Diisocianato de isoforona
El diisocianato de isoforona, o comúnmente abreviado como IPDI (del inglés Isophorone diisocyanate) es un diisocianato alifático (diisocianato por tener dos grupos isocianato, -NCO, y alifático por no tener insaturaciones). Junto con el diisocianato de hexametileno (HDI) son los principales diisocianatos alifáticos. Ellos dos, sin embargo, no suponen ni el 4% del mercado mundial de diisocianatos, el cual es liderado por el diisocianato de difenilmetano (MDI) y el diisocianato de tolueno (TDI) a fecha del año 2000.[2]
Los diisocianatos alifáticos como el IPDI y el HDI poseen sin embargo la ventaja de que sus respectivos poliuretanos no son degradados tan fácilmente por la luz solar (rayos ultravioleta) al no poseer instauraciones en sus estructuras, en comparación con el MDI o el TDI. Es por ello que tanto el IPDI como el HDI se emplean en formulaciones de recubrimientos sobre la base de poliuretano, como barnices o pinturas.
| Diisocianato de isoforona | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 5-Isocianato-1-(isocianatometil)-1,3,3-trimetilciclohexano | ||
| General | ||
| Otros nombres | 5-Isocianato-1-(isocianatometil)-1,3,3-trimetilciclohexano, | |
| Fórmula semidesarrollada | C12H18N2O2 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 4098-71-9[1] | |
| Número RTECS | NQ9370000 | |
| ChEBI | 53214 | |
| ChEMBL | CHEMBL1509442 | |
| ChemSpider | 147926 | |
| PubChem | 169132 | |
| UNII | 43B0856528 | |
| InChI=InChI=1S/C12H18N2O2/c1-11(2)4-10(14-9-16)5-12(3,6-11)7-13-8-15/h10H,4-7H2,1-3H3 Key: NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro, ligeramente amarillento | |
| Densidad | 1062 kg/m³; 1062 g/cm³ | |
| Masa molar | 222,3 g/mol | |
| Punto de fusión | 213 K (−60 °C) | |
| Punto de ebullición | 431 K (158 °C) | |
| Punto de descomposición | 583 K (310 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 15 mg/mL (Reacciona con el agua) | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 428 K (155 °C) | |
| NFPA 704 | 1 2 2 COR | |
| Temperatura de autoignición | 703 K (430 °C) | |
| Frases R | R23-36/37/38 R42/43-51/53 | |
| Frases S | S26/S28/S38-45-61 | |
| Límites de explosividad | 0,7-4,5 (% vol. en aire) | |
| Riesgos | ||
| Inhalación | Puede resultar mortal si se inhala la niebla. | |
| Piel | Nocivo en contacto con la piel. | |
| Ojos | Provoca irritación ocular grave. | |
| Más información | Exceptuando donde se diga algo distinto, todos los datos están dados bajo las condiciones del estado estándar (25 °C, 100 kPa). | |
| Compuestos relacionados | ||
| Diisocianatos |
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| Derivados/Precursores | | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis
El diisocianato de isoforona se sintetiza a partir de la acetona en un proceso de cinco etapas:.[2]
- Condensación: La acetona se convierte en isoforona mediante un proceso catalítico.
- Hidrocinación: Se hace reaccionar la isoforona con ácido cianhídrico para formar nitrilo de isoforona.
- Aminación reductiva: reacción del nitrilo de isoforona con amoniaco, hidrógeno y catalizadores para dar una mezcla de confórmeros cis/trans (≈25/75) de diamina de isoforona.
- Fosgenación: Se hace reaccionar la diamina de isoforona con fosgeno para dar una mazcla de confórmeros cis/trans (≈25/75) de diisocianato de isoforona.
- Purificación: La mezcla de confórmeros tras la fosgenación, se destila para la obtención de distintos grados de IPDI.
Actualmente se realizan esfuerzos para tratar de sustituir el proceso de fosgenación[3] ,[4] en la síntesis de isocianatos, debido a la alta toxicidad del fosgeno.
Química
Existen dos estereoisómeros del IPDI, cis y trans. Normalmente se suministra como mezcla de los isómeros en distintas proporciones, según el proceso de fabricación. La reactividad de los estereoisómeros es netamente igual. Sin embargo entre los isocianatos, el isocianato unido al metilo es más reactivo que el unido al ciclo.[2],[5]
La química general del IPDI es común al resto de isocianatos y diisocianatos, pero su cinética de reacción es generalmente menor. Así la velocidad de polimerización de los poliuretanos en función del diisocianato sigue el siguiente orden: MDI>HDI>IPDI. Es por ello que en la síntesis de PU sobre la base de IPDI séa común el empleo de catalizadores.[6] Los poliuretanos basados en IPDI son más amorfos que los basados en HDI.[7]
Referencias
- Número CAS
- ↑ Randall, David; Lee, Steve (2002). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN 978-0-470-85041-1.
- Six, C.; Ritcher, F. (2003). Isocyanates, Organic-Ullmann´s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a14_611.
- Repsol S.A.-TecaT. . Archivado desde el original el 14 de diciembre de 2013. Consultado el 28 de octubre de 2012.
- Rochery, M; Vroman, I.; lam, T.M. (2000). «Kinetic Model for the Reaction of IPDI and Macrodiols: Study on the Relative reactivity of Isocyanate Groups». Journal of Macromolecular Science, Part A: Pure and Applied Chemistry 37 (3): 259-275. doi:10.1081/MA-100101092.
- Sardon, H; Irusta, L.; Fernández-Berridi, M.J. (2009). «Synthesis of isophorone diisocyanate (IPDI) based waterborne polyurethanes: Comparison between zirconium and tin catalysts in polymerization process». Progress in Organic Coatings 66 (3): 291-295.
- Fernández-d´Arlas, B.; Ramos, J.A.; Saralegui, A.; Corcuera, M.A.; Mondragon, I.; Eceiza, A. (2012). «Molecular Engineering of Elastic and Strong Supertough Polyurethanes». Macromolecules 45 (8): 3436-3443. doi:10.1021/ma300397e.
Recursos
- Isophorone diisocyanate. Hoja de seguridad de Merk.
- Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo. Gobierno de España.