50 a 53 °C (122 to 127 °F; 323 to 326 K) a 22 mmHg
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Yverify (what is YN ?)
Infobox references
En síntesis orgánica, la ciclopropanona es sustituida por sintones equivalentes como sus acetaleshemiacetal etil ciclopropanona[4] o etil trimetil silil ciclopropanona.[5]
Derivados
Las ciclopropanonas son intermediarias en la transposición de Favorskii con cetonas endocíclicas donde la formación del ácido carboxílico es simultánea a la contracción del anillo.
Una característica interesante de los derivados de la ciclopropanona es que ocurren reacciones de cicloadición como 1,3-dipolos. Para el caso, reaccionan con dienosheterocíclicos como el furano.[6][7] Como intermediario activo o como una estructura birradical se sugiere un tautómero intermedio oxialílico (formado por clivaje del enlace C2-C3. Compárese con el trimetilenmetano relacionado).
La evidencia experimental no es concluyente. Otras reacciones de ciclopropanonas pueden ocurrir a través de este intermediario. Para el caso de la (+)-trans-2,3-di-terbutilciclopropanona enantiopura, se observa racemización cuando se calienta a 80 °C.[8]
También se ha propuesto un intermedio oxialílico en la conversión fotoquímica de una 3,5-dihidro-4H-pirazol-4-ona con extrusión de nitrógeno a un indano: [9]
En esta reacción se forma un intermediario oxialílico, en un equilibrio químico en el cual la ciclopropanona B ataca al anillo fenílico mediante un carbocatión, generando un estado de transición 1,3-ciclohexadiénico C (con UV, la señal es similar al isotolueno), seguido por una rearomatización. La diferencia de energía entre A y B varía de 5 a 7 kcal/mol (21 a 29 kJ/mol).
Preparation and characterization of cyclopropanone, methylcyclopropanone, 2,2-dimethylcyclopropanone and tetramethylcyclopropanone N. J. Turro and W. B. Hammond, Tetrahedron, Volume 24, Issue 18, 1968, Pages 6017-6028 doi 10.1016/S0040-4020(01)90985-8
Cryochemical synthesis and molecular energetics of cyclopropanone and some related compounds E. F. Rothgery, R. J. Holt, H. A. McGee,, Jr. J. Am. Chem. Soc.; 1975; 97(17); 4971-4973. doi 10.1021/ja00850a034
Cyclopropanones Nicholas J. Turro, Acc. Chem. Res.; 1969; 2(1); 25-32. doi 10.1021/ar50013a004
Datasheet Enlace el 26 de septiembre de 2007 en Wayback Machine. de proveedor comercial
Cyclopropanones. XII. Cycloaddition reactions of cyclopropanones Nicholas J. Turro, Simon S. Edelson, John R. Williams, Thomas R. Darling, Willis B. Hammond, J. Am. Chem. Soc.; 1969; 91(9); 2283-2292. doi 10.1021/ja01037a018
Cyclopropanones. XVII. Kinetics of the cycloaddition reaction of cyclopropanones with 1,3-dienes Simon S. Edelson, Nicholas J. Turro J. Am. Chem. Soc.; 1970; 92(9); 2770-2773. doi 10.1021/ja00712a030
Thermal reactions of a cyclopropanone. Racemization and decarbonylation of trans-2,3-di-tert-butylcyclopropanone Frederick D. Greene, David B. Sclove, Jose F. Pazos, Ronald L. Camp J. Am. Chem. Soc.; 1970; 92(25); 7488-7488. doi 10.1021/ja00728a051
First Direct Detection of 2,3-Dimethyl-2,3-diphenylcyclopropanone Andrey G. Moiseev, Manabu Abe, Evgeny O. Danilov, and Douglas C. Neckers, J. Org. Chem.; 2007; 72(8) pp 2777 - 2784; (Article) doi 10.1021/jo062259r
ciclopropanona, ciclopropanona, compuesto, orgánico, fórmula, molecular, c3h4o, esqueleto, ciclopropano, contiene, carbono, grupo, funcional, cetona, compuesto, lábil, punto, fusión, sido, preparado, reacción, cetena, diazometano, namesnombre, iupac, cicloprop. La ciclopropanona es un compuesto organico con formula molecular C3H4O en un esqueleto de ciclopropano que contiene un carbono con un grupo funcional cetona El compuesto es labil con punto de fusion de 90 C Ha sido preparado por reaccion de cetena con diazometano a 145 C 1 2 3 Ciclopropanona NamesNombre IUPAC ciclopropanonaIdentifiersCAS 5009 27 8 YModelo 3D JSmol Interactive image Interactive imageChemSpider 122027 YPubChem lt abbr title lt nowiki gt Compound ID lt nowiki gt gt CID 138404InChI InChI 1S C3H4O c4 3 1 2 3 h1 2H2 YKey VBBRYJMZLIYUJQ UHFFFAOYSA N Y InChI 1 C3H4O c4 3 1 2 3 h1 2H2Key VBBRYJMZLIYUJQ UHFFFAOYAVSMILES C1CC1 O O C1CC1PropertiesFormula quimica C3H4OMasa molar 56 06326Densidad 0 867 g mL at 25 CPunto de fusion 90 C 130 F 183 K Punto de ebullicion 50 a 53 C 122 to 127 F 323 to 326 K a 22 mmHgExcept where otherwise noted data are given for materials in their standard state at 25 C 77 F 100 kPa Y verify what is Y N Infobox referencesEn sintesis organica la ciclopropanona es sustituida por sintones equivalentes como sus acetales hemiacetal etil ciclopropanona 4 o etil trimetil silil ciclopropanona 5 Derivados EditarLas ciclopropanonas son intermediarias en la transposicion de Favorskii con cetonas endociclicas donde la formacion del acido carboxilico es simultanea a la contraccion del anillo Una caracteristica interesante de los derivados de la ciclopropanona es que ocurren reacciones de cicloadicion como 1 3 dipolos Para el caso reaccionan con dienos heterociclicos como el furano 6 7 Como intermediario activo o como una estructura birradical se sugiere un tautomero intermedio oxialilico formado por clivaje del enlace C2 C3 Comparese con el trimetilenmetano relacionado La evidencia experimental no es concluyente Otras reacciones de ciclopropanonas pueden ocurrir a traves de este intermediario Para el caso de la trans 2 3 di terbutilciclopropanona enantiopura se observa racemizacion cuando se calienta a 80 C 8 Tambien se ha propuesto un intermedio oxialilico en la conversion fotoquimica de una 3 5 dihidro 4H pirazol 4 ona con extrusion de nitrogeno a un indano 9 En esta reaccion se forma un intermediario oxialilico en un equilibrio quimico en el cual la ciclopropanona B ataca al anillo fenilico mediante un carbocation generando un estado de transicion 1 3 ciclohexadienico C con UV la senal es similar al isotolueno seguido por una rearomatizacion La diferencia de energia entre A y B varia de 5 a 7 kcal mol 21 a 29 kJ mol Vease tambien EditarOtras cetonas endociclicas ciclobutanona ciclopentanona ciclohexanona Otros derivados del ciclopropano ciclopropeno ciclopropenonaReferencias Editar Preparation and characterization of cyclopropanone methylcyclopropanone 2 2 dimethylcyclopropanone and tetramethylcyclopropanone N J Turro and W B Hammond Tetrahedron Volume 24 Issue 18 1968 Pages 6017 6028 doi 10 1016 S0040 4020 01 90985 8 Cryochemical synthesis and molecular energetics of cyclopropanone and some related compounds E F Rothgery R J Holt H A McGee Jr J Am Chem Soc 1975 97 17 4971 4973 doi 10 1021 ja00850a034 Cyclopropanones Nicholas J Turro Acc Chem Res 1969 2 1 25 32 doi 10 1021 ar50013a004 Sintesis organicas Coll Vol 7 p 131 1990 Vol 63 p 147 1985 Enlace http www orgsynth org orgsyn pdfs cv7p0131 pdf Datasheet Enlace Archivado el 26 de septiembre de 2007 en Wayback Machine de proveedor comercial Cyclopropanones XII Cycloaddition reactions of cyclopropanones Nicholas J Turro Simon S Edelson John R Williams Thomas R Darling Willis B Hammond J Am Chem Soc 1969 91 9 2283 2292 doi 10 1021 ja01037a018 Cyclopropanones XVII Kinetics of the cycloaddition reaction of cyclopropanones with 1 3 dienes Simon S Edelson Nicholas J Turro J Am Chem Soc 1970 92 9 2770 2773 doi 10 1021 ja00712a030 Thermal reactions of a cyclopropanone Racemization and decarbonylation of trans 2 3 di tert butylcyclopropanone Frederick D Greene David B Sclove Jose F Pazos Ronald L Camp J Am Chem Soc 1970 92 25 7488 7488 doi 10 1021 ja00728a051 First Direct Detection of 2 3 Dimethyl 2 3 diphenylcyclopropanone Andrey G Moiseev Manabu Abe Evgeny O Danilov and Douglas C Neckers J Org Chem 2007 72 8 pp 2777 2784 Article doi 10 1021 jo062259r Datos Q408718 Multimedia Cyclopropanone Q408718 Esta obra contiene una traduccion derivada de Cyclopropanone de Wikipedia en ingles publicada por sus editores bajo la Licencia de documentacion libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribucion CompartirIgual 3 0 Unported Obtenido de https es wikipedia org w index php title Ciclopropanona amp oldid 147201229, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
