N,N'-dimetilpropilenourea
El N,N'-dimetilpropilenourea ("DMPU") es un compuesto orgánico, formado por una urea cíclica con dos grupos metilo unidos a los nitrógenos. Es un disolvente polar aprótico utilizado como sustituto de HMPA ( Hexametilfosforamida) puesto que tiene menor toxicidad.
| N,N'-dimetilpropilenourea | ||
|---|---|---|
| DMPU | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 1,3-dimetil-1,3-diazina-2-ona | ||
| General | ||
| Otros nombres | DMPU, N,N'-dimetilpropilenourea, 1,3-dimetiltetrahidro-2(1H)-pirimidona | |
| Fórmula semidesarrollada | C6H12N2O1 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 7226-23-5[1] | |
| Número RTECS | UW7582500 | |
| ChEMBL | CHEMBL12284 | |
| InChI=InChI=1S/C6H12N2O/c1-7-4-3-5-8(2)6(7)9/h3-5H2,1-2H3 Key: GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1060 a 25 °C kg/m³; 1,06 a 25 °C g/cm³ | |
| Masa molar | 128,18 g/mol | |
| Presión de vapor | 48,10 | |
| Índice de refracción (nD) | 1,49 a 20 °C | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Soluble | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades
Este disolvente polar aprotico tiene una alta permitividad (ε = 36.1),un momento dipolar de 4,23 D y presenta un amplio rango de temperatura dónde se encuentra en fase líquida (249.4-519.7K).
Usos y aplicaciones
El DMPU se utiliza como disolvente en la síntesis de productos farmacéuticos y agroquímicos. También se encuentra presente en la industria electrónica. Recientes estudios indican la posibilidad de usar este disolvente para la formación de complejos metálicos con distintos haluros, gracias a sus buenas propiedades para estabilizar el metal y el ligando solvatados, aunque también hay que tener en cuenta las características y propiedades de ambos.
Síntesis
El DMPU es un alquil derivado de la urea. El compuesto más conocido de esta familia es el TMU (N,N,N',N'-tetrametilurea), utilizado en la desnaturalización de proteínas. En su modificación, la cadena alifática se cierra formando un anillo que da derivados de la urea como el DMEU ( N,N'-dimetiletileneurea) y el DMPU.
Información de seguridad de acuerdo a GSH
Riesgos
- H302: Nocivo en caso de ingestión.
- H318: Provoca lesiones oculares graves.
- H361f: Se sospecha que perjudica a la fertilidad.
Precaución
- P280: Llevar guantes/ prendas/ gafas/ máscara de protección.
- P281: Utilizar el equipo de protección individual obligatorio.
- P305 + P351 + P338: EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado.
- P313: Consultar a un médico.
Pictogramas
Clase de almacenamiento
- 10 - 13 Otros líquidos y sustancias sólidas.
Información de seguridad
Frase R
- R 22-41-62 Nocivo por ingestión.Riesgo de lesiones oculares graves.Posible riesgo de perjudicar la fertilidad.
Frase S
- S 26-36/37/39 En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico.Úsense indumentaria y guantes adecuados y protección para los ojos/la cara.
Características de peligrosidad
Nocivo, irritante, tóxico para la reproducción.
Referencias
- Número CAS
- Merck KGaA: http://www.merckmillipore.com/spain/chemicals/1-3-dimetiltetrahidro-21h-pirimidinona/MDA_CHEM-818214/p_eYub.s1LLqMAAAEWm.EfVhTl
- Basf: http://www.basf.com/group/corporate/en/brand/N_N_DIMETHYL_PROPYLENE_UREA (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
- ChemicalBook: http://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB4675240_EN.htm
- Daniel Lundberg ; Ann-Sofi Ullstro¨m ; Paola D’Angelo ; Dorota Warminska ; Ingmar Persson. «On the complex formation of iron(III) bromide in the space-demanding solvent N,N0-dimethylpropyleneurea and the structure of the trisbromoiron(III) complex in solution and crystalline state». Science Direct.
- Maciej S´miechowski. «Vibrational spectroscopic studies of N,N_-dimethylpropyleneurea–water system: Affected solvent spectra and factor analysis». Elsevier.
- Eckehard V. Dehmlow ; Y. Ramachandra Rao (1988). «Phase Transfer Catalytic Preparation of the Dipolar Aprotic Solvents DMI and DMPU». Synthetic Communications 18 (5): 487-494. doi:10.1080/00397918808060741.
- James C. Anderson, Stephen C. Smith (1990). «Oxodiperoxymolybdenum(pyridine)-1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone (MoO5. Py . DMPU): A Safer Alternative to MoOPH for the α-Hydroxylation of Carbonyl Compounds». Synlett 1990 (02): 107-108. doi:10.1055/s-1990-21003.