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Pirofosfato de farnesilo

Pirofosfato de farnesilo (FPP), con la fórmula química C
15
H
28
O
7
P
2
también conocido como farnesil difosfato (FDP), es un intermediario en la vía de la HMG-CoA reductasa utilizada por organismos en la biosíntesis de los terpenos , terpenoides y esteroles .

 
Pirofosfato de farnesilo
General
Fórmula molecular C
15
H
28
O
7
P
2
Identificadores
Número CAS 13058-04-3[1]
ChEBI 17407
ChEMBL CHEMBL69330
ChemSpider 393270
DrugBank 07780
PubChem 706
UNII 79W6B01D07
KEGG C00448
Propiedades físicas
Masa molar 382.326 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Se utiliza en la síntesis de CoQ (parte de la cadena de transporte de electrones), así como resulta ser el precursor inmediato de escualeno (a través de la enzima escualeno sintasa), dehidrodolicol difosfato (un precursor de dolicol, que transporta las proteínas a la luz del RE por N-glicosilación ), y pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP).

Biosíntesis

La Farnesil pirofosfato sintasa (una prenil transferasa) cataliza una serie de reacciones de condensación secuenciales del pirofosfato de dimetilalilo con 2 unidades de pirofosfato de 3-isopentenilo para formar pirofosfato de farnesilo, como se muestra en los dos pasos siguientes:

 

  • El pirofosfato de geranilo a continuación, reacciona con otra molécula de pirofosfato de 3-isopentenilo para formar pirofosfato de farnesilo.

 

Farmacología

Las reacciones anteriores son inhibidas por los bisfosfonatos (utilizados para la osteoporosis ).

La rabdomiólisis inducida por estatinas es causada por el agotamiento de farnesil-PPi, que conduce a un agotamiento de la CoQ en la cadena de transporte de electrones de las mitocondrias, un orgánulo que se encuentra en grandes cantidades en los miocitos.

Compuestos relacionados

Referencias

  1. Número CAS

Enlaces externos

  •   Datos: Q2699676
  •   Multimedia: Category:Farnesyl pyrophosphate

pirofosfato, farnesilo, fórmula, química, también, conocido, como, farnesil, difosfato, intermediario, vía, reductasa, utilizada, organismos, biosíntesis, terpenos, terpenoides, esteroles, generalfórmula, molecularc15, p2identificadoresnúmero, cas13058, chebi1. Pirofosfato de farnesilo FPP con la formula quimica C15 H28 O7 P2 tambien conocido como farnesil difosfato FDP es un intermediario en la via de la HMG CoA reductasa utilizada por organismos en la biosintesis de los terpenos terpenoides y esteroles Pirofosfato de farnesiloGeneralFormula molecularC15 H28 O7 P2IdentificadoresNumero CAS13058 04 3 1 ChEBI17407ChEMBLCHEMBL69330ChemSpider393270DrugBank07780PubChem706UNII79W6B01D07KEGGC00448InChIInChI InChI 1S C15H28O7P2 c1 13 2 7 5 8 14 3 9 6 10 15 4 11 12 21 24 19 20 22 23 16 17 18 h7 9 11H 5 6 8 10 12H2 1 4H3 H 19 20 H2 16 17 18 b14 9 15 11 Key VWFJDQUYCIWHTN YFVJMOTDSA NPropiedades fisicasMasa molar382 326 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Se utiliza en la sintesis de CoQ parte de la cadena de transporte de electrones asi como resulta ser el precursor inmediato de escualeno a traves de la enzima escualeno sintasa dehidrodolicol difosfato un precursor de dolicol que transporta las proteinas a la luz del RE por N glicosilacion y pirofosfato de geranilgeranilo GGPP Indice 1 Biosintesis 2 Farmacologia 3 Compuestos relacionados 4 Referencias 5 Enlaces externosBiosintesis EditarLa Farnesil pirofosfato sintasa una prenil transferasa cataliza una serie de reacciones de condensacion secuenciales del pirofosfato de dimetilalilo con 2 unidades de pirofosfato de 3 isopentenilo para formar pirofosfato de farnesilo como se muestra en los dos pasos siguientes Pirofosfato de dimetilalilo reacciona con pirofosfato de 3 isopentenilo para formar pirofosfato de geranilo El pirofosfato de geranilo a continuacion reacciona con otra molecula de pirofosfato de 3 isopentenilo para formar pirofosfato de farnesilo Farmacologia EditarLas reacciones anteriores son inhibidas por los bisfosfonatos utilizados para la osteoporosis La rabdomiolisis inducida por estatinas es causada por el agotamiento de farnesil PPi que conduce a un agotamiento de la CoQ en la cadena de transporte de electrones de las mitocondrias un organulo que se encuentra en grandes cantidades en los miocitos Compuestos relacionados EditarFarneseno Farnesol Pirofosfato de geranilo Pirofosfato de geranilgeraniloReferencias Editar Numero CASEnlaces externos EditarEsta obra contiene una traduccion derivada de Farnesyl pyrophosphate de Wikipedia en ingles publicada por sus editores bajo la Licencia de documentacion libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribucion CompartirIgual 3 0 Unported Datos Q2699676 Multimedia Category Farnesyl pyrophosphateObtenido de https es wikipedia org w index php title Pirofosfato de farnesilo amp oldid 120730237, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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