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Cloruro de bencilideno
El cloruro de bencilideno es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H5CHCl2.[2] Es un líquido incoloro con efectos lacrimógenos y es usado en la síntesis de compuestos orgánicos.
| Nombre IUPAC | ||
|---|---|---|
| Diclorometilbenceno | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C7H6Cl2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 98-87-3[1] | |
| Número RTECS | CZ5075000 | |
| ChEBI | 82273 | |
| ChEMBL | CHEMBL1412576 | |
| ChemSpider | 13882337 | |
| PubChem | 24855098 | |
| UNII | 222447TR16 | |
| KEGG | C19165 | |
| InChI=InChI=1S/C7H6Cl2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H Key: CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | Expresión errónea: carácter de puntuación «,» desconocido. kg/m³; 1254 g/cm³ | |
| Masa molar | 161,03 g/mol | |
| Punto de fusión | 256 K (−17 °C) | |
| Punto de ebullición | 478 K (205 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | baja | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 366 K (93 °C) | |
| Frases R | 22-23-37/38-40-41 | |
| Frases S | 36/37-38-45 | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | Tóxico, carcinógeno, peligroso para el medio ambiente | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El cloruro de bencilideno es producido por una reacción por radicales libres llamada cloración del tolueno fotocatalizada, está precedida por la formación del cloruro de bencilo y seguida por la formación del cloruro de bencilidino (o tricloruro de bencilo): C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
- C6H5CH2Cl + Cl2 → C6H5CHCl2 + HCl
- C6H5CHCl2 + Cl2 → C6H5CCl3 + HCl
La mayoría de los cloruros de bencilideno son hidrolizados para formar benzaldehido:[3]
- C6H5CHCl2 + H2O → C6H5CHO + 2 HCl
La adición de una base fuerte al dicloruro de bencilideno genera fenilcarbeno.
Referencias
- Número CAS
- «BENZAL CHLORIDE». International Programme on Chemical Safety. Consultado el 30 de octubre de 2007.
- Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York.