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Diisocianato

Noviembre 02, 2021

Los diisocianatos son unos compuestos químicos caracterizados por tener dos grupos funcionales isocianato (-N=C=O) como parte de su estructura química, y que se caracteriza por su alta reactividad frente a nucleófilos. Los diisocianatos reaccionan con polioles para formar poliuretanos y con las diaminas para formar poliureas.[1]​

Lista de diisocianatos más comunes

Diisocianatos aromáticos y alifáticos

Los diisocianatos aromáticos son aquellos que contienen una estructura aromática en su arquitectura molecular. Los alifáticos, sin embargo son aquellos que no contienen estructuras aromáticas. Algunos diisocianatos son como el aromático diisocianato de 4,4´-difenil metano (MDI) son sólidos a temperatura ambiente, mientras que otros como el alifático diisocianato de 1,6-hexametileno (HDI) son casi transparentes y fluidos. En ocasiones son mantenidos en atmósfera seca de nitrógeno.
La estructura molecular del diisocianato es un factor determinante en las propiedades finales del poliuretano y es un factor importante que afecta a la cristalinidad[2]​ y propiedades mecánicas finales.[3]​ Otras propiedades como la biodegradabilidad o biocompatibilidad,[4]​ cinética de reacción o carácter hidrofílico también varían con el tipo de diisocianato empleado en su preparación. Los diisocianatos cuyos grupos isocianatos se encuentran conjugados con la estructura aromática son mucho más reactivos frente a los nucleófilos que aquellos que no lo están o que son de naturaleza alifática.[5]​ Los diisocianatos tienen además propiedades adhesivas muy apreciadas, por lo que también sirven de aglomerantes para fabricar bloques poli-material. Un ejemplo de aplicación sorprendente es su uso para aglomerar piedras y formar rompeolas para proteger costas.

Diisocianatos comunes

A nivel industrial , los diisocianatos más utilizados son los aromáticos el diisocianato de tolueno (TDI) y el diisocianato de 4,4´-difenilmetano (MDI), que componen el 95 % de los poliuretanos comerciales. Sin embargo, debido a su estructura aromática con dobles enlaces conjugados a lo largo de la cadena del segmento rígido, presentan inconvenientes como inestabilidad a la radiación ultravioleta,[1]​ que los hacen amarillear a corto plazo.
En la tabla de la derecha además de los diisocianatos más empleados, como el MDI o el TDI, junto con otros de naturaleza alifática, considerados interesantes en la síntesis de poliuretanos para aplicaciones biomédicas, tales como el mencionado HDI, el diisocianato de 4,4´-diciclohexilmetano (H12MDI), el diisocianato de 1,4-ciclohexano (CDI), o el diisocianato de isoforona (IPDI). En la tabla, también se presenta un diisocianato fluorado, diisocianato de 1,1,6,6-tetrahidroperfluorohexametileno (TFDI), que tiene aplicaciones en el campo biomédico cuando se requiere baja actividad trombogénica. También se presenta un diisocianato de origen renovable, derivado del ácido linoleico, diisocianato de dimerilo (DDI). Puede considerarse como un precursor para la obtención de poliuretanos a partir de fuentes renovables.[6]​

Síntesis

Los diisocianatos son normalmente sintetizados mediante la fosgenación a aminas. Sin embargo hay otras rutas de síntesis análogas a la síntesis de otros isocianatos.

Referencias

  1. ↑ Hepburn, C. (1992). Polyurethane Elastomers. Elsevier
  2. Fernández-d´Arlas, B.; Rueda, L.; de la Kaba, K.; Mondragon, I.; Eceiza, A. (2008). «Microdomain composition and properties differences of biodegradable polyurethanes based on MDI and HDI». Polym. Eng. Sci. 48 (3): 519-529. doi:10.1002/pen.20983. 
  3. Lee, D.K.; Tsai, H.B. (1999). «Properties of segmented polyurethanes derived from different diisocyanates». J. Appl. Poly. Sci. 75 (1): 167-174. doi:10.1002/(SICI)1097-4628(20000103)75:1<167::AID-APP19>3.0.CO;2-N. 
  4. Tang, Y.W.; labow, R.S.; santerre, J.P. (2001). «Enzyme-induced biodegradation of polycarbonate-polyurethanes: Dependence on hard-segment chemistry». J. Biomed. Mat. Res. 57 (4): 597-611. doi:10.1002/1097-4636(20011215)57:4<597::AID-JBM1207>3.0.CO;2-T. 
  5. Fernández-d'Arlas, B.; Rueda, L.; Stefani, P.; de la caba, K.; Mondragon, I.; Eceiza, A. (2007). «Kinetic and thermodynamic studies of the formation of a polyurethane based on 1,6-hexamethylene diisocyanate and poly(carbonate-co-ester)diol». Thermochim. Acta 459: 94-103. 
  6. Gogolewski, S (1989). «Selected topics in biomedical polyurethanes. A review.». Colloid Polym Sci 267 (9): 757-785. doi:10.1007/BF01410115. 
  •   Datos: Q20012778

Noviembre 02, 2021
diisocianato, diisocianatos, unos, compuestos, químicos, caracterizados, tener, grupos, funcionales, isocianato, como, parte, estructura, química, caracteriza, alta, reactividad, frente, nucleófilos, diisocianatos, reaccionan, polioles, para, formar, poliureta. Los diisocianatos son unos compuestos quimicos caracterizados por tener dos grupos funcionales isocianato N C O como parte de su estructura quimica y que se caracteriza por su alta reactividad frente a nucleofilos Los diisocianatos reaccionan con polioles para formar poliuretanos y con las diaminas para formar poliureas 1 Lista de diisocianatos mas comunes Indice 1 Diisocianatos aromaticos y alifaticos 2 Diisocianatos comunes 3 Sintesis 4 ReferenciasDiisocianatos aromaticos y alifaticos EditarLos diisocianatos aromaticos son aquellos que contienen una estructura aromatica en su arquitectura molecular Los alifaticos sin embargo son aquellos que no contienen estructuras aromaticas Algunos diisocianatos son como el aromatico diisocianato de 4 4 difenil metano MDI son solidos a temperatura ambiente mientras que otros como el alifatico diisocianato de 1 6 hexametileno HDI son casi transparentes y fluidos En ocasiones son mantenidos en atmosfera seca de nitrogeno La estructura molecular del diisocianato es un factor determinante en las propiedades finales del poliuretano y es un factor importante que afecta a la cristalinidad 2 y propiedades mecanicas finales 3 Otras propiedades como la biodegradabilidad o biocompatibilidad 4 cinetica de reaccion o caracter hidrofilico tambien varian con el tipo de diisocianato empleado en su preparacion Los diisocianatos cuyos grupos isocianatos se encuentran conjugados con la estructura aromatica son mucho mas reactivos frente a los nucleofilos que aquellos que no lo estan o que son de naturaleza alifatica 5 Los diisocianatos tienen ademas propiedades adhesivas muy apreciadas por lo que tambien sirven de aglomerantes para fabricar bloques poli material Un ejemplo de aplicacion sorprendente es su uso para aglomerar piedras y formar rompeolas para proteger costas Diisocianatos comunes EditarA nivel industrial los diisocianatos mas utilizados son los aromaticos el diisocianato de tolueno TDI y el diisocianato de 4 4 difenilmetano MDI que componen el 95 de los poliuretanos comerciales Sin embargo debido a su estructura aromatica con dobles enlaces conjugados a lo largo de la cadena del segmento rigido presentan inconvenientes como inestabilidad a la radiacion ultravioleta 1 que los hacen amarillear a corto plazo En la tabla de la derecha ademas de los diisocianatos mas empleados como el MDI o el TDI junto con otros de naturaleza alifatica considerados interesantes en la sintesis de poliuretanos para aplicaciones biomedicas tales como el mencionado HDI el diisocianato de 4 4 diciclohexilmetano H12MDI el diisocianato de 1 4 ciclohexano CDI o el diisocianato de isoforona IPDI En la tabla tambien se presenta un diisocianato fluorado diisocianato de 1 1 6 6 tetrahidroperfluorohexametileno TFDI que tiene aplicaciones en el campo biomedico cuando se requiere baja actividad trombogenica Tambien se presenta un diisocianato de origen renovable derivado del acido linoleico diisocianato de dimerilo DDI Puede considerarse como un precursor para la obtencion de poliuretanos a partir de fuentes renovables 6 Sintesis EditarLos diisocianatos son normalmente sintetizados mediante la fosgenacion a aminas Sin embargo hay otras rutas de sintesis analogas a la sintesis de otros isocianatos Referencias Editar a b Hepburn C 1992 Polyurethane Elastomers Elsevier Fernandez d Arlas B Rueda L de la Kaba K Mondragon I Eceiza A 2008 Microdomain composition and properties differences of biodegradable polyurethanes based on MDI and HDI Polym Eng Sci 48 3 519 529 doi 10 1002 pen 20983 Lee D K Tsai H B 1999 Properties of segmented polyurethanes derived from different diisocyanates J Appl Poly Sci 75 1 167 174 doi 10 1002 SICI 1097 4628 20000103 75 1 lt 167 AID APP19 gt 3 0 CO 2 N Tang Y W labow R S santerre J P 2001 Enzyme induced biodegradation of polycarbonate polyurethanes Dependence on hard segment chemistry J Biomed Mat Res 57 4 597 611 doi 10 1002 1097 4636 20011215 57 4 lt 597 AID JBM1207 gt 3 0 CO 2 T Fernandez d Arlas B Rueda L Stefani P de la caba K Mondragon I Eceiza A 2007 Kinetic and thermodynamic studies of the formation of a polyurethane based on 1 6 hexamethylene diisocyanate and poly carbonate co ester diol Thermochim Acta 459 94 103 Gogolewski S 1989 Selected topics in biomedical polyurethanes A review Colloid Polym Sci 267 9 757 785 doi 10 1007 BF01410115 Datos Q20012778 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Diisocianato amp oldid 120142889, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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