.1590/S0066-782X1997001200002
- Jawad Kiani, Sardar Z Imam (octubre de 2007 30). «Medicinal importance of grapefruit juice and its interaction with various drugs». Nutr J. 6 (33): 33. PMID 17971226. doi:10.1186/1475-2891-6-33. Consultado el 9 de abril de 2008.
- Kuktae Kwon, Jung A. Shin, Hee-Yoon Lee (diciembre de 2011 30). A facile synthesis of (S)-felodipine 67 (52). pp. 10222-10228. PMID 17971226. doi:10.1186/1475-2891-6-33. .