Los fluoruros de sulfonilo tienen la fórmula general R-SO2-F y pueden ser importantes precursores sintéticos de halogenuros de sulfonilo. Por ejemplo, la mayor parte, si no todo, los derivados de perfluorooctansulfonilo sintetizados industrialmente, como el PFOS, tienen al fluoruro de sulfonilo como su precursor.[1]
Cloruros de sulfonilo
Estructura general de un cloruro de ácido sulfónico.
Los cloruros de ácido sulfónico, o cloruros de sulfonilo, son halogenuros de sulfonilo con la fórmula general R-SO2-Cl. Estos compustos reaccionan rápidamente con nucleófilos como los alcoholes y aminas (ver reacción de Hinsberg). Si el nucleófilo es un alcohol, el producto es un éstersulfónico; si es una amina, el producto es una sulfonamida. Algunos cloruros de ácido sulfónico importantes son el cloruro de tosilo, cloruro de brosilo, cloruro de nosilo, y cloruro de mesilo. Un procedimiento sintético para preparar cloruros de ácido sulfónico es la reacción de Reed. Los cloruros de sulfonilo son muy susceptibles a la hidrólisis. Un baño de hielo/agua puede ser usado para disminuir este efecto.[2][3]
Referencias
Lehmler HJ (marzo de 2005). «Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review». Chemosphere58 (11): 1471-96. PMC 2587313. PMID 15694468. doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078.
J.A. Titus, R. Haugland, S.O. Sharrow and D.M. Segal , Texas red, a hydrophilic, red-emitting fluorophore for use with fluorescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies. J. Immunol. Methods 50 (1982), pp. 193–204. doi 10.1016/0022-1759(82)90225-3
C. Lefevre, H.C. Kang, R.P. Haugland, N. Malekzadeh, S. Arttamangkul, and R. P. Haugland, Texas Red-X and Rhodamine Red-X, New Derivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine Rhodamine B with Improved Labeling and Fluorescence Properties, Bioconj Chem 1996, 7(4):482-9
Datos:Q902992
Abril 09, 2022
halogenuro, sulfonilo, halogenuros, sulfonilo, suceden, cuando, grupo, funcional, sulfonilo, está, unido, enlace, simple, átomo, halógeno, tienen, fórmula, general, donde, halógeno, fluoruros, sulfonilo, editarlos, fluoruros, sulfonilo, tienen, fórmula, genera. Los halogenuros de sulfonilo suceden cuando un grupo funcional sulfonilo esta unido por un enlace simple a un atomo de halogeno Tienen la formula general R SO2 X donde X es un halogeno Fluoruros de sulfonilo EditarLos fluoruros de sulfonilo tienen la formula general R SO2 F y pueden ser importantes precursores sinteticos de halogenuros de sulfonilo Por ejemplo la mayor parte si no todo los derivados de perfluorooctansulfonilo sintetizados industrialmente como el PFOS tienen al fluoruro de sulfonilo como su precursor 1 Cloruros de sulfonilo Editar Estructura general de un cloruro de acido sulfonico Los cloruros de acido sulfonico o cloruros de sulfonilo son halogenuros de sulfonilo con la formula general R SO2 Cl Estos compustos reaccionan rapidamente con nucleofilos como los alcoholes y aminas ver reaccion de Hinsberg Si el nucleofilo es un alcohol el producto es un ester sulfonico si es una amina el producto es una sulfonamida Algunos cloruros de acido sulfonico importantes son el cloruro de tosilo cloruro de brosilo cloruro de nosilo y cloruro de mesilo Un procedimiento sintetico para preparar cloruros de acido sulfonico es la reaccion de Reed Los cloruros de sulfonilo son muy susceptibles a la hidrolisis Un bano de hielo agua puede ser usado para disminuir este efecto 2 3 Referencias Editar Lehmler HJ marzo de 2005 Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants a review Chemosphere 58 11 1471 96 PMC 2587313 PMID 15694468 doi 10 1016 j chemosphere 2004 11 078 J A Titus R Haugland S O Sharrow and D M Segal Texas red a hydrophilic red emitting fluorophore for use with fluorescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies J Immunol Methods 50 1982 pp 193 204 doi 10 1016 0022 1759 82 90225 3 C Lefevre H C Kang R P Haugland N Malekzadeh S Arttamangkul and R P Haugland Texas Red X and Rhodamine Red X New Derivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine Rhodamine B with Improved Labeling and Fluorescence Properties Bioconj Chem 1996 7 4 482 9 Datos Q902992 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Halogenuro de sulfonilo amp oldid 120212818, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
