Enoxacina

La enoxacina es un antibiótico oral de amplio espectro, derivado de la fluoroquinolona, utilizado en el tratamiento de las infecciones del tracto urinario y la gonorrea. El insomnio es un efecto adverso común. ^[1]​^[2]​

Enoxacina
Nombre (IUPAC) sistemático
1-etil-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-il)-1,4-dihidro-1,8-naftiridin-3-ácido carboxílico
Identificadores
Número CAS	74011-58-8
Código ATC	J01
PubChem	3229
DrugBank	DB00467
ChemSpider	3116
UNII	325OGW249P
KEGG	D00310
ChEBI	157175
ChEMBL	826
Datos químicos
Fórmula	C15H17N4FO3
Peso mol.	320,319 g/mol
SMILES Fc1c(nc2c(c1)C(=O)C(\C(=O)O)=C/N2CC)N3CCNCC3
InChI InChI=1S/C15H17FN4O3/c1-2-19-8-10(15(22)23)12(21)9-7-11(16)14(18-13(9)19)20-5-3-17-4-6-20/h7-8,17H,2-6H2,1H3,(H,22,23) Key: IDYZIJYBMGIQMJ-UHFFFAOYSA-N
Datos clínicos
Vías de adm.	Vía oral
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Se ha demostrado recientemente que puede tener efecto inhibidor del cáncer. ^[3]​

Mecanismo de acción

Las quinolonas y las fluoroquinolonas son fármacos bactericidas que erradican las bacterias al interferir con la Replicación del ADN. Al igual que otras fluoroquinolonas, la enoxacina funciona inhibiendo la ADN girasa bacteriana y la topoisomerasa IV. La inhibición de estas enzimas previene la replicación, la transcripción, la reparación y la recombinación del ADN bacteriano. ^[4]​^[5]​ La enoxacina es activa contra muchas bacterias Gram-positivas. La quinolona también es activa contra bacterias Gram-negativas. ^[6]​^[7]​

Farmacocinética

Después de la administración oral, la enoxacina se absorbe rápidamente y bien desde el tracto gastrointestinal. El antibiótico está ampliamente distribuido en todo el cuerpo y en los diferentes tejidos biológicos. Las concentraciones tisulares a menudo exceden las concentraciones séricas. La unión de enoxacina a las proteínas séricas es del 35 al 40%. La semivida de eliminación del suero, en sujetos con función renal normal, es de aproximadamente 6 horas. Aproximadamente el 60% de una dosis administrada por vía oral se excreta en la orina como fármaco inalterado en 24 horas. ^[8]​^[9]​ Una pequeña cantidad de una dosis de medicamento administrada se excreta en la bilis. Se alcanzan altas concentraciones de la fluoroquinolona en el tracto urinario y este hecho asegura que el efecto antibacteriano continúe en el tiempo, particularmente en este sitio.

Uso indicado

La enoxacina se puede usar para tratar una amplia variedad de infecciones, particularmente gastroenteritis que incluye diarrea infecciosa, infecciones del tracto respiratorio, gonorrea ^[10]​ e infecciones del tracto urinario. ^[11]​^[12]​

Efectos adversos

Se sabe que la enoxacina, al igual que otras fluoroquinolonas, desencadena convulsiones o reduce el umbral convulsivo. ^[13]​ El compuesto no se debe administrar a pacientes con epilepsia o antecedentes personales de ataques convulsivos previos que puedan promover la aparición de estos trastornos. ^[14]​

Contraindicaciones

La enoxacina está contraindicada en sujetos con antecedentes de hipersensibilidad a la sustancia o cualquier otro miembro de la clase de las quinolonas, o cualquier componente del medicamento. La enoxacina, como otras fluoroquinolonas, puede causar cambios degenerativos en las articulaciones de soporte de los animales jóvenes. El compuesto solo debe usarse en niños cuando los beneficios esperados superan los riesgos. ^[15]​^[16]​

Interacciones

Fenbufeno: la administración concomitante con algunas quinolonas, incluida la enoxacina, puede aumentar el riesgo de convulsiones. Por esta razón, se debe evitar la administración concomitante de fenbufen y quinolonas, como precaución. ^[17]​^[18]​^[19]​^[20]​

Teofilina: en pacientes tratados simultáneamente con teofilina y enoxacina, las concentraciones de la metilxantina en el plasma surgen debido a un aclaramiento metabólico reducido de la teofilina. ^[21]​^[22]​^[23]​^[24]​

Ranitidina, sucralfato, antiácidos que contienen magnesio o aluminio, suplementos que contienen calcio, hierro o zinc: la administración concomitante con estas sustancias puede conducir a la fracaso terapéutico del antibiótico debido a una menor absorción en el tracto intestinal. Por ejemplo, los antiácidos de magnesio o aluminio convierten la enoxacina en sales insolubles que no son fácilmente absorbidas por el tracto gastrointestinal. ^[25]​^[26]​^[27]​

Referencias

1. Rafalsky, V.; Andreeva, I.; Rjabkova, E.; Rafalsky, Vladimir V (2006). «Quinolones for uncomplicated acute cystitis in women». En Rafalsky, Vladimir V, ed. Cochrane Database Syst Rev 3 (3): CD003597. PMID 16856014. doi:10.1002/14651858.CD003597.pub2. 
2. Mogabgab, WJ. (Dec 1991). «Recent developments in the treatment of sexually transmitted diseases». Am J Med 91 (6A): 140S-144S. PMID 1767802. doi:10.1016/0002-9343(91)90327-T. 
3. http://www.pnas.org/content/early/2011/02/24/1014720108
4. Yoshida H, Nakamura M, Bogaki M, Ito H, Kojima T, Hattori H, Nakamura S (April 1993). «Mechanism of action of quinolones against Escherichia coli DNA gyrase». Antimicrob. Agents Chemother. 37 (4): 839-45. PMC 187778. PMID 8388200. doi:10.1128/aac.37.4.839. Consultado el 24 de septiembre de 2014. 
5. Wolfson JS, Hooper DC (October 1985). «The fluoroquinolones: structures, mechanisms of action and resistance, and spectra of activity in vitro». Antimicrob. Agents Chemother. 28 (4): 581-6. PMC 180310. PMID 3000292. doi:10.1128/aac.28.4.581. Consultado el 24 de septiembre de 2014. 
6. Chin NX, Neu HC (November 1983). «In vitro activity of enoxacin, a quinolone carboxylic acid, compared with those of norfloxacin, new beta-lactams, aminoglycosides, and trimethoprim». Antimicrob. Agents Chemother. 24 (5): 754-63. PMC 185938. PMID 6229216. doi:10.1128/aac.24.5.754. Consultado el 24 de septiembre de 2014. 
7. Wise R, Andrews JM, Danks G (March 1984). «In-vitro activity of enoxacin (CL-919), a new quinoline derivative, compared with that of other antimicrobial agents». J. Antimicrob. Chemother. 13 (3): 237-44. PMID 6586712. doi:10.1093/jac/13.3.237. Consultado el 24 de septiembre de 2014. 
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