La carpaína es un alcaloide aislado de las hojas de papaya (Carica papaya),[3] las cuales han sido estudiadas por sus efectos cardiovasculares.[4] Es un homólogo de la azimina. Es un agente cardiotónico. [α]D = +21.65 (c, 1.0 en EtOH); es soluble en metanol y benceno. Probablemente se forma in vivo por la dimerización del ácido carpámico.[5]
Los efectos circulatorios de la carpaína fueron estudiados en ratas.[6] Al incrementar las dosis de carpaina desde 0.5 mg/kg a 2.0 mg/kg se observó una disminución progresiva en las presiones arterial, diastólica y sistólica. El bloqueo selectivo de los nervios autónomos con sulfato de atropina (1 mg/kg) o con clorhidrato de propranolol (8 mg/kg) no alteró dla respuesta circulatoria de la carpaína. A una dosis de 2 mg/kg, la carpaína reduce el gasto cardiaco sin alterar la resistencia periférica. De estas observaciones se concluyó que la carpaína actúa directamente sobre el miocardio. Los efectos de la carpaína pueden estar relacionados con su estructura macrocíclica y con su capacidad para quelatar metales.
Derivados
Otros derivados de la carpaína han sido aislados de las hojas de papaya:
Kabaleeswaran, V. et al., Acta Cryst. C, 1999, 55, 1935- 1937
Greshoff, M.Ber., 1890, 23, 3537
Burdick, Everette M. "Carpaine. An alkaloid of Carica papaya. Chemistry and pharmacology." Economic Botany (1971), 25(4), 363-365.
Coke, J.L. et al., JOC, 1965, 30, 3420
Hornick, C. A.; Sanders, L. I.; Lin, Y. C. "Effect of carpaine, a papaya alkaloid, on the circulatory function in the rat." Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology (1978), 22(2), 277-289.
Topuriya, L.I. et al., Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 1978, 354
Tang, C.-S.Phytochemistry, 1979, 18, 651
Govindachari, T.R. et al., JCS, 1954, 1847; 1955, , 1563
Datos:Q3179543
Multimedia:Category:Carpaine
Agosto 05, 2021
carpaína, carpaína, alcaloide, aislado, hojas, papaya, carica, papaya, cuales, sido, estudiadas, efectos, cardiovasculares, homólogo, azimina, agente, cardiotónico, etoh, soluble, metanol, benceno, probablemente, forma, vivo, dimerización, ácido, carpámico, no. La carpaina es un alcaloide aislado de las hojas de papaya Carica papaya 3 las cuales han sido estudiadas por sus efectos cardiovasculares 4 Es un homologo de la azimina Es un agente cardiotonico a D 21 65 c 1 0 en EtOH es soluble en metanol y benceno Probablemente se forma in vivo por la dimerizacion del acido carpamico 5 CarpainaNombre IUPAC 1S 11R 13S 14S 24R 26S 13 26 Dimetil 2 15 dioxa 12 25 diazatriciclo 22 2 2 211 14 triacontano 3 16 dionaGeneralFormula estructuralFormula molecularC28H50N2O4IdentificadoresNumero CAS3463 92 1 1 ChEBI3433ChemSpider390994PubChem442630UNIIVLR223H4QPKEGGC10135InChIInChI InChI 1S C28H50N2O4 c1 21 25 19 17 23 29 21 13 9 5 3 8 12 16 28 32 34 26 20 18 24 30 22 26 2 14 10 6 4 7 11 15 27 31 33 25 h21 26 29 30H 3 20H2 1 2H3 t21 22 23 24 25 26 m0 s1 Key AMSCMASJCYVAIF QCVMBYIASA NPropiedades fisicasAparienciaCubos Eter 2 Masa molar478 714 g molPunto de fusion119 C 392 K Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Papaya Carica papaya Actividad biologica EditarLos efectos circulatorios de la carpaina fueron estudiados en ratas 6 Al incrementar las dosis de carpaina desde 0 5 mg kg a 2 0 mg kg se observo una disminucion progresiva en las presiones arterial diastolica y sistolica El bloqueo selectivo de los nervios autonomos con sulfato de atropina 1 mg kg o con clorhidrato de propranolol 8 mg kg no altero dla respuesta circulatoria de la carpaina A una dosis de 2 mg kg la carpaina reduce el gasto cardiaco sin alterar la resistencia periferica De estas observaciones se concluyo que la carpaina actua directamente sobre el miocardio Los efectos de la carpaina pueden estar relacionados con su estructura macrociclica y con su capacidad para quelatar metales Derivados EditarOtros derivados de la carpaina han sido aislados de las hojas de papaya Nombre Estructura Formula molecular CAS Masa molecular g mol Estado Otras propiedades Deshidrocarpaina I 7 C28H48N2O4 72362 02 8 476 698 Aceite viscosoDeshidrocarpaina II 8 C28H46N2O4 72362 03 9 474 682 Aceite viscosoPseudocarpaina ps Carpaina 9 C28H50N2O4 3760 91 6 478 714 Cristalino PF 65 68 C a 28D 4 95 c 1 62 en EtOH Referencias Editar Numero CAS Kabaleeswaran V et al Acta Cryst C 1999 55 1935 1937 Greshoff M Ber 1890 23 3537 Burdick Everette M Carpaine An alkaloid of Carica papaya Chemistry and pharmacology Economic Botany 1971 25 4 363 365 Coke J L et al JOC 1965 30 3420 Hornick C A Sanders L I Lin Y C Effect of carpaine a papaya alkaloid on the circulatory function in the rat Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology 1978 22 2 277 289 Topuriya L I et al Chem Nat Compd Engl Transl 1978 354 Tang C S Phytochemistry 1979 18 651 Govindachari T R et al JCS 1954 1847 1955 1563 Datos Q3179543 Multimedia Category CarpaineObtenido de https es wikipedia org w index php title Carpaina amp oldid 120691182, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
