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Arsfenamina

La arsfenamina fue uno de las primeros fármacos que curó una enfermedad infecciosa de elevada mortalidad: la sífilis, además también se utilizó para el tratamiento de la tripanosomiasis humana africana.[1]​ Fue comercializado bajo la marca de «Salvarsán» en 1910 y se denominó la «bala mágica» del bacteriólogo alemán Paul Ehrlich.[2]​ También es conocido como «compuesto 606», por ser el orden de pruebas de este compuesto sintético.

Arsfenamina
Nombre (IUPAC) sistemático
2-amino-4-(3-amino-4-hidroxyfenil)arsanilidenearsanilfenol;clorhidrato
Identificadores
Número CAS 139-93-5
Código ATC No adjudicado
PubChem 459226
Datos químicos
Fórmula C12H13N2ClO2As2 
Peso mol. 402.541 g/mol
Sinónimos Arsenobenzol
Datos clínicos
Estado legal ? (MEX) Descontinuado
 Aviso médico
Estructura de la arsfenamina; se creía que era la A hasta 2005, donde una nueva investigación sugirió una estructura compuesta entre el trímero B y el pentámero C.

Ehrlich creía que era posible obtener un compuesto químico que pudiera curar específicamente la sífilis sin dañar al paciente. Convencido de que el arsénico era clave para curar la sífilis, una enfermedad venérea, Ehrlich sintetizó centenares de compuestos orgánicos del arsénico. Más tarde inyectó estos compuestos en ratones previamente infectados con el organismo causante de la enfermedad, la Treponema pallidum. Algunos de los 605 compuestos probados mostraron ciertos indicios prometedores, pero morían demasiados ratones.

En 1910, fabricó y probó el compuesto número 606, la arsfenamina, que restablecía plenamente a los ratones infectados. Este compuesto sintético resultó ser eficaz, curando la enfermedad y sin ser tóxico para el paciente. Hoy en día ya no se utiliza salvarsán para tratar la sífilis, ya que fue reemplazado en la década de 1940 por un producto mucho más efectivo, el antibiótico penicilina,[3]​ descubierto en 1928 por Alexander Fleming, científico influido en sus investigaciones por el propio Ehrlich.[4]

En el año 2005 los investigadores determinaron que la estructura era un compuesto de un trímero cíclico y un pentámero,[5]​ en contraposición a lo que hasta entonces se había pensado (ver imagen).[6]

A dosis altas, la arsfenamina puede ser tóxica, dado que contiene arsénico (véase intoxicación por arsénico).

Véase también

Referencias

  1. Gibaud, Stéphane; Jaouen, Gérard (2010). Jaouen, Gérard, ed. Medicinal Organometallic Chemistry. Topics in Organometallic Chemistry (en inglés). Springer Berlin Heidelberg. pp. 1-20. ISBN 9783642131844. doi:10.1007/978-3-642-13185-1_1. 
  2. «Salvarsan» (en inglés). Chemical & Engineering News. Consultado el 7 de enero de 2017. 
  3. Bosch, Fèlix; Rosich, Laia (2008). «The contributions of Paul Ehrlich to pharmacology: a tribute on the occasion of the centenary of his Nobel Prize (artículo completo disponible en línea)». Pharmacology 82 (3): 171-179. ISSN 1423-0313. PMC 2790789. PMID 18679046. doi:10.1159/000149583. 
  4. «Alexander Fleming. 1881 - 1955». PBS (en inglés). Public Broadcasting Service. Consultado el 9 de enero de 2017. 
  5. Lloyd, Nicholas C.; Morgan, Hugh W.; Nicholson, Brian K.; Ronimus, Ron S. (28 de enero de 2005). «The composition of Ehrlich's salvarsan: resolution of a century-old debate». Angewandte Chemie (International Ed. in English) 44 (6): 941-944. ISSN 1433-7851. PMID 15624113. doi:10.1002/anie.200461471. 
  6. . Internet Archive (en japonés e inglés). Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2007. Consultado el 7 de enero de 2017. 

Enlaces externos

  • Lloyd, Nicholas C.; Morgan, Hugh W.; Nicholson, Brian K.; Ronimus, Ron S. (28 de enero de 2005). «The composition of Ehrlich's salvarsan: resolution of a century-old debate». Angewandte Chemie (International Ed. in English) 44 (6): 941-944. ISSN 1433-7851. PMID 15624113. doi:10.1002/anie.200461471. 
  •   Datos: Q410762
  •   Multimedia: Arsphenamine

arsfenamina, arsfenamina, primeros, fármacos, curó, enfermedad, infecciosa, elevada, mortalidad, sífilis, además, también, utilizó, para, tratamiento, tripanosomiasis, humana, africana, comercializado, bajo, marca, salvarsán, 1910, denominó, bala, mágica, bact. La arsfenamina fue uno de las primeros farmacos que curo una enfermedad infecciosa de elevada mortalidad la sifilis ademas tambien se utilizo para el tratamiento de la tripanosomiasis humana africana 1 Fue comercializado bajo la marca de Salvarsan en 1910 y se denomino la bala magica del bacteriologo aleman Paul Ehrlich 2 Tambien es conocido como compuesto 606 por ser el orden de pruebas de este compuesto sintetico ArsfenaminaNombre IUPAC sistematico2 amino 4 3 amino 4 hidroxyfenil arsanilidenearsanilfenol clorhidratoIdentificadoresNumero CAS139 93 5Codigo ATCNo adjudicadoPubChem459226Datos quimicosFormulaC12H13N2ClO2As2 Peso mol 402 541 g molSMILESC1 CC C C C1 As As C2 CC C C C2 O N N O ClSinonimosArsenobenzolDatos clinicosEstado legal MEX Descontinuado Aviso medico editar datos en Wikidata Estructura de la arsfenamina se creia que era la A hasta 2005 donde una nueva investigacion sugirio una estructura compuesta entre el trimero B y el pentamero C Ehrlich creia que era posible obtener un compuesto quimico que pudiera curar especificamente la sifilis sin danar al paciente Convencido de que el arsenico era clave para curar la sifilis una enfermedad venerea Ehrlich sintetizo centenares de compuestos organicos del arsenico Mas tarde inyecto estos compuestos en ratones previamente infectados con el organismo causante de la enfermedad la Treponema pallidum Algunos de los 605 compuestos probados mostraron ciertos indicios prometedores pero morian demasiados ratones En 1910 fabrico y probo el compuesto numero 606 la arsfenamina que restablecia plenamente a los ratones infectados Este compuesto sintetico resulto ser eficaz curando la enfermedad y sin ser toxico para el paciente Hoy en dia ya no se utiliza salvarsan para tratar la sifilis ya que fue reemplazado en la decada de 1940 por un producto mucho mas efectivo el antibiotico penicilina 3 descubierto en 1928 por Alexander Fleming cientifico influido en sus investigaciones por el propio Ehrlich 4 En el ano 2005 los investigadores determinaron que la estructura era un compuesto de un trimero ciclico y un pentamero 5 en contraposicion a lo que hasta entonces se habia pensado ver imagen 6 A dosis altas la arsfenamina puede ser toxica dado que contiene arsenico vease intoxicacion por arsenico Vease tambien EditarNeosalvarsan Clases de antibioticos Patogenicidad bacterianaReferencias Editar Gibaud Stephane Jaouen Gerard 2010 Jaouen Gerard ed Medicinal Organometallic Chemistry Topics in Organometallic Chemistry en ingles Springer Berlin Heidelberg pp 1 20 ISBN 9783642131844 doi 10 1007 978 3 642 13185 1 1 Salvarsan en ingles Chemical amp Engineering News Consultado el 7 de enero de 2017 Bosch Felix Rosich Laia 2008 The contributions of Paul Ehrlich to pharmacology a tribute on the occasion of the centenary of his Nobel Prize articulo completo disponible en linea Pharmacology 82 3 171 179 ISSN 1423 0313 PMC 2790789 PMID 18679046 doi 10 1159 000149583 Alexander Fleming 1881 1955 PBS en ingles Public Broadcasting Service Consultado el 9 de enero de 2017 Lloyd Nicholas C Morgan Hugh W Nicholson Brian K Ronimus Ron S 28 de enero de 2005 The composition of Ehrlich s salvarsan resolution of a century old debate Angewandte Chemie International Ed in English 44 6 941 944 ISSN 1433 7851 PMID 15624113 doi 10 1002 anie 200461471 Molecule of the Week Salvarsan Internet Archive en japones e ingles Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2007 Consultado el 7 de enero de 2017 Enlaces externos EditarLloyd Nicholas C Morgan Hugh W Nicholson Brian K Ronimus Ron S 28 de enero de 2005 The composition of Ehrlich s salvarsan resolution of a century old debate Angewandte Chemie International Ed in English 44 6 941 944 ISSN 1433 7851 PMID 15624113 doi 10 1002 anie 200461471 Datos Q410762 Multimedia ArsphenamineObtenido de https es wikipedia org w index php title Arsfenamina amp oldid 117258434, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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