En química orgánica, el ciclopentadienuro es un anión cíclico con la fórmula C5H5-, y se suele abreviar como Cp-.[1] Este anión procede de la pérdida de un protón de la molécula de ciclopentadieno. Los cinco átomos de carbono forman un anillo pentagonal plano, con un átomo de hidrógeno enlazado a cada carbono e igual longitud de enlace entre los carbonos. La estructura que se muestra es un compuesto de cinco contribuyentes de resonancia en los que cada átomo de carbono lleva parte de la carga negativa. El ciclopentadienuro es químicamente aromático, tiene 6 electrones-π (4n + 2, donde n = 1), por lo que cumple con la regla de aromaticidad de Hückel.
Debido a su naturaleza de carbanión, puede actuar como ligando en metales de transición. Los compuestos de coordinación del anión ciclopentadienuro (no el radical ciclopentadienilo) se conocen como complejos de ciclopentadienilo. Los complejos de bisciclopentadienilo se denominan metalocenos, como en el caso del ferroceno, rodoceno y otros compuestos organometálicos«tipo sándwich».
Las sales del anión ciclopentadienilo pueden ser estables, como por ejemplo, el ciclopentadienuro de sodio.
Más adelante, en 1951 Kealy y Pauson buscando sintetizar el fulvaleno, sintetizaron un derivado organometálico muy interesante: el Ferroceno:[3]
Referencias
↑ «cyclopentadienide (CHEBI:36767)». Chemical Entities of Biological interest (ChEBI). Reino Unido: European Bioinformatics Instititute.
Thiele, Johannes (1901). «Ueber Abkömmlinge des Cyclopentadiëns». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft34 (1): 68-71. doi:10.1002/cber.19010340114.
T. J. Kealy, P. L. Pauson (1951). «A New Type of Organo-Iron Compound». Nature168: 1039. doi:10.1038/1681039b0.
Enlaces externos
Formas de resonancia de los iones ciclopentadienilo
Datos:Q25109538
Agosto 03, 2021
ciclopentadienuro, química, orgánica, ciclopentadienuro, anión, cíclico, fórmula, c5h5, suele, abreviar, como, este, anión, procede, pérdida, protón, molécula, ciclopentadieno, cinco, átomos, carbono, forman, anillo, pentagonal, plano, átomo, hidrógeno, enlaza. En quimica organica el ciclopentadienuro es un anion ciclico con la formula C5H5 y se suele abreviar como Cp 1 Este anion procede de la perdida de un proton de la molecula de ciclopentadieno Los cinco atomos de carbono forman un anillo pentagonal plano con un atomo de hidrogeno enlazado a cada carbono e igual longitud de enlace entre los carbonos La estructura que se muestra es un compuesto de cinco contribuyentes de resonancia en los que cada atomo de carbono lleva parte de la carga negativa El ciclopentadienuro es quimicamente aromatico tiene 6 electrones p 4n 2 donde n 1 por lo que cumple con la regla de aromaticidad de Huckel CiclopentadienuroNombre IUPACCiclopenta 2 4 dienuro 1 GeneralOtros nombresAnion ciclopentadienilo ciclopentadienuro 1 Formula molecularC5H5 IdentificadoresChEBI36767ChemSpider2731064PubChem3490527Propiedades fisicasMasa molar65 0937 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Debido a su naturaleza de carbanion puede actuar como ligando en metales de transicion Los compuestos de coordinacion del anion ciclopentadienuro no el radical ciclopentadienilo se conocen como complejos de ciclopentadienilo Los complejos de bisciclopentadienilo se denominan metalocenos como en el caso del ferroceno rodoceno y otros compuestos organometalicos tipo sandwich Las sales del anion ciclopentadienilo pueden ser estables como por ejemplo el ciclopentadienuro de sodio Sintesis EditarThiele lo sintetizo por primera vez en 1901 2 C 5 H 6 K K C 5 H 5 1 2 H 2 displaystyle mathrm C 5 H 6 K longrightarrow K C 5 H 5 1 2H 2 Mas adelante en 1951 Kealy y Pauson buscando sintetizar el fulvaleno sintetizaron un derivado organometalico muy interesante el Ferroceno 3 Referencias Editar a b c cyclopentadienide CHEBI 36767 Chemical Entities of Biological interest ChEBI Reino Unido European Bioinformatics Instititute Thiele Johannes 1901 Ueber Abkommlinge des Cyclopentadiens Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 34 1 68 71 doi 10 1002 cber 19010340114 T J Kealy P L Pauson 1951 A New Type of Organo Iron Compound Nature 168 1039 doi 10 1038 1681039b0 Enlaces externos EditarFormas de resonancia de los iones ciclopentadienilo Datos Q25109538Obtenido de https es wikipedia org w index php title Ciclopentadienuro amp oldid 125055942, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
