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Batracotoxina

Marcha 01, 2022

Batracotoxina (del griego "batrachos" βάτραχος que significa rana y "toxine" τοξίνη que significa veneno) es un alcaloide esteroideo liposoluble tóxico secretado por el tegumento de las ranas del género Phyllobates y Dendrobates y algunas aves (Pitohui, Ifrita kowaldi, Colluricincla megarhyncha).[2]​ La especie "Dardo Venenoso" (Phyllobates terribilis) produce el veneno más potente. De hecho, muchos consideran esta especie el animal vertebrado más venenoso conocido. Los indígenas de Colombia empleaban esta sustancia para envenenar sus flechas. Es la neurotoxina no peptídica más potente conocida.

 
Batracotoxina.
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 23509-16-2[1]​
PubChem 31958
CC1=CNC(=C1C(=O)OC(C)C2=CC[C@@]34C2(C[C@H](C56C3=CC[C@H]7[C@@]5(CC[C@@](C7)(O6)O)C)O)CN(CCO4)C)C
InChI=1S/C31H42N2O6/c1-18-16-32-19(2)25(18)26(35)38-20(3)22-8-9-30-23-7-6-21-14-29(36)11-10-27(21,4)31(23,39-29)24(34)15-28(22,30)17-33(5)12-13-37-30/h7-8,16,20-21,24,32,34,36H,6,9-15,17H2,1-5H3/t20-,21+,24+,27-,28-,29+,30-,31-/m0/s1
Key: ISNYUQWBWALXEY-OMIQOYQYSA-N
Riesgos
Riesgos principales Altamente tóxico
LD50 0.002 mg/kg (ratón, subcutáneo).
[editar datos en Wikidata]

Ningún vertebrado puede sintetizar esta toxina de novo, pero la pueden adquirir a través de la dieta, en concreto a partir del género de escarabajos Choresine (familia Melyridae)[2]​

Estructura química

La Batracotoxina es un alcaloide esteroideo liposoluble. Esta toxina posee una estructura química basada en la magainina, un péptido que destruye las paredes celulares de hongos y bacterias, produciendo fuertes síntomas como sudoración excesiva y paro respiratorio.

Mecanismo de acción

La Batracotoxina promueve la apertura de los canales Na+ voltaje dependiente, uniéndose de manera alostérica e irreversible en el interior del canal,[3]​ induciendo la despolarización del potencial de membrana y produciendo así un efecto fatal en la excitabilidad del tejido nervioso, muscular y cardíaco. Paradójicamente el sitio de unión al receptor de la Batracotoxina en el canal de Na+ se encuentra adyacente o incluso se superpone en parte con el sitio de acción de los anestésicos locales, antidepresivos y anticonvulsivos en el canal de Na+[4]​

Datos toxicológicos

Extrapolando la LD50 de estudios con ratas, la dosis letal tóxica de alcaloide en humanos es de 1 a 2 µg/Kg. Es decir, la dosis letal para un humano de 68Kg es de 100 microgramos, o el equivalente en peso de dos granos de sal de mesa (NaCl). La Batracotoxina es de este modo quince veces más potente que el curare (otro veneno empleado en las flechas de los Indios suramericanos obtenido de las plantas del género Strychnos)

La toxina es excretada por las secreciones de las gándulas localizadas en la espalda y detrás de las orejas de las ranas del género Phyllobates. Cuando una rana se siente amenazada secreta la toxina de manera que la refleja a través de los poros de la piel situados en estas zonas.

El efecto tóxico de la Batracotoxina varía con cambios de temperatura: alcanza su efecto máximo a una temperatura de 37 ºC (98.6 grados Fahrenheit). Asimismo su actividad es mayor a pH ligeramente alcalinos.

Efectos tóxicos

El efecto letal se da porque la Batracotoxina impide la trasmisión del impulso nervioso hacia los músculos. El envenenamiento por esta toxina produce una hiperexcitabilidad de los tejidos nervioso, muscular y cardíaco, seguido de convulsiones, parálisis y muerte.[5]​

Aunque generalmente se la clasifica como una neurotoxina, la Batracotoxina tiene unos marcados efectos en los músculos cardíacos, lo que produce cardiotoxicidad. Estos efectos cardiotóxicos son similares a los producidos por la digoxina obtenida a partir de algunas de las especies de plantas del género Digitalis. La Batracotoxina interfiere en la conducción cardíaca, causando arritmias, extrasístoles y fibrilación ventricular que conducen a una parada cardiorrespiratoria

Los cambios estructurales provocados en el tejido nervioso y el tejido muscular son consecuencia del influjo masivo de iones de sodio que producen una alteración osmótica. La Batracotoxina produce una liberación masiva de acetilcolina en nervios y músculos al destruir las terminaciones nerviosas.

Tratamiento

Actualmente no existe ningún antídoto específico para contrarrestar el envenenamiento por Batracotoxina. La veratrina, aconitina y las grayanotoxinas -al igual que la Batracotoxina- son tóxicos liposolubles que alteran de manera similar la selectividad iónica de los canales de sodio, lo que sugiere que actúan en el mismo sitio activo de los canales. Debido a estas similitudes el tratamiento de una intoxicación con Batracotoxina podría basarse en el tratamiento de una intoxicación por estas sustancias. El tratamiento también podría hacerse en función del tratamiento de una intoxicación con digoxina, debido a los similares efectos cardiotóxicos que producen.

Aunque no sean estrictamente antídotos, la despolarización de membrana puede prevenirse o incluso revertirse con tetradotoxina (obtenida del pez globo) o con saxitoxina ("marea roja"). Ambas sustancias tienen un efecto antagonista sobre la Batracotoxina en los canales de sodio. Algunos anestésicos locales pueden actuar como antagonista competitivos del receptor, impidiendo el efecto tóxico de la Batracotoxina.

Enlaces externos

Fuentes bibliográficas

  1. Número CAS
  2. ↑ Dumbacher JP, Wako A, Derrickson SR, Samuelson A, Spande TF, Daly JW. Proc Natl Acad Sci U S A. 2004 Nov 9;101(45):15857-60. Epub 2004 Nov 1. Melyrid beetles (Choresine): a putative source for the batrachotoxin alkaloids found in poison-dart frogs and toxic passerine birds.
  3. Du Y, Garden D, Khambay B, Zhorov BS, Dong K. Mol Pharmacol. 2011 Sep;80(3):426-33. Epub 2011 Jun 16. Batrachotoxin, pyrethroids, and BTG 502 share overlapping binding sites on insect sodium channels.
  4. Wang SY, Wang GK.Cell Signal. 2003 Feb;15(2):151-9. Voltage-gated sodium channels as primary targets of diverse lipid-soluble neurotoxins.
  5. Wang SY, Tikhonov DB, Mitchell J, Zhorov BS, Wang GK. Channels (Austin). 2007 May-Jun;1(3):179-88. Epub 2007 May 15. Irreversible block of cardiac mutant Na+ channels by batrachotoxin.
  • Du Y, Garden D, Khambay B, Zhorov BS, Dong K. Mol Pharmacol. 2011 Sep;80(3):426-33. Epub 2011 Jun 16. Batrachotoxin, pyrethroids, and BTG 502 share overlapping binding sites on insect sodium channels.
  • Wang SY, Tikhonov DB, Mitchell J, Zhorov BS, Wang GK. Channels (Austin). 2007 May-Jun;1(3):179-88. Epub 2007 May 15. Irreversible block of cardiac mutant Na+ channels by batrachotoxin.
  • Dumbacher JP, Wako A, Derrickson SR, Samuelson A, Spande TF, Daly JW. Proc Natl Acad Sci U S A. 2004 Nov 9;101(45):15857-60. Epub 2004 Nov 1. Melyrid beetles (Choresine): a putative source for the batrachotoxin alkaloids found in poison-dart frogs and toxic passerine birds.
  • Wang SY, Wang GK.Cell Signal. 2003 Feb;15(2):151-9. Voltage-gated sodium channels as primary targets of diverse lipid-soluble neurotoxins.


  •   Datos: Q411087
  •   Multimedia: Batrachotoxin

Marcha 01, 2022
batracotoxina, griego, batrachos, βάτραχος, significa, rana, toxine, τοξίνη, significa, veneno, alcaloide, esteroideo, liposoluble, tóxico, secretado, tegumento, ranas, género, phyllobates, dendrobates, algunas, aves, pitohui, ifrita, kowaldi, colluricincla, m. Batracotoxina del griego batrachos batraxos que significa rana y toxine to3inh que significa veneno es un alcaloide esteroideo liposoluble toxico secretado por el tegumento de las ranas del genero Phyllobates y Dendrobates y algunas aves Pitohui Ifrita kowaldi Colluricincla megarhyncha 2 La especie Dardo Venenoso Phyllobates terribilis produce el veneno mas potente De hecho muchos consideran esta especie el animal vertebrado mas venenoso conocido Los indigenas de Colombia empleaban esta sustancia para envenenar sus flechas Es la neurotoxina no peptidica mas potente conocida Batracotoxina GeneralFormula estructuralFormula molecular IdentificadoresNumero CAS23509 16 2 1 PubChem31958SMILESCC1 CNC C1C O OC C C2 CC C 34C2 C C H C56C3 CC C H 7 C 5 CC C C7 O6 O C O CN CCO4 C CInChIInChI 1S C31H42N2O6 c1 18 16 32 19 2 25 18 26 35 38 20 3 22 8 9 30 23 7 6 21 14 29 36 11 10 27 21 4 31 23 39 29 24 34 15 28 22 30 17 33 5 12 13 37 30 h7 8 16 20 21 24 32 34 36H 6 9 15 17H2 1 5H3 t20 21 24 27 28 29 30 31 m0 s1 Key ISNYUQWBWALXEY OMIQOYQYSA NRiesgosRiesgos principalesAltamente toxicoLD500 002 mg kg raton subcutaneo editar datos en Wikidata Ningun vertebrado puede sintetizar esta toxina de novo pero la pueden adquirir a traves de la dieta en concreto a partir del genero de escarabajos Choresine familia Melyridae 2 Indice 1 Estructura quimica 2 Mecanismo de accion 3 Datos toxicologicos 4 Efectos toxicos 5 Tratamiento 6 Enlaces externos 7 Fuentes bibliograficasEstructura quimica EditarLa Batracotoxina es un alcaloide esteroideo liposoluble Esta toxina posee una estructura quimica basada en la magainina un peptido que destruye las paredes celulares de hongos y bacterias produciendo fuertes sintomas como sudoracion excesiva y paro respiratorio Mecanismo de accion EditarLa Batracotoxina promueve la apertura de los canales Na voltaje dependiente uniendose de manera alosterica e irreversible en el interior del canal 3 induciendo la despolarizacion del potencial de membrana y produciendo asi un efecto fatal en la excitabilidad del tejido nervioso muscular y cardiaco Paradojicamente el sitio de union al receptor de la Batracotoxina en el canal de Na se encuentra adyacente o incluso se superpone en parte con el sitio de accion de los anestesicos locales antidepresivos y anticonvulsivos en el canal de Na 4 Datos toxicologicos EditarExtrapolando la LD50 de estudios con ratas la dosis letal toxica de alcaloide en humanos es de 1 a 2 µg Kg Es decir la dosis letal para un humano de 68Kg es de 100 microgramos o el equivalente en peso de dos granos de sal de mesa NaCl La Batracotoxina es de este modo quince veces mas potente que el curare otro veneno empleado en las flechas de los Indios suramericanos obtenido de las plantas del genero Strychnos La toxina es excretada por las secreciones de las gandulas localizadas en la espalda y detras de las orejas de las ranas del genero Phyllobates Cuando una rana se siente amenazada secreta la toxina de manera que la refleja a traves de los poros de la piel situados en estas zonas El efecto toxico de la Batracotoxina varia con cambios de temperatura alcanza su efecto maximo a una temperatura de 37 ºC 98 6 grados Fahrenheit Asimismo su actividad es mayor a pH ligeramente alcalinos Efectos toxicos EditarEl efecto letal se da porque la Batracotoxina impide la trasmision del impulso nervioso hacia los musculos El envenenamiento por esta toxina produce una hiperexcitabilidad de los tejidos nervioso muscular y cardiaco seguido de convulsiones paralisis y muerte 5 Aunque generalmente se la clasifica como una neurotoxina la Batracotoxina tiene unos marcados efectos en los musculos cardiacos lo que produce cardiotoxicidad Estos efectos cardiotoxicos son similares a los producidos por la digoxina obtenida a partir de algunas de las especies de plantas del genero Digitalis La Batracotoxina interfiere en la conduccion cardiaca causando arritmias extrasistoles y fibrilacion ventricular que conducen a una parada cardiorrespiratoriaLos cambios estructurales provocados en el tejido nervioso y el tejido muscular son consecuencia del influjo masivo de iones de sodio que producen una alteracion osmotica La Batracotoxina produce una liberacion masiva de acetilcolina en nervios y musculos al destruir las terminaciones nerviosas Tratamiento EditarActualmente no existe ningun antidoto especifico para contrarrestar el envenenamiento por Batracotoxina La veratrina aconitina y las grayanotoxinas al igual que la Batracotoxina son toxicos liposolubles que alteran de manera similar la selectividad ionica de los canales de sodio lo que sugiere que actuan en el mismo sitio activo de los canales Debido a estas similitudes el tratamiento de una intoxicacion con Batracotoxina podria basarse en el tratamiento de una intoxicacion por estas sustancias El tratamiento tambien podria hacerse en funcion del tratamiento de una intoxicacion con digoxina debido a los similares efectos cardiotoxicos que producen Aunque no sean estrictamente antidotos la despolarizacion de membrana puede prevenirse o incluso revertirse con tetradotoxina obtenida del pez globo o con saxitoxina marea roja Ambas sustancias tienen un efecto antagonista sobre la Batracotoxina en los canales de sodio Algunos anestesicos locales pueden actuar como antagonista competitivos del receptor impidiendo el efecto toxico de la Batracotoxina Enlaces externos Editarhttp www umce clFuentes bibliograficas Editar Numero CAS a b Dumbacher JP Wako A Derrickson SR Samuelson A Spande TF Daly JW Proc Natl Acad Sci U S A 2004 Nov 9 101 45 15857 60 Epub 2004 Nov 1 Melyrid beetles Choresine a putative source for the batrachotoxin alkaloids found in poison dart frogs and toxic passerine birds Du Y Garden D Khambay B Zhorov BS Dong K Mol Pharmacol 2011 Sep 80 3 426 33 Epub 2011 Jun 16 Batrachotoxin pyrethroids and BTG 502 share overlapping binding sites on insect sodium channels Wang SY Wang GK Cell Signal 2003 Feb 15 2 151 9 Voltage gated sodium channels as primary targets of diverse lipid soluble neurotoxins Wang SY Tikhonov DB Mitchell J Zhorov BS Wang GK Channels Austin 2007 May Jun 1 3 179 88 Epub 2007 May 15 Irreversible block of cardiac mutant Na channels by batrachotoxin Du Y Garden D Khambay B Zhorov BS Dong K Mol Pharmacol 2011 Sep 80 3 426 33 Epub 2011 Jun 16 Batrachotoxin pyrethroids and BTG 502 share overlapping binding sites on insect sodium channels Wang SY Tikhonov DB Mitchell J Zhorov BS Wang GK Channels Austin 2007 May Jun 1 3 179 88 Epub 2007 May 15 Irreversible block of cardiac mutant Na channels by batrachotoxin Dumbacher JP Wako A Derrickson SR Samuelson A Spande TF Daly JW Proc Natl Acad Sci U S A 2004 Nov 9 101 45 15857 60 Epub 2004 Nov 1 Melyrid beetles Choresine a putative source for the batrachotoxin alkaloids found in poison dart frogs and toxic passerine birds Wang SY Wang GK Cell Signal 2003 Feb 15 2 151 9 Voltage gated sodium channels as primary targets of diverse lipid soluble neurotoxins Datos Q411087 Multimedia Batrachotoxin Obtenido de https es wikipedia org w index php title Batracotoxina amp oldid 138402448, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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