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Atrazina

La atrazina, 2-cloro-4-(etilamina)-6-(isopropilamina)-1,3,5-triazina, es un compuesto químico consistente en un anillo de s-triazina. Es un herbicida artificial ampliamente utilizado que pertenece al grupo de las triazinas, como la simazina y propazina. Se utiliza para controlar el crecimiento de malas hierbas en la agricultura, interfiriendo en el transporte de electrones durante el proceso de la fotosíntesis.

Fórmula de la atrazina

Las triazinas son el segundo grupo de herbicidas más usado en EE. UU. Su uso actualmente es material de controversia ya que produce efectos nocivos en especies a las que no va dirigida, tales como los anfibios a causa de la contaminación de las aguas o en el ser humano. A pesar de que quedó excluida del proceso de re registro de la Unión Europea, se utiliza mucho como herbicida en todo el mundo.

Se presenta en forma de cristales incoloros. La sustancia se descompone cuando se calienta intensamente, produciendo humos tóxicos, incluyendo cloruro de hidrógeno y óxidos de nitrógeno.[1]

Un estudio[2]​ epidemiológico a larga escala fue realizado en Francia de 2002 a 2006 (por el INSERM). Realizado sobre 3500 mujeres a principios de embarazo, este estudio “puso en evidencia que las mujeres con trazas de atrazina en la orina tenían un 70% de probabilidades suplementarias de dar a luz un bebe con deficiencia de circunferencia craniana. Esto tiene como consecuencia un déficit en el desarrollo neurocognitivo del recién nacido.[3]​ Además, se demostró que hay un riesgo suplementario del 50% de dar a luz a un bebe con déficit de peso".

El biólogo Tyrone Hayes de la universidad de Berkeley en California es una referencia mundial en el sector de la investigación del impacto de los pesticidas sobre la salud. Junto con su equipo obtuvo los mismos resultados que los franceses sobre la potencialidad de la molécula en mujeres en embarazo. En 2007, Tyrone publica un reporte en el cual demuestra que la atrazina es la causa potencial de ciertos tipos de cáncer, como el cáncer de próstata o el cáncer de seno.[4]​ Esta molécula también es conocida por tener efectos de epimutacion.[5]

La atrazina fue inventada por Geigy en 1958. Syngenta es hoy el principal productor de la controvertida molécula.[6]

Usos

Herbicida de amplio espectro utilizado para controlar el crecimiento de malas hierbas en agricultura. En EE. UU. es muy utilizado en el tratamiento de cultivos de maíz, caña de azúcar y sorgo.[7]

Se puede aplicar antes y después de la siembra para controlar las malezas de hoja ancha y hierbas.

Química

La atrazina se prepara a partir de cloruro cianúrico, tratándolo sucesivamente con etilamina y diisopropilamina. En las plantas afecta al fotosistema II que los animales no poseen.[8]

Mecanismo de acción herbicida

La atrazina interfiere en el fotosistema II de la fotosíntesis de las plantas al impedir la rección de Hill o fase luminosa, por inhibir la proteína D1 que transfiere electrones a la quinona Qb en el cloroplasto.

Cuando se administra en el suelo accede a las plantas través de las raíces, y a partir de estas llega a las hojas fluyendo por el xilema. Si se administra sobre el follaje su mecanismo de acción será el de un herbicida de contacto.[9]

Toxicidad

La dosis oral media letal o LD50 para la atrazina es 3.090 mg/kg en ratas, 1750 mg/kg en ratones, 750 mg/kg en conejos, y 1000 mg/kg en hámsteres. La LD 50 dermal en conejos es 7500 mg/kg.[10]​ Es una de las causas de la desaparición de las amapolas y otras hierbas.[11]

La atrazina fue prohibida en la Unión Europea en 2004 por su persistente contaminación de las aguas subterráneas. En cambio los Estados Unidos se utiliza ampliamente.[12][13]​ Probablemente es el herbicida más usado del mundo, en unos 80 países. Se cree que puede tener efectos disruptores endocrinos, carcinógenos y provocar bajos niveles de esperma en hombres, algunos expertos propugnan que también se prohíba en los Estados Unidos.

Toxicidad en humanos

Cuando la exposición se produce durante un corto periodo de tiempo puede aparecer enrojecimiento en los ojos e incluso puede llegar a haber una afectación del sistema nervioso central.[1][14]

En exposiciones prolongadas puede aparecer dermatitis y es probable que esta exposición afecte al riñón y al hígado, además tiene un posible efecto como disruptor endocrino. Sin embargo, es poco probable que la exposición a atrazina esté relacionada con la aparición de cáncer de mama[15][16]

Efecto en anfibios

Varios estudios sostienen que la atrazina es teratógena y actúa como un disruptor endocrino en anfibios.[17][18][19]​ Se ha comprobado que si los animales están expuestos durante el desarrollo a la atrazina sus tejidos reproductivos quedan alterados. Según un estudio de la Universidad de Berkeley, los machos adultos de la rana Xenopus laevis expuestos a atrazina sufrieron tanto desmasculinizaciones (fueron químicamente castrados), como afeminaciones completas. Un diez por ciento de los machos expuestos llegaron a desarrollarse como hembras funcionales capaces de copular con otros machos y producir huevos viables. El autor del estudio remarca que estos resultados son consistentes con los efectos provocados por la atrazina en otras clases de vertebrados, ejemplificando el rol que la atrazina y otros pesticidas disruptores endocrinos pueden desempeñar en la disminución global en el número de anfibios.[20][21]

Biodegradación

 

La principal fuente de contaminación por atrazina es el agua, por lo que es importante que haya un control sobre la misma en pozos y ríos, puesto que de estos últimos se va a conseguir el agua que posteriormente será utilizada para consumo humano.

Es uno de los contaminantes que se encuentra de forma más común en las precipitaciones, agua subterránea y en aguas superficiales.[20]

La atrazina se degrada en el suelo principalmente por acción microbiana, con respecto a su biorremediación se ha estudiado en especial una enzima, la atrazina clorohidrolasa (EC 3.8.1.8) que cataliza la eliminación del cloro de la molécula. En el suelo tiene una vida media de 13 a 261 días.[22]

Precauciones

Puesto que es una sustancia que puede producir toxicidad, debe mantenerse fuera del alcance de personas inexpertas y niños.

Para la preparación de la mezcla usar guantes impermeables, protector facial, botas de goma y delantal impermeable. Cuando vaya a aplicarse han de utilizarse guantes impermeables, protector facial y botas de goma.

Evitar el contacto con la piel, ojos y ropa. No respirar el polvo del producto ni neblina de pulverización. Lavarse inmediatamente cualquier salpicadura.[1]

Referencias

  1. «Fichas Internacionales de Seguridad Química». Consultado el 15 de noviembre de 2016. 
  2. http://archive.wikiwix.com/cache/20161230215925/http://www.inserm.fr/actualites/rubriques/actualites-recherche/herbicides-des-effets-nefastes-chez-les-femmes-enceintes
  3. http://archive.wikiwix.com/cache/20170810005859/https://www.letemps.ch/economie/2016/02/03/atrazine-pesticide-conteste-syngenta
  4. W. Fan, T. Yanase, H. Morinaga, S. Gondo, T. Okabe, M. Nomura, T. Komatsu, K.I. Morohashi et T.B. Hayes, « Atrazine-Induced Aromatase Expression is SF-1 Dependent: Implications for Endocrine Disruption in Wildlife and Reproductive Cancers in Humans », Environmental Health Perspectives, vol. 115, no 5, 2007, p. 720–7
  5. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5606923/
  6. http://www.panna.org/sites/default/files/AtrazineReportBig2010.pdf
  7. Lee, E.J. (Agosto de 2016). «Atrazine induces endoplasmic reticulum stress-mediated apoptosis of T lymphocytes via the caspase-8-dependent pathway». Environ. Toxicol.: 998-1008. doi:10.1002/tox.22109. Consultado el 15 de noviembre de 2016. 
  8. Arnold P. Appleby, Franz Müller, Serge Carpyen "Weed Control" in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a28_165
  9. Claudio Del Vecchio (Sunday, 11 August 2013). «Modo de Accion de los Herbicidas. J.C. Papa. INTA Oliveros.». Consultado el 15 de noviembre de 2016. 
  10. Pesticide Information Profile: Atrazine, Extension Toxicology Network (Cooperative Extension Offices of Cornell University, Oregon State University, the University of Idaho, and the University of California at Davis and the Institute for Environmental Toxicology, Michigan State University), June 1996.
  11. Martínez Hernández, Juan (2010). La Urraca y el Pez. Reflexiones sobre Salud y Sociedad (Primera edición). Sevilla: Editorial Círculo Rojo. ISBN 978-84-15143-19-2. 
  12. Walsh, Edward (2003-02 -01). «EPA Stops Short of Banning Herbicide». Washington Post. pp. A14. 
  13. Environmental Protection Agency. . Archivado desde el original el 11 de enero de 2010. Consultado el 1 de diciembre de 2009. 
  14. «Atrazina». Consultado el 15 de noviembre de 2016. 
  15. James W. Simpkins, James A. Swenberg, Noel Weiss, David Brusick, J. Charles Eldridge, James T. Stevens, Robert J. Handa,Russell C. Hovey, Tony M. Plant, Timothy P. Pastoor, and Charles B. Breckenridge (Octubre de 2011). «Atrazine and Breast Cancer: A Framework Assessment of the Toxicological and Epidemiological Evidence». Toxicol Sci. doi:10.1093/toxsci/kfr176. Consultado el 15 de noviembre de 2016. 
  16. Peixin Huang, John Yang, Qisheng Song, David Sheehan (Octubre de 2014). «Atrazine Affects Phosphoprotein and Protein Expression in MCF-10A Human Breast Epithelial Cells». International Journal of Molecular Sciences. doi:10.3390/ijms151017806. Consultado el 15 de noviembre de 2016. 
  17. Jennifer Lee (2003- 06-19). «Popular Pesticide Faulted for Frogs 'Sexual abnormalities». The New York Times. 
  18. Tyrone Hayes, Kelly Haston, Mable Tsui, Anhthu Hoang, Cathryn Haeffele, and Aaron Vonk (de 2003). «Atrazine-Induced Hermaphroditism at 0.1 ppb in American Leopard Frogs» (Free full text). Environmental Health Perspectives 111: 568. doi:10.1289/ehp.5932. Archivado desde /2003/5932/5932.html el original el 27 de noviembre de 2015. 
  19. Mizota, K .; Ueda, H. (2006). «Endocrine Disrupting Chemical Atrazine Causes Degranulation through Gq/11 Protein-Coupled Neurosteroid Receptor in Mast Cells». Toxicological Sciences 90: 362. PMID 16381660. doi:10.1093/toxsc/kfj087. 
  20. Tyrone B. Hayes et al. (Octubre de 2011). «Demasculinization and feminization of male gonads by atrazine: Consistent effects across vertebrate classes». The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. doi:10.1016/j.jsbmb.2011.03.015. Consultado el 15 de noviembre de 2016. 
  21. Tyrone B. Hayes, Vicky Khoury, Anne Narayan, Mariam Nazir, Andrew Park, Travis Brown, Lillian Adame, Elton Chan, Daniel Buchholzb, Theresa Stueve, and Sherrie Gallipeau. «Atrazine induces complete feminization and chemical castration in male African clawed frogs (Xenopus laevis)». PNAS 107 (10): 4612-461. doi:10.1073/pnas.0909519107. 
  22. , US EPA, January, 2003.

Bibliografía

  • Fan W, Yanase T, Morinaga H, et al. (mayo de de 2007). «Atrazine-induced aromatasa expresión is SF-1 dependient: implications for endocrine disruption in wildlife and reproductive cancers in humans». Environ. Health perspective. 115 (5): 720-7. PMC 1867956. PMID 17520059. doi:10.1289/ehp.9758. 
  • Syngenta 's page about atrazine: atrazine.com
  • Tyrone Hayes' page about his research on Atrazine: atrazinelovers.com
  • Randall Amster, , Truthout, March 19, 2010.
  • synonymes and brand names
  • Rohr, JR; McCoy K (23 de septiembre de 2009). . Environmental Health Perspectives. Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2009. 
  • Published February 2008, Elsevier, ISBN 978-0-444-51167-6

Enlaces externos

  •   Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Atrazina.
  • Atrazinelovers: an anti-atrazine website - Sitio mantenido por Tyrone Hayes
  • Atrazine News - Sitio de noticias específico sobre la Atrazina
  •   Datos: Q408652
  •   Multimedia: Atrazine / Q408652

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La atrazina 2 cloro 4 etilamina 6 isopropilamina 1 3 5 triazina es un compuesto quimico consistente en un anillo de s triazina Es un herbicida artificial ampliamente utilizado que pertenece al grupo de las triazinas como la simazina y propazina Se utiliza para controlar el crecimiento de malas hierbas en la agricultura interfiriendo en el transporte de electrones durante el proceso de la fotosintesis Formula de la atrazina Las triazinas son el segundo grupo de herbicidas mas usado en EE UU Su uso actualmente es material de controversia ya que produce efectos nocivos en especies a las que no va dirigida tales como los anfibios a causa de la contaminacion de las aguas o en el ser humano A pesar de que quedo excluida del proceso de re registro de la Union Europea se utiliza mucho como herbicida en todo el mundo Se presenta en forma de cristales incoloros La sustancia se descompone cuando se calienta intensamente produciendo humos toxicos incluyendo cloruro de hidrogeno y oxidos de nitrogeno 1 Un estudio 2 epidemiologico a larga escala fue realizado en Francia de 2002 a 2006 por el INSERM Realizado sobre 3500 mujeres a principios de embarazo este estudio puso en evidencia que las mujeres con trazas de atrazina en la orina tenian un 70 de probabilidades suplementarias de dar a luz un bebe con deficiencia de circunferencia craniana Esto tiene como consecuencia un deficit en el desarrollo neurocognitivo del recien nacido 3 Ademas se demostro que hay un riesgo suplementario del 50 de dar a luz a un bebe con deficit de peso El biologo Tyrone Hayes de la universidad de Berkeley en California es una referencia mundial en el sector de la investigacion del impacto de los pesticidas sobre la salud Junto con su equipo obtuvo los mismos resultados que los franceses sobre la potencialidad de la molecula en mujeres en embarazo En 2007 Tyrone publica un reporte en el cual demuestra que la atrazina es la causa potencial de ciertos tipos de cancer como el cancer de prostata o el cancer de seno 4 Esta molecula tambien es conocida por tener efectos de epimutacion 5 La atrazina fue inventada por Geigy en 1958 Syngenta es hoy el principal productor de la controvertida molecula 6 Indice 1 Usos 1 1 Quimica 1 2 Mecanismo de accion herbicida 2 Toxicidad 2 1 Toxicidad en humanos 2 2 Efecto en anfibios 3 Biodegradacion 4 Precauciones 5 Referencias 6 Bibliografia 7 Enlaces externosUsos EditarHerbicida de amplio espectro utilizado para controlar el crecimiento de malas hierbas en agricultura En EE UU es muy utilizado en el tratamiento de cultivos de maiz cana de azucar y sorgo 7 Se puede aplicar antes y despues de la siembra para controlar las malezas de hoja ancha y hierbas Quimica Editar La atrazina se prepara a partir de cloruro cianurico tratandolo sucesivamente con etilamina y diisopropilamina En las plantas afecta al fotosistema II que los animales no poseen 8 Mecanismo de accion herbicida Editar La atrazina interfiere en el fotosistema II de la fotosintesis de las plantas al impedir la reccion de Hill o fase luminosa por inhibir la proteina D1 que transfiere electrones a la quinona Qb en el cloroplasto Cuando se administra en el suelo accede a las plantas traves de las raices y a partir de estas llega a las hojas fluyendo por el xilema Si se administra sobre el follaje su mecanismo de accion sera el de un herbicida de contacto 9 Toxicidad EditarLa dosis oral media letal o LD50 para la atrazina es 3 090 mg kg en ratas 1750 mg kg en ratones 750 mg kg en conejos y 1000 mg kg en hamsteres La LD 50 dermal en conejos es 7500 mg kg 10 Es una de las causas de la desaparicion de las amapolas y otras hierbas 11 La atrazina fue prohibida en la Union Europea en 2004 por su persistente contaminacion de las aguas subterraneas En cambio los Estados Unidos se utiliza ampliamente 12 13 Probablemente es el herbicida mas usado del mundo en unos 80 paises Se cree que puede tener efectos disruptores endocrinos carcinogenos y provocar bajos niveles de esperma en hombres algunos expertos propugnan que tambien se prohiba en los Estados Unidos Toxicidad en humanos Editar Cuando la exposicion se produce durante un corto periodo de tiempo puede aparecer enrojecimiento en los ojos e incluso puede llegar a haber una afectacion del sistema nervioso central 1 14 En exposiciones prolongadas puede aparecer dermatitis y es probable que esta exposicion afecte al rinon y al higado ademas tiene un posible efecto como disruptor endocrino Sin embargo es poco probable que la exposicion a atrazina este relacionada con la aparicion de cancer de mama 15 16 Efecto en anfibios Editar Varios estudios sostienen que la atrazina es teratogena y actua como un disruptor endocrino en anfibios 17 18 19 Se ha comprobado que si los animales estan expuestos durante el desarrollo a la atrazina sus tejidos reproductivos quedan alterados Segun un estudio de la Universidad de Berkeley los machos adultos de la rana Xenopus laevis expuestos a atrazina sufrieron tanto desmasculinizaciones fueron quimicamente castrados como afeminaciones completas Un diez por ciento de los machos expuestos llegaron a desarrollarse como hembras funcionales capaces de copular con otros machos y producir huevos viables El autor del estudio remarca que estos resultados son consistentes con los efectos provocados por la atrazina en otras clases de vertebrados ejemplificando el rol que la atrazina y otros pesticidas disruptores endocrinos pueden desempenar en la disminucion global en el numero de anfibios 20 21 Biodegradacion Editar La principal fuente de contaminacion por atrazina es el agua por lo que es importante que haya un control sobre la misma en pozos y rios puesto que de estos ultimos se va a conseguir el agua que posteriormente sera utilizada para consumo humano Es uno de los contaminantes que se encuentra de forma mas comun en las precipitaciones agua subterranea y en aguas superficiales 20 La atrazina se degrada en el suelo principalmente por accion microbiana con respecto a su biorremediacion se ha estudiado en especial una enzima la atrazina clorohidrolasa EC 3 8 1 8 que cataliza la eliminacion del cloro de la molecula En el suelo tiene una vida media de 13 a 261 dias 22 Precauciones EditarPuesto que es una sustancia que puede producir toxicidad debe mantenerse fuera del alcance de personas inexpertas y ninos Para la preparacion de la mezcla usar guantes impermeables protector facial botas de goma y delantal impermeable Cuando vaya a aplicarse han de utilizarse guantes impermeables protector facial y botas de goma Evitar el contacto con la piel ojos y ropa No respirar el polvo del producto ni neblina de pulverizacion Lavarse inmediatamente cualquier salpicadura 1 Referencias Editar a b c Fichas Internacionales de Seguridad Quimica Consultado el 15 de noviembre de 2016 http archive wikiwix com cache 20161230215925 http www inserm fr actualites rubriques actualites recherche herbicides des effets nefastes chez les femmes enceintes http 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Neurosteroid Receptor in Mast Cells Toxicological Sciences 90 362 PMID 16381660 doi 10 1093 toxsc kfj087 a b Tyrone B Hayes et al Octubre de 2011 Demasculinization and feminization of male gonads by atrazine Consistent effects across vertebrate classes The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology doi 10 1016 j jsbmb 2011 03 015 Consultado el 15 de noviembre de 2016 Tyrone B Hayes Vicky Khoury Anne Narayan Mariam Nazir Andrew Park Travis Brown Lillian Adame Elton Chan Daniel Buchholzb Theresa Stueve and Sherrie Gallipeau Atrazine induces complete feminization and chemical castration in male African clawed frogs Xenopus laevis PNAS 107 10 4612 461 doi 10 1073 pnas 0909519107 Interim Reregistration eligibility Decision for Atrazine US EPA January 2003 Bibliografia EditarFan W Yanase T Morinaga H et al mayo de de 2007 Atrazine induced aromatasa expresion is SF 1 dependient implications for endocrine disruption in wildlife and reproductive cancers in humans Environ Health perspective 115 5 720 7 PMC 1867956 PMID 17520059 doi 10 1289 ehp 9758 La referencia utiliza el parametro obsoleto mes ayuda Syngenta s page about atrazine atrazine com Tyrone Hayes page about his research on Atrazine atrazinelovers com Randall Amster Silent Spring Has Sprung Truthout March 19 2010 synonymes and brand names Rohr JR McCoy K 23 de septiembre de 2009 A Qualitative Meta Analysis Reveal Consistente Effects of Atrazine donde Freshwater Fish and Amphibians Environmental Health Perspectives Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2009 The Triazine Herbicidas Published February 2008 Elsevier ISBN 978 0 444 51167 6Enlaces externos Editar Wikimedia Commons alberga una categoria multimedia sobre Atrazina Atrazinelovers an anti atrazine website Sitio mantenido por Tyrone Hayes Atrazine News Sitio de noticias especifico sobre la Atrazina Datos Q408652 Multimedia Atrazine Q408652 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Atrazina amp oldid 143440503, wikipedia, 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