Etóxido de sodio
El etóxido de sodio es una sal alcóxido, con fórmula C2H5ONa.
| Etóxido de sodio | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Etóxido de sodio | ||
| General | ||
| Otros nombres | Etanolato de sodio | |
| Fórmula semidesarrollada | C2H5ONa | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 141-52-6[1] | |
| ChEBI | 52096 | |
| ChemSpider | 8516 | |
| PubChem | 2723922 | |
| UNII | 1I9504387J | |
| InChI=InChI=1S/C2H5O.Na/c1-2-3;/h2H2,1H3;/q-1;+1 Key: QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | polvo higroscópico blanco a blanco amarillento | |
| Masa molar | 68,023809 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | reacciona violentamente con agua, miscible con etanol y metanol | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 | 2 2 1 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Preparación
Está disponible comercialmente como un sólido amarillo seco, o como una solución en etanol. Se prepara fácilmente en el laboratorio haciendo reaccionar sodio metálico con etanol:[2]
- 2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2
Aplicaciones
El etóxido de sodio es comúnmente usado en la condensación de Claisen y la síntesis malónica, si un éster de etilo es uno de los reactantes. El etóxido de sodio puede deprotonar tanto la posición α del éster, o el éster puede sufrir una sustitución nucleofílica. Si el material inicial es un éster de etilo, no puede ocurrir un desorden, puesto que el producto es idéntico al material inicial.
Seguridad
El etóxido de sodio es un alcalino fuerte. Reacciona con agua vigorosamente para producir etanol, que es inflamable, e hidróxido de sodio, que es corrosivo.
- C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH
Referencias
- Número CAS
- C. S. Marvel and E. E. Dreger (1926). "Ethyl Acetopyruvate". Org. Synth. 6: 40; Coll. Vol. 1: 328.